(3S)-3-(辛酰氧基)-4-(三甲基铵基)丁酸酯 | 25243-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3S)-3-(辛酰氧基)-4-(三甲基铵基)丁酸酯
• 英文名称: octanoylcarnitine
• 英文别名: L-Octanoylcarnitine；(3R)-3-octanoyloxy-4-(trimethylazaniumyl)butanoate
• CAS: 25243-95-2
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄
• 分子量: 287.4
• InChiKey: CXTATJFJDMJMIY-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需置于惰性气体中并密封保存。

制备方法与用途

生物活性方面，L-Octanoylcarnitine是辛酰基肉碱的生理活性形式。靶点为：

• 人类内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(辛酰氧基)-4-(三甲基铵基)丁酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 octanoyl-L-carnitine oxylactone
  参考文献：
  名称：

  Characterization of acylcarnitines using fast atom bombardment mass spectrometry and gas chromatography/mass spectrometry

  摘要：

  报告了一系列合成酰基肉碱的质谱数据。采用快速原子轰击离子化技术结合高能碰撞激发和B/E连扫的直接质谱方法。数据显示，可以使用该技术区分异构化合物。报告了以酰氧乳酸酯衍生物形式的酰基肉碱的气相色谱/质谱分析数据。使用了电子轰击和化学电离两种模式，这使得各种化合物的特征和鉴定变得明确无误。鉴于最近酰基肉碱分析活动的显著增加，详细报告的质谱和气相色谱数据可能对参考目的有所帮助。

  DOI：

  10.1002/jms.1190300112
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 左旋肉碱 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (3S)-3-(辛酰氧基)-4-(三甲基铵基)丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用串联质谱法鉴别同分异构的酰基肉碱。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00126a048

文献信息

• [EN] NOVEL CRYSTALLINE FORMS<br/>[FR] NOUVELLES FORMES CRISTALLINES
  申请人：GRUENENTHAL CHEMIE

  公开号：WO2017195031A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Preparation and characterization of novel forms of (1-hydroxy-2-imidazol-1-yl-1-phosphono-ethyl) phosphonic acid, suitable for pharmaceutical compositions in drug delivery systems for humans.

  制备和表征新型(1-羟基-2-咪唑-1-基-1-膦酸乙基)膦酸，适用于人类药物输送系统中的药用组合物。
• Carnitine palmitoyltransferase 2: New insights on the substrate specificity and implications for acylcarnitine profiling
  作者：Sara Violante、Lodewijk IJlst、Henk van Lenthe、Isabel Tavares de Almeida、Ronald J. Wanders、Fátima V. Ventura

  DOI：10.1016/j.bbadis.2010.06.002

  日期：2010.9

  were quantified by ESI-MS/MS. We show that CPT2 is active with medium (C8-C12) and long-chain (C14-C18) acyl-CoA esters, whereas virtually no activity was found with short- and very long-chain acyl-CoAs or with branched-chain amino acid oxidation intermediates. Trans-2-enoyl-CoA intermediates were also found to be poor substrates for CPT2. Inhibition studies performed revealed that trans-2-C16:1-CoA may

  近年来，酰基肉碱已成为诊断线粒体脂肪酸β-氧化（mFAO）和支链氨基酸氧化障碍的重要生物标志物，前提是它们反映了潜在的毒性酰基辅酶A物种，在线粒体内积累在酶嵌段的上游。但是，这些中间体的起源仍然知之甚少。肉碱航天飞机成员肉碱棕榈酰转移酶2（CPT2）可能参与了线粒体内由积累的酰基CoA代谢产物合成的酰基肉碱。为了解决这个问题，本文研究了CPT2的底物特异性概况。将表达人CPT2的啤酒酵母匀浆与饱和和不饱和的C2-C26酰基辅酶A和支链氨基酸氧化中间体孵育。通过ESI-MS / MS对产生的酰基肉碱进行定量。我们显示CPT2与中等（C8-C12）和长链（C14-C18）酰基辅酶A酯具有活性，而实际上未发现短链和长链酰基辅酶A或支链氨基具有活性酸氧化中间体。还发现反式-2-烯酰基-CoA中间体是CPT2的不良底物。进行的抑制研究表明，trans-2-C16：1-CoA可以作为CPT2的竞争性抑制剂（K（i）为18
• Molecular Cloning and Expression of Human Carnitine Octanoyltransferase: Evidence for Its Role in the Peroxisomal β-Oxidation of Branched-Chain Fatty Acids
  作者：Sacha Ferdinandusse、Joyce Mulders、Lodewijk IJlst、Simone Denis、Georges Dacremont、Hans R. Waterham、Ronald J.A. Wanders

  DOI：10.1006/bbrc.1999.1340

  日期：1999.9

  putative role of human carnitine octanoyltransferase (COT) in the beta-oxidation of branched-chain fatty acids, we identified and cloned the cDNA encoding human COT and expressed it in the yeast Saccharomyces cerevisiae. Enzyme activity measurements showed that COT efficiently converts one of the end products of the peroxisomal beta-oxidation of pristanic acid, 4, 8-dimethylnonanoyl-CoA, to its corresponding

  为了研究人肉碱辛酰基转移酶（COT）在支链脂肪酸的β-氧化中的假定作用，我们鉴定并克隆了编码人COT的cDNA，并在酿酒酵母中表达了它。酶活性测量表明，COT有效地将过氧体过氧化物酶体β-氧化的链烷酸4、8-二甲基壬酰基-CoA转化为其相应的肉碱酯。过氧化物酶体中该支链/中链酰基辅酶A的肉碱酯的生产需要其运输到线粒体，然后发生进一步的β-氧化。相反，4，8-二甲基壬酰基-CoA不是肉碱乙酰基转移酶的底物，肉碱乙酰基转移酶是位于过氧化物酶体中的另一种酰基转移酶，它催化了链烷酸β-氧化的其他产物肉碱酯的形成，即乙酰辅酶A和丙酰辅酶A。我们的研究结果揭示了COT在脂肪酸代谢中的功能，并指出了COT在支链脂肪酸的β-氧化中的关键作用。
• Acyl carnitine esterase, production thereof and method for analyzing acyl carnitines
  申请人：ASAHI KASEI KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0480676A2

  公开（公告）日：1992-04-15

  An acylcarnitine esterase which has a substrate specificity to acyl-L-carnitines including short chain acyl-L-carnitines inclusive of acetyl-L-carnitine and propionyl-L-carnitine and which catalyzes the hydrolysis reaction of one mole of the acyl-L-carnitines with one mole of water to form one mole of the corresponding fatty acid and one mole of L-carnitine.

  一种酰基肉碱酯酶，它对酰基-L-肉碱（包括乙酰基-L-肉碱和丙酰基-L-肉碱在内的短链酰基-L-肉碱）具有底物特异性，可催化一摩尔酰基-L-肉碱与一摩尔水的水解反应，生成一摩尔相应的脂肪酸和一摩尔 L-肉碱。
• MUCOSAL PREPARATION CONTAINING PHYSIOLOGICALLY ACTIVE PEPTIDE
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0845265A1

  公开（公告）日：1998-06-03

  A preparation for transmucosal administration admixed with at least absorption promotor and vasodilator in physiologically active peptide is provided. Absorption of the physiologically active peptide can be increased by combining the peptide with absorption promotor and a compound having vasodilating activity. Accordingly auto-administration can be performed by the patients without pain of injection. It is useful for long term administration of physiologically active peptide.

  本研究提供了一种用于经粘膜给药的制剂，其中至少掺入了生理活性肽的吸收促进剂和血管扩张剂。通过将生理活性肽与吸收促进剂和具有血管扩张活性的化合物结合，可增加生理活性肽的吸收。因此，患者可以在没有注射痛苦的情况下进行自动给药。这对长期服用具有生理活性的多肽非常有用。