(3R,4R)-Rel-4-甲基-3-吡咯烷羧酸甲酯 | 1065331-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (3R,4R)-Rel-4-甲基-3-吡咯烷羧酸甲酯
• 英文名称: methyl (3,4-trans)-4-methylpyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (3R,4R)-Methyl 4-methylpyrrolidine-3-carboxylate；methyl (3R,4R)-4-methylpyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1065331-03-4
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: KXYSKSUNLWRSFW-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  182℃
• 密度：
  1.005
• 闪点：
  64℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-Rel-4-甲基-3-吡咯烷羧酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (-)-5-[(3,4-trans)-4-methyl-1-(pyrimidin-2-ylmethyl)pyrrolidin-3-yl]-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDIN-7(6H)-ONE DERIVATIVES AS PDE9 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDIN-7(6H)-ONE COMME INHIBITEURS DE PDE9

  摘要：

  通用公式（I）表示的吡唑并[4,3-d]嘧啶-7(6H)-酮衍生物，其中R1代表氢原子或甲基；当R1代表氢原子时，R2代表环戊基、四氢吡喃基、环己基或带有1或2个卤原子的环己基；当R1代表甲基时，R2代表环戊基；R3选自苯基（未取代或取代为1至3个来自F、Cl、Br、I和OCH3的取代基）和1至3个异原子（独立选择自O、N和S）的6至10元杂环烷基；Q代表C1-C3-烷基烯基，未取代或取代为1至3个C1-C3-烷基基团；及其盐。这些化合物是PDE9A抑制剂，可作为药物使用，特别用于治疗认知功能障碍和神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2014024125A1
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (3R,4R)-Rel-4-甲基-3-吡咯烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDIN-7(6H)-ONE DERIVATIVES AS PDE9 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDIN-7(6H)-ONE COMME INHIBITEURS DE PDE9

  摘要：

  通用公式（I）表示的吡唑并[4,3-d]嘧啶-7(6H)-酮衍生物，其中R1代表氢原子或甲基；当R1代表氢原子时，R2代表环戊基、四氢吡喃基、环己基或带有1或2个卤原子的环己基；当R1代表甲基时，R2代表环戊基；R3选自苯基（未取代或取代为1至3个来自F、Cl、Br、I和OCH3的取代基）和1至3个异原子（独立选择自O、N和S）的6至10元杂环烷基；Q代表C1-C3-烷基烯基，未取代或取代为1至3个C1-C3-烷基基团；及其盐。这些化合物是PDE9A抑制剂，可作为药物使用，特别用于治疗认知功能障碍和神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2014024125A1

文献信息

• Design of novel aminopyrrolidine factor Xa inhibitors from a screening hit
  作者：Katrin Groebke Zbinden、Lilli Anselm、David W. Banner、Jörg Benz、Francesca Blasco、Guillaume Décoret、Jacques Himber、Bernd Kuhn、Narendra Panday、Fabienne Ricklin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.025

  日期：2009.7

  Starting from a hit identified by focused screening, 3-aminopyrrolidine factor Xa inhibitors were designed. The binding mode as determined by X-ray structural analysis as well as the pharmacokinetic behaviour of selected compounds is discussed. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• NOVEL PYRROLIDINE AMINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3847165A1

  公开（公告）日：2021-07-14
• PYRROLIDINE AMINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20210253575A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.
• [EN] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDIN-7(6H)-ONE DERIVATIVES AS PDE9 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDIN-7(6H)-ONE COMME INHIBITEURS DE PDE9
  申请人：CELON PHARMA SA

  公开号：WO2014024125A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one derivatives represented by the general formula (I), wherein R1 represents hydrogen atom or methyl; when R1 represents hydrogen atom, then R2 represents cyclopentyl, tetrahydropyranyl, cyclohexyl, or cyclohexyl substituted with 1 or 2 halogen atoms; when R1 represents methyl, then R2 represents cyclopentyl; R3 is selected from the group consisting of phenyl unsubstituted or substituted with 1 to 3 substituents selected from F, CI, Br, I, and OCH3; and 6- to 10-membered heteroaryl with 1 to 3 heteroatoms selected independently form O, N and S; and Q represents C1 -C3-alkylene group, which is unsubstituted or substituted with 1 to 3 C1 -C3-alkyl groups; and their salts. The compounds are PDE9A inhibitors useful as medicaments, in particular for treatment of cognitive function disorders and neurodegenerative diseases.

  通用公式（I）表示的吡唑并[4,3-d]嘧啶-7(6H)-酮衍生物，其中R1代表氢原子或甲基；当R1代表氢原子时，R2代表环戊基、四氢吡喃基、环己基或带有1或2个卤原子的环己基；当R1代表甲基时，R2代表环戊基；R3选自苯基（未取代或取代为1至3个来自F、Cl、Br、I和OCH3的取代基）和1至3个异原子（独立选择自O、N和S）的6至10元杂环烷基；Q代表C1-C3-烷基烯基，未取代或取代为1至3个C1-C3-烷基基团；及其盐。这些化合物是PDE9A抑制剂，可作为药物使用，特别用于治疗认知功能障碍和神经退行性疾病。