(3S,4R)-二氢-3-((S)-羟基苯基甲基)-4-((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)-2(3H)-呋喃酮 | 69460-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (3S,4R)-二氢-3-((S)-羟基苯基甲基)-4-((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: Epiisopiloturine
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, dihydro-3-((S)-hydroxyphenylmethyl)-4-((1-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl)-, (3S,4R)-；(3S,4R)-3-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-4-[(1-methylimidazol-4-yl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 69460-80-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: OLLOSKHCXIYWIO-AEGPPILISA-N

物化性质

• 沸点：
  568.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 (3S,4R)-二氢-3-((S)-羟基苯基甲基)-4-((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)-2(3H)-呋喃酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到[Cu(epiisopiloturine)₄](ClO₄)₂
  参考文献：
  名称：

  Epiisopiloturine-金属配合物的结构和光谱表征，以及驱虫活性与 S. 曼索尼

  摘要：

  摘要 Epiisopiloturine (EPI) 是从最初来自巴西亚马逊和稀树草原地区的一种植物毛果茛的叶子中提取的，被描述为一种潜在的抗血吸虫病（一种被忽视的严重疾病）的药物。在此，EPI 与铜 (II) 或锌 (II) 盐络合，分离的物种 [Cu(epi)4](ClO4)2 (1) 和 [Zn(epi)2Cl2] (2) 在结构上和光谱表征。通过使用 X 射线衍射，确定了两种金属配合物的晶体结构，表明铜为 1 的四方锥体几何形状和锌周围的四面体环境为 2。 1 的 EPR 光谱显示中心金属离子周围的典型四方环境根据晶体学数据，在固态和冷冻乙腈溶液中都有一些四面体畸变。对于 2，NMR 光谱具有与固态或 DMSO-d6 溶液中的四面体物种一致的谱带。这些光谱表征数据得到了密度泛函理论计算的进一步支持，表明这些金属配合物在溶液中也是稳定的。与作为驱虫剂的游离生物碱相比，这些金属配合物针对曼氏血吸虫的成虫进行了测试。与铜

  DOI：

  10.1080/00958972.2016.1182162