(3R-顺式)-(9CI)-六氢-3-(羟基甲基)-吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮 | 155322-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3R-顺式)-(9CI)-六氢-3-(羟基甲基)-吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮
• 英文名称: (2R,5S)-2-hydroxymethyl-3,6-diketo-1,4-diaza<4.3.0>bicyclononane
• 英文别名: (3R,8AS)-3-(hydroxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione；(3R,8aS)-3-(hydroxymethyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 155322-95-5
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: AHTDIKDEEMDJGD-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R-顺式)-(9CI)-六氢-3-(羟基甲基)-吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到(3S-顺式)-(9CI)-八氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-3-甲醇
  参考文献：
  名称：

  含有杂原子的手性配体。11.光学活性的2-羟甲基哌嗪锌为二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成催化剂

  摘要：

  从对映体纯的丝氨酸开始，以高收率制备了一系列（2 R，5 S）和（2 S，5 S）-2-羟甲基-5-烷基哌嗪1-5，没有任何消旋作用。描述了将这些化合物用作手性催化剂以将二乙基锌对映异构地加成到醛中。本文报道了在不对称合成中使用哌嗪甲醇的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80107-x
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 甲醇 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 128.25h， 生成 (3R-顺式)-(9CI)-六氢-3-(羟基甲基)-吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  含有杂原子的手性配体。11.光学活性的2-羟甲基哌嗪锌为二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成催化剂

  摘要：

  从对映体纯的丝氨酸开始，以高收率制备了一系列（2 R，5 S）和（2 S，5 S）-2-羟甲基-5-烷基哌嗪1-5，没有任何消旋作用。描述了将这些化合物用作手性催化剂以将二乙基锌对映异构地加成到醛中。本文报道了在不对称合成中使用哌嗪甲醇的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80107-x

文献信息

• Chiral ligands containing heteroatoms. 11. Optically active 2-hydroxymethyl piperazincs as catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde
  作者：Massimo Falorni、Michele Satta、Sandra Conti、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80107-x

  日期：1993.11

  (2R,5S) and (2S,5S)-2-hydroxymethyl-5-alkyl piperazines 1–5 were prepared in good yields without any racemization. The use of these compounds as chiral catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes is described. This paper reports the first example of the use of piperazine methanols in asymmetric synthesis.

  从对映体纯的丝氨酸开始，以高收率制备了一系列（2 R，5 S）和（2 S，5 S）-2-羟甲基-5-烷基哌嗪1-5，没有任何消旋作用。描述了将这些化合物用作手性催化剂以将二乙基锌对映异构地加成到醛中。本文报道了在不对称合成中使用哌嗪甲醇的第一个实例。
• Synthesis of (2R, 5S)- and (2S, 5S)-2-carboxy-1,4-diaza-[4.3.0]bicyclononane as building blocks for the synthesis of new potential HIV protease inhibitors
  作者：Massimo Falorni、Andrea Porcheddu、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00241-8

  日期：1996.7

  A procedure for the preparation of optically active (2R,5S)- and (2S,5S)-2-Carboxy-1,4-diaza-[4.3.0]bicyclononane is described. The method is based on the reduction of diketopiperazines obtained from cyclization of Pro-L-Ser or Pro-D-Ser and occurs without loss of enantiomeric purity. The synthesis is based on readily available starting materials and can be easily arranged for multigram scale preparations. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd