(3S,4s)-3,4-双[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]吡咯烷 | 138228-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (3S,4s)-3,4-双[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]吡咯烷
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine
• 英文别名: (3S,4S)-3,4-Bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]pyrrolidine；tert-butyl-[(3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 138228-47-4
• 化学式: C₁₆H₃₇NO₂Si₂
• 分子量: 331.646
• InChiKey: KGWDAGKEVSFIBY-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4s)-3,4-双[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]吡咯烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl-[[(3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-4-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S,4S)-3,4-Dihydroxyprolines from L-Tartaric Acid.

  摘要：

  通过环状席夫碱的氰基甲硅烷基化，由 L-酒石酸合成了天然 (2S, 3S, 4S)-3, 4-二羟基脯氨酸 (1) 和新的 (2R, 3S, 4S)-异构体 (7)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2219
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-Bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-benzyl-2,5-pyrrolidinedione 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (3S,4s)-3,4-双[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  含吡咯烷-1-基的铑类胡萝卜素的意外重排

  摘要：

  酮-和酯-取代的重氮化合物，其含有吡咯烷部分用二铑四乙产生相应的铑卡宾处理。期望它们插入吡咯烷部分的CH键中，但是反应不同。酮-取代铑卡宾体经历了沃尔夫重排。将得到的烯酮继续通过内酰胺和环电环反应-开口，给丙烯酰胺。酯-取代的铑卡宾体进行了[1.2] -的（吡咯烷的移位- 1 -甲基）部分，得到甲基丙烯酸酯。对于每种重排，都建议一种机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.132

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL-1 MACROCYCLIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2019035927A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A2, A3, A4, A6, A7, A8, A15, RA, R5, R9, R10A, R10B, R11, R12, R13, R14, R16, W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y的化合物，这些化合物的任何值均在规范中定义，并且其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况，包括癌症的药物。还提供了包含Formula (I)中化合物的药物组合物。
• [EN] BENZOFUROPYRIMIDINONES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOFUROPYRIMIDINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2009086264A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A compound according to formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1, R2, R3a, R3b, R3c and R3d are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据公式I的化合物：或其药用可接受盐；其中R1、R2、R3a、R3b、R3c和R3d如规范中所定义，以及其药物组合物和使用方法。
• Unexpected rearrangements of rhodium carbenoids containing a pyrrolidin-1-yl group
  作者：Julian Diehl、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.132

  日期：2014.4

  generating the corresponding rhodium carbenoids. They were expected to insert into a CH bond of the pyrrolidine moiety but reacted differently. The ketone-substituted rhodium carbenoid underwent a Wolff rearrangement. The resulting ketene continued to react by lactamization and electrocyclic ring-opening and gave an acrylamide. The ester-substituted rhodium carbenoid underwent a [1.2]-shift of the (p

  酮-和酯-取代的重氮化合物，其含有吡咯烷部分用二铑四乙产生相应的铑卡宾处理。期望它们插入吡咯烷部分的CH键中，但是反应不同。酮-取代铑卡宾体经历了沃尔夫重排。将得到的烯酮继续通过内酰胺和环电环反应-开口，给丙烯酰胺。酯-取代的铑卡宾体进行了[1.2] -的（吡咯烷的移位- 1 -甲基）部分，得到甲基丙烯酸酯。对于每种重排，都建议一种机制。
• Low-generation dendrimers with a calixarene core and based on a chiral <i>C</i>₂-symmetric pyrrolidine as iminosugar mimics
  作者：Marco Marradi、Stefano Cicchi、Francesco Sansone、Alessandro Casnati、Andrea Goti

  DOI：10.3762/bjoc.8.107

  日期：——

  The preparation of low-generation dendrimers based on a simple calix[4]arene scaffold by insertion of the iminosugar-analogue C₂-symmetric 3,4-dihydroxypyrrolidine is described. This methodology allows a rapid incorporation of a considerable number of iminosugar-like moieties in a reduced volume and in a well-defined geometry. The inclusion of alkali-metal ions (sodium and potassium) in the polar cavity defined by the acetamide moieties at the lower rim of the calixarene was demonstrated, which allows also the rigidification of the dendrimer structure and the iminosugar presentation in the clusters. The combination of the supramolecular properties of calixarenes with the advantage of a dendrimeric presentation of repetitive units opens up the possibility of generating well-defined multivalent and multifaceted systems with more complex and/or biologically relevant iminosugars.

  基于简单的杯[4]芳烃支架制备低代数树状聚合物，通过插入类似亚胺糖的C2对称3,4-二羟基吡咯烷来实现。这种方法允许在较小的体积和明确定义的几何形状中快速引入大量类似亚胺糖的基团。在杯芳烃底部的乙酰胺基团定义的极性腔中展示了碱金属离子（钠和钾）的包容，这也使得树状聚合物结构变得更加刚性，并在团簇中呈现亚胺糖。将杯芳烃的超分子特性与树状聚合物呈现重复单元的优势相结合，为生成具有更复杂和/或生物相关亚胺糖的明确定义多价和多方面系统打开了可能性。
• Effective Oxidation of Secondary Amines to Nitrones with Alkyl Hydroperoxides Catalysed by (Trialkanolaminato)titanium(IV) Complexes
  作者：Massimiliano Forcato、Miriam Mba、William A. Nugent、Giulia Licini

  DOI：10.1002/ejoc.200900867

  日期：2010.2

  The effective catalytic oxidation of secondary amines to nitrones with alkyl hydroperoxides as the primary oxidants is described. The titanium alkoxide catalysts are protected from the water co-product by the combined use of a tightly binding trialkanolamine ligand and molecular sieves. Nitrones can be obtained in high yields (up to 98 %) under homogeneous, anhydrous conditions and even in the absence

  描述了使用烷基氢过氧化物作为主要氧化剂将仲胺有效催化氧化为硝酮的过程。通过结合使用紧密结合的三烷醇胺配体和分子筛，可以保护钛醇盐催化剂免受水副产物的影响。在均相、无水条件下，甚至在没有溶剂的情况下，都能以高产率（高达 98%）获得硝酮。反应速度快（2-7 小时），只需 1% 的催化剂即可实现良好的选择性和完全转化。