(3S)-3-(4-羟基苯基)己-4-酸乙酯 | 1292290-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3S)-3-(4-羟基苯基)己-4-酸乙酯
• 英文名称: (S)-ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)hex-4-ynoate
• 英文别名: (S)-3-(4-hydroxyphenyl)hex-4-ynoic acid ethyl ester；(3S)-ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)hex-4-ynoate；(3S)-3-(4-Hydroxyphenyl)-4-hexynoic acid ethyl ester；ethyl (3S)-3-(4-hydroxyphenyl)hex-4-ynoate
• CAS: 1292290-97-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: IHSMNXDTRPKCCG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(4-羟基苯基)己-4-酸乙酯 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-3-{4-[8-(4-hydroxy-2,6-dimethyl-phenyl)-2-isopropyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-ylmethoxy]-phenyl}-hex-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ISOPROPYL TRIAZOLO PYRIDINE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了以下式（I）的化合物：其中R1选择自H、CH3、CN、CH2CN、C(CH3)2CN和F组成的群体中；R2选择自H、O(C1-C3烷基)R5、CH2CN和CN组成的群体中；R3选择自H、OCH3、CN、C(CH3)2CN和CH2CN组成的群体中；R4选择自H和CH3组成的群体中；R5选择自H、CN、C(CH3)2CN、OCH3、S(O)2CH3和C(CH3)2OH组成的群体中；至少选择自R1、R2、R3和R4中的一个为H；或其药学上可接受的盐，使用该化合物治疗糖尿病的方法以及制备该化合物的过程。

  公开号：

  US20160333005A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟苯基)-4-已炔酸 在 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S)-3-(4-羟基苯基)己-4-酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel Spiropiperidine Compounds

  摘要：

  一个化学式为的化合物： 或其药用可接受的盐，以及一种治疗糖尿病的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20110092531A1

文献信息

• GPR40 AGONISTS IN ANTI-DIABETIC DRUG COMBINATIONS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20170290800A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are compositions comprising (a) a GPR40 agonist and (b) an SGLT2 inhibitor, and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR40 receptor and SGLT2 transporter. Such GPR40 compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein ring W, R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , A, and Z, are defined herein.

  本文披露了包含（a）GPR40激动剂和（b）SGLT2抑制剂的组合物，以及治疗受GPR40受体和SGLT2转运蛋白调节影响的疾病的方法。这些GPR40化合物由以下式（I）表示： 其中环W，R1，R2，R3，R5，R6，A和Z在此处被定义。
• NOVEL 3-(4(BENZYLOXY)PHENYL)HEX-4-INOIC ACID DERIVATIVE, METHOD OF PREPARING SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING AND TREATING METABOLIC DISEASE INCLUDING SAME AS EFFECTIVE INGREDIENT
  申请人：HYUNDAI PHARM CO., LTD

  公开号：US20160024063A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to a novel 3-(4-(benzyloxy)phenyl)hex-4-inoic acid derivative, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient for the prevention and treatment of metabolic disease. The novel 3-(4-(benzyloxy)phenyl)hex-4-inoic acid derivative, the optical isomer thereof, or the pharmaceutically acceptable salt thereof of the present invention has excellent activities of activating GPR40 protein and promoting insulin secretion accordingly but has no toxicity when co-administered with other drugs. That is, the novel 3-(4-(benzyloxy)phenyl)hex-4-inoic acid derivative, the optical isomer thereof, or the pharmaceutically acceptable salt thereof of the present invention can be co-administered with other drugs and can promote the activation of GPR40 protein significantly, so that the composition comprising the same as an active ingredient can be efficiently used as a pharmaceutical composition for the prevention and treatment of metabolic disease such as obesity, type I diabetes, type II diabetes, incompatible glucose tolerance, insulin resistance, hyperglycemia, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, dyslipidemia, and syndrome X, etc.

  本发明涉及一种新型的3-(4-(苄氧基)苯基)己-4-羧酸衍生物，其制备方法以及包含该衍生物作为活性成分的药物组合物，用于预防和治疗代谢性疾病。本发明的这种新型的3-(4-(苄氧基)苯基)己-4-羧酸衍生物、其光学异构体或其药用可接受盐，对于激活GPR40蛋白并相应地促进胰岛素分泌具有优良活性，且在与其他药物联合使用时没有毒性。也就是说，本发明的这种新型的3-(4-(苄氧基)苯基)己-4-羧酸衍生物、其光学异构体或其药用可接受盐，可以与其他药物联合使用，并且能显著促进GPR40蛋白的激活，使得包含其作为活性成分的组合物能有效地用作预防和治疗诸如肥胖、I型糖尿病、II型糖尿病、糖耐量异常、胰岛素抵抗、高血糖、高脂血症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、血脂异常和X综合症等代谢性疾病的药物组合物。
• SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENYL DERIVATIVES AS GPR40 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TYPE II DIABETES
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20170291908A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR40 receptor. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein U 1 , U 2 , U 3 , R 1 , R 2 , Z, and W are defined herein.

  揭示了一种通过调节GPR40受体来治疗受影响疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示： 其中U1、U2、U3、R1、R2、Z和W在此处定义。
• [EN] SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENYL DERIVATIVES AS GPR40 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TYPE II DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIAZOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE GPR40 POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE DE TYPE II
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016057731A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR40 receptor. Such compounds are represented by Formula (I) wherein R1, R2, R3, R5, R6, W, and A are defined herein.

  揭示了一种通过调节GPR40受体来治疗受影响疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由式（I）所代表，其中R1、R2、R3、R5、R6、W和A在此处被定义。
• PHENYL-TRIAZOLO-PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20170029420A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention provides a compound of the Formula (I) below: wherein R 1 is selected from the group consisting of H, CH 3 , CN, —CH 2 CN, —C(CH 3 ) 2 CN, F, Cl, and Br; R 2 is selected from the group consisting of H, —O(C1-C 3 alkylene)R4, —CH 2 CN, CN, —OCH 3 , CF 2 , —C(CH 3 ) 2 CN, —C(CH 3 ) 2 , —S(O) 2 CH 3 , —S(O) 2 NH 2 , and —OCF 2 ; R 3 is selected from the group consisting of H, CH3, and —OCH 3 ; and R 4 is selected from the group consisting of H, —C(CH 3 ) 2 CN, —OCH 3 , —S(O) 2 CH 3 , CN, and —C(CH 3 ) 2 OH; or a pharmaceutical salt thereof, methods of treating type two diabetes using the compound and a process for preparing the compound.

  本发明提供了以下式（I）的化合物：其中R1选自H、CH3、CN、—CH2CN、—C(CH3)2CN、F、Cl和Br组成的群；R2选自H、—O（C1-C3烷基）R4、—CH2CN、CN、—OCH3、CF2、—C(CH3)2CN、—C(CH3)2、—S(O)2CH3、—S(O)2NH2和—OCF2组成的群；R3选自H、CH3和—OCH3；R4选自H、—C(CH3)2CN、—OCH3、—S(O)2CH3、CN和—C(CH3)2OH组成的群；或其药用盐，使用该化合物治疗二型糖尿病的方法以及制备该化合物的方法。