(3R,6R)-3,6-二[(氨基氧基)甲基]-2,5-哌嗪二酮 | 16337-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3R,6R)-3,6-二[(氨基氧基)甲基]-2,5-哌嗪二酮
• 中文别名: 乙酰半胱氨酸杂质
• 英文名称: (3R,6R)-3,6-bis[(aminooxy)methyl]piperazine-2,5-dione
• 英文别名: (R)-cis-3,6-bis-aminooximethyl-piperazine-2,5-dione；(R)-cis-3,6-Bis-aminooxymethyl-piperazin-2,5-dion；(+)-3,6-Bis-(aminooxymethyl)-2,5-piperazindion；(3R,6R)-3,6-bis(aminooxymethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 16337-02-3
• 化学式: C₆H₁₂N₄O₄
• 分子量: 204.186
• InChiKey: LRBJUCSMJGKICJ-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  718.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R)-3,6-二[(氨基氧基)甲基]-2,5-哌嗪二酮 在 盐酸 作用下， 生成 (-)-Aminoxy-D-alanylaminoxy-D-alanin
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3,6-bis(aminoxymethyl)-2,5-piperazinedione with acid and alkali. Kinetic study

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01274a047
• 作为产物：
  描述：

  D-环丝氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(3R,6R)-3,6-二[(氨基氧基)甲基]-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  有效且简便地合成基本不含潜在杂质的D-环丝氨酸

  摘要：

  已经从D-丝氨酸开发了一种有效且容易的D-环丝氨酸合成方法，采用保护脱保护策略，总收率达61％。研究了影响D-环丝氨酸杂质含量和产率的不同参数。温和的反应条件为产品提供了卓越的纯度（> 99％）和高稳定性。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2197-y

文献信息

• STRUCTURE AND REACTIONS OF CYCLOSERINE¹
  作者：Phil H. Hidy、E. B. Hodge、Vernon V. Young、Roger L. Harned、Glenn A. Brewer、W. F. Phillips、W. F. Runge、Homer E. Stavely、A. Pohland、H. Boaz、H. R. Sullivan

  DOI：10.1021/ja01613a106

  日期：1955.4
• Aburatani, 1959, vol. 8, p. 1873,1884
  作者：Aburatani

  DOI：——

  日期：——
• ONGANIA K.-H., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 11, 958-962
  作者：ONGANIA K.-H.

  DOI：——

  日期：——
• ONGANIA K.-H., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 11, 963-968
  作者：ONGANIA K.-H.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 3,6-bis(aminoxymethyl)-2,5-piperazinedione with acid and alkali. Kinetic study
  作者：Judith Lynch Miller、Francis C. Neuhaus、Frederick O. Lassen、Stammer Charles H.

  DOI：10.1021/jo01274a047

  日期：1968.10