(S,S)-trans-3,4-diazidotetrahydrofuran | 167937-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (S,S)-trans-3,4-diazidotetrahydrofuran
• 英文别名: (3S,4S)-3,4-diazidooxolane
• CAS: 167937-18-0
• 化学式: C₄H₆N₆O
• 分子量: 154.131
• InChiKey: HUZCLHFEIAKPEH-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-trans-3,4-diazidotetrahydrofuran 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.41h， 以93%的产率得到四氢-3,4-呋喃二胺
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR EPOXIDISING PROCHIRAL OLEFINS

  摘要：

  公开号：

  EP0741731B1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4s)-四氢呋喃-3,4-二醇 在 azidoic acid 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(S,S)-trans-3,4-diazidotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  C 2对称伯邻二胺的合成。酒石酸衍生的杂环二醇的双立体有规Mitsunobu反应

  摘要：

  通过将（+）-和（-）-酒石酸的两个对映异构体分别环化和还原，获得手性的1-烷基-3,4-二羟基吡咯烷（S，S）-和（R，R）-5。同样，由（+）-酒石酸二乙酯制备（S，S）-3，4-二羟基四氢呋喃6。所有这些杂环vic- diols均进行了两次Mitsunobu反应（Ph 3 P / DEAD / HN 3），然后进行催化加氢形成立体定向，形成相应的主要邻位二胺（R，R）-，（S，S）-2和（R，R ）-3。二胺2、3的绝对构型是通过其N，N'-二邻苯二甲酰基衍生物的激子耦合CD光谱确定的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00173-0

文献信息

• PROCESS FOR EPOXIDISING PROCHIRAL OLEFINS
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP0741731B1

  公开（公告）日：2004-04-07
• Synthesis of C2 symmetric primary vicinal diamines. Double stereospecific mitsunobu reaction on the heterocyclic diols derived from tartaric acid
  作者：Jacek Skarżewski、Anil Gupta

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00173-0

  日期：1997.6

  and (R,R)-5 were obtained by cyclization and reduction of both enantiomers of (+)- and (−)-tartaric acid, respectively. Also (S,S)-3,4-dihydroxytetrahydrofurane 6 was prepared from (+)-diethyl tartrate. All these heterocyclic vic-diols underwent twofold Mitsunobu reaction (Ph3P/DEAD/HN3) followed by catalytic hydrogenation forming stereospecifically the corresponding primary vicinal diamines (R,R)-, (S

  通过将（+）-和（-）-酒石酸的两个对映异构体分别环化和还原，获得手性的1-烷基-3,4-二羟基吡咯烷（S，S）-和（R，R）-5。同样，由（+）-酒石酸二乙酯制备（S，S）-3，4-二羟基四氢呋喃6。所有这些杂环vic- diols均进行了两次Mitsunobu反应（Ph 3 P / DEAD / HN 3），然后进行催化加氢形成立体定向，形成相应的主要邻位二胺（R，R）-，（S，S）-2和（R，R ）-3。二胺2、3的绝对构型是通过其N，N'-二邻苯二甲酰基衍生物的激子耦合CD光谱确定的。