(3S,4S)-3-羟基-4-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 849935-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (3S,4S)-3-羟基-4-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (3S,4S)-tert-Butyl 3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 849935-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: BSTWKRUNXOFBPE-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-羟基-4-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 tert-butyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTICANCER COMBINATION THERAPY WITH N-(1-ACRYLOYL-AZETIDIN-3-YL)-2-((1H-INDAZOL-3-YL)AMINO)METHYL)-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDE INHIBITOR OF KRAS-G12C
  [FR] POLYTHÉRAPIE ANTICANCÉREUSE AVEC UN INHIBITEUR DE N-(1-ACRYLOYL-AZÉTIDIN-3-YL)-2-((1H-INDAZOL-3-YL) AMINO) MÉTHYL)-1 H-IMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDE DE KRAS-G12C

  摘要：

  治疗癌症的方法包括向需要此类治疗的受试者施用：(a) 公式(I)的化合物或其药用可接受的盐的治疗有效量；和(b) 另一种抗癌药物的治疗有效量，其中公式(I)的化合物为：其中X、R1、R2、环A、L1、L2、L3和R5的定义如本公开说明书中所定义。

  公开号：

  WO2021215545A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-ethyl 1-benzyl-4-hydroxy-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (3S,4S)-3-羟基-4-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Tight binding enantiomers of pre-clinical drug candidates

  摘要：

  MTDIA is a picomolar transition state analogue inhibitor of human methylthioadenosine phosphorylase and a femtomolar inhibitor of Escherichia coli methylthioadenosine nucleosidase. MTDIA has proven to be a non-toxic, orally available pre-clinical drug candidate with remarkable anti-tumour activity against a variety of human cancers in mouse xenografts. The structurally similar compound MTDIH is a potent inhibitor of human and malarial purine nucleoside phosphorylase (PNP) as well as the newly discovered enzyme, methylthioinosine phosphorylase, isolated from Pseudomonas aeruginosa. Since the enantiomers of some pharmaceuticals have revealed surprising biological activities, the enantiomers of MTDIH and MTDIA, compounds 1 and 2, respectively, were prepared and their enzyme binding properties studied. Despite binding less tightly to their target enzymes than their enantiomers compounds 1 and 2 are nanomolar inhibitors. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.059

文献信息

• [EN] ANTICANCER COMBINATION THERAPY WITH N-(1-ACRYLOYL-AZETIDIN-3-YL)-2-((1H-INDAZOL-3-YL)AMINO)METHYL)-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDE INHIBITOR OF KRAS-G12C<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE ANTICANCÉREUSE AVEC UN INHIBITEUR DE N-(1-ACRYLOYL-AZÉTIDIN-3-YL)-2-((1H-INDAZOL-3-YL) AMINO) MÉTHYL)-1 H-IMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDE DE KRAS-G12C
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021215545A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  A method of treating cancer comprises administering: (a) a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and (b) a therapeutically effective amount of an additional anti-cancer agent, to a subject in need of such treatment, the compound of Formula (I) being: where X, R1, R2, ring A, L1, L2, L3, and R5 are as defined in this disclosure.

  治疗癌症的方法包括向需要此类治疗的受试者施用：(a) 公式(I)的化合物或其药用可接受的盐的治疗有效量；和(b) 另一种抗癌药物的治疗有效量，其中公式(I)的化合物为：其中X、R1、R2、环A、L1、L2、L3和R5的定义如本公开说明书中所定义。
• [EN] METHOD FOR PREPARING 3-HYDROXY-4-HYDROXYMETHYL-PYRROLIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES DE 3-HYDROXY-4-HYDROXYMETHYL-PYRROLIDINE
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2005033076A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  This invention relates to a method of preparing (3R,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine, a key intermediate compound for the synthesis of certain inhibitor compounds, including the step of enzyme catalysed enantioselective esterification of an hydroxy group of an hydroxypyrrolidine. The invention further relates to a method for preparing (3S,4S)-3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine, which is the enantiomer of (3R,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine.

  这项发明涉及一种制备(3R,4R)-3-羟基-4-羟甲基吡咯烷的方法，这是合成某些抑制剂化合物的关键中间体化合物，包括酶催化的对羟基吡咯烷的对映选择性酯化步骤。该发明还涉及一种制备(3S,4S)-3-羟基-4-羟甲基吡咯烷的方法，这是(3R,4R)-3-羟基-4-羟甲基吡咯烷的对映体。
• Catalytic discrimination between formyl groups in regio- and stereoselective intramolecular cross-aldol reactions
  作者：Tomonori Baba、Junya Yamamoto、Kazuhiro Hayashi、Makoto Sato、Masahiro Yamanaka、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1039/c5sc04594k

  日期：——

  Catalytic discrimination between inequivalent formyl groups was achieved using an aniline-type acid–base catalyst for the regio-, diastereo-, and enantioselective intramolecular cross-aldol reactions of enolizable dials. Although L-proline gave a mixture of the regio- and stereoisomeric products in the presence of an N-containing 1,6-dial, the aniline-type catalyst afforded anti-3,4-disubstituted pyrrolidine

  使用苯胺型酸碱催化剂可催化的烯键式的区域，非对映和对映选择性分子内跨羟醛反应，可实现不等价甲酰基之间的催化区分。尽管L-脯氨酸在含N的1,6-二甲苯存在下给出了区域异构和立体异构产物的混合物，但苯胺型催化剂提供了抗氧化剂。-3,4-二取代的吡咯烷在背景上的反应区域以外具有很高的区域选择性和立体选择性，这导致了区域异构的2,3-二取代产物。苯胺型胺的温和反应性促进了不等价甲酰基之间的催化区别。动力学同位素效应研究和还原胺化实验表明，区域选择性在烯胺形成步骤中得到控制。
• WO2024006881A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP3871673
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——