<3S-<3α(S^*),4α>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-acetyl-2-azetidinone | 81902-56-9

• 英文名称: <3S-<3α(S^*),4α>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-acetyl-2-azetidinone
• 英文别名: [3S-(3α(S^*),4α)]-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-acetyl-2-azetidinone；(3S,4R)-4-acetyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 81902-56-9
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃Si
• 分子量: 271.432
• InChiKey: KTLRDDFUJQBWGU-MXWKQRLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3S-<3α(S^*),4α>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-acetyl-2-azetidinone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 <3S-<3α(S^*),4β>>-benzyl<3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的手性和外消旋关键中间体从硫代苏氨酸和反式巴豆酸合成噻吩霉素的方法1

  摘要：

  立体特异性和立体选择性合成顺- 12，和（±）立体选择性合成-反式- 12从d-异体苏氨酸和反式-巴豆酸，分别进行说明。合成的关键步骤是通过酰胺（3）的S n 2完全作用机理将酰胺（3）环化，以及将氮杂环丁酮（4）立体转化为12、13和14，从而形成β-内酰胺环（4）。是青霉菌和碳青霉烯的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91966-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-N-2,4-dimethoxybenzyl-N-bis(ethoxycarbonyl)methyl-2-bromo-3-acetoxybutylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 <3S-<3α(S^*),4α>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-acetyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  立体控制由苏氨酸合成硫霉素的手性中间体

  摘要：

  报道了在三个连续的手性中心具有正确构型的硫霉素中间体的立体有择和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92460-8

文献信息

• A FACILE, STEREOCONTROLLED ENTRY TO KEY INTERMEDIATES FOR THIENAMYCIN SYNTHESIS FROM ETHYL (<i>S</i>)-3-HYDROXYBUTANOATE
  作者：Toshiyuki Chiba、Masako Nagatsuma、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1985.1343

  日期：1985.9.5

  A new synthetic approach to optically active key intermediates for thienamycin synthesis is described which involves the highly stereocontrolled transformation of the 2-azetidinone obtained via the condensation of ethyl (S)-3-hydroxybutanoate with the N-silylimine of trimethylsilylpropynal.

  描述了一种用于硫霉素合成的光学活性关键中间体的新合成方法，该方法涉及通过 (S)-3-羟基丁酸乙酯与三甲基甲硅烷基丙炔醛的 N-甲硅烷基亚胺缩合获得的 2-氮杂环丁酮的高度立体控制转化。