(3R,4R)-3-(R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基-4-乙酰氧基-2-氮环丁酮 | 76899-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (3R,4R)-3-(R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基-4-乙酰氧基-2-氮环丁酮
• 英文名称: <3R-<3α(R^*),4α>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-acetoxy-2-azetidinone
• 英文别名: [3R-(3α(R^*),4α)]-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-acetoxy-2-azetidinone；(3R)-3alpha-[(1R)-1-(tert-Butyldimethylsiloxy)ethyl]-4alpha-acetoxyazetidine-2-one；[(2S,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 76899-07-5
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄Si
• 分子量: 287.431
• InChiKey: GWHDKFODLYVMQG-QRTLGDNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基-4-乙酰氧基-2-氮环丁酮 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 叔丁基硫醇 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (2S,7S,8S)-8-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5,5-dimethyl-9-oxo-1-aza-5-silabicyclo[5.2.0]nonane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Free-Radical Cyclization in the Synthesis of a 1-Aza-5-silabicyclo[5.2.0]nonan-9-one, a Silicon-Containing .beta.-Lactam

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00131a015
• 作为产物：
  描述：

  <3S-<3α(S^*),4α>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-acetyl-2-azetidinone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以95.6%的产率得到(3R,4R)-3-(R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基-4-乙酰氧基-2-氮环丁酮
  参考文献：
  名称：

  立体控制的手性和外消旋关键中间体从硫代苏氨酸和反式巴豆酸合成噻吩霉素的方法1

  摘要：

  立体特异性和立体选择性合成顺- 12，和（±）立体选择性合成-反式- 12从d-异体苏氨酸和反式-巴豆酸，分别进行说明。合成的关键步骤是通过酰胺（3）的S n 2完全作用机理将酰胺（3）环化，以及将氮杂环丁酮（4）立体转化为12、13和14，从而形成β-内酰胺环（4）。是青霉菌和碳青霉烯的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91966-0

文献信息

• Diastereoselective synthesis of a key intermediate for the preparation of tricyclic β-lactam antibiotics
  作者：Takaji Matsumoto、Toshiyuki Murayama、Shigeru Mitsuhashi、Takashi Miura

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00929-6

  日期：1999.7

  hydrogenation of racemic 5 using ruthenium-BINAP-diamine-KOH system, followed by oxidation. Magnesium enolate of (2S)-2-methoxycyclohexanone [(S)-5] reacts with the 4-acetoxyazetidinone 4 to give the key intermediate 3 with high yield and diastereoselectivity for the synthesis of sanfetrinem 1.

  （S）-5的不对称合成通过使用钌-BINAP-二胺-KOH体系氢化外消旋5，然后氧化而以优异的对映体过量完成。（2S）-2-甲氧基环己酮[（S）-5 ]的烯醇镁与4-乙酰氧基氮杂环丁酮4反应，以高收率和非对映选择性合成三氟色林1的关键中间体3。
• Stereocontrolled syntheses of chiral intermediates of thienamycin from threonines
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka、Hiroaki Yanagisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92460-8

  日期：1981.1

  Both stereospecific and stereoselective syntheses of thienamycin intermediates which have the correct configurations at the three contiguous chiral centers are reported.

  报道了在三个连续的手性中心具有正确构型的硫霉素中间体的立体有择和立体选择性合成。
• 一种碳青霉烯和青霉烯中间体的制备方法
  申请人：苏州宝圣医药科技有限公司

  公开号：CN116120357A

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开了一种碳青霉烯和青霉烯中间体的制备方法，包括以下步骤：步骤一：(2R,3R)‑环氧丁酸的制备；步骤二：N‑4‑甲氧苯基‑N‑乙酰甲基胺的制备；步骤三：(2R,3R)‑N‑乙酰甲基‑N‑4‑甲氧苯基‑2,3‑环氧丁酰胺的制备；步骤四；(3R,4S)‑3‑[(R)‑1‑羟乙基]‑4‑乙酰基‑N‑对甲氧苯基氮杂环丁‑2‑酮的制备；步骤五：(3R,4S)‑3‑[[(R)‑1‑叔丁基二甲基硅氧基]乙基]‑4‑乙酰基‑N‑对甲氧苯基氮杂环丁‑2‑酮的制备。本发明公开的碳青霉烯和青霉烯中间体的制备方法具有选用廉价的起始物料，适合工业化生产的反应条件，可立体选择性合成目标化合物，收率也较好的效果。
• 一种4AA非对映异构体的制备方法
  申请人：武汉中有药业有限公司

  公开号：CN114685339A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明公开了一种4AA非对映异构体的制备方法。具体公开了一种化合物I的制备方法：溶剂中，在偶氮化合物和膦配体的作用下，化合物II与乙酸发生光延反应，得如式I所示的化合物；本发明的积极进步效果在于：可定向制备4AA的非对映异构体；所得4AA的非对映异构体的纯度在97％以上，可对当前市场上的商品化的4AA进行质量控制，减少后续培南相关品种再研究异构体杂质的传递问题；反应路线为2步，总收率30‑50％。
• Lynch, Joseph E.; Laswell, William L.; Volante, Ralph P., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 1029 - 1037
  作者：Lynch, Joseph E.、Laswell, William L.、Volante, Ralph P.、Reamer, Robert A.、Tschaen, David M.、Shinkai, Ichiro

  DOI：——

  日期：——