(3S,5S)-二氢-5-[(1S,3S)-3-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-4-甲基-1-(苄胺基)戊基]-3-异丙基-2(3H)-呋喃酮 | 361460-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3S,5S)-二氢-5-[(1S,3S)-3-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-4-甲基-1-(苄胺基)戊基]-3-异丙基-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: (3S,5S)-dihydro-5-[(1S,3S)-3-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-4-methyl-1-[(phenylmethyl)amino]pentyl]-3-(1-methylethyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3S,5S)-5-((1S,3S)-1-(benzylamino)-3-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-4-methylpentyl)-3-isopropyldihydrofuran-2(3H)-one；(3S,5S)-5-[(1S,3S)-1-(benzylamino)-3-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-4-methylpentyl]-3-propan-2-yloxolan-2-one
• CAS: 361460-40-4
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₅
• 分子量: 525.729
• InChiKey: VKRISSPATUPHFJ-NUISNXNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-二氢-5-[(1S,3S)-3-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-4-甲基-1-(苄胺基)戊基]-3-异丙基-2(3H)-呋喃酮 、 3-氨基-2,2-二甲基丙酰胺 在 2-羟基吡啶 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,4S,5S,7S)-N-(3-amino-2,2-dimethyl-3-oxopropyl)-5-(benzylamino)-4-hydroxy-2-isopropyl-7-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-8-methylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of aryloctanoyl amides

  摘要：

  公开号：

  EP1215201B1
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3S)-3-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-4-甲基-1-[(2S)-四氢-5-氧代-2-呋喃基]戊基]氨基甲酸苄酯 在 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.67h， 生成 (3S,5S)-二氢-5-[(1S,3S)-3-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-4-甲基-1-(苄胺基)戊基]-3-异丙基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  强大的肾素抑制剂阿利吉仑的正式全合成：SmI 2促进的酰基样自由基偶联剂的应用

  摘要：

  公开了有效的肾素抑制剂阿利吉仑的正式全合成，其利用了由该实验室最近开发的用于制备基于羟乙烯等排酯的一类蛋白酶抑制剂的替代偶联策略。通过SMI硫酯衍生物表示阿利吉仑碳骨架的C5-C9片段的氨基酸的进行了碳链延长2促进的自由基加成到Ñ丙烯酸丁酯。具有正确的相对构型的C 3-异丙基的引入是通过伴随内酯化的立体选择性还原获得的酮，然后与丙酮进行醛醇缩合反应而完成的。进一步的官能团和保护基团的操作最终使阿利吉仑从相应的受完全保护的非天然氨基酸开始进行正式的全合成，最终完成了10个步骤。

  DOI：

  10.1021/jo060296c

文献信息

• [EN] SYNTHESIS ROUTES TO 2(S),4(S),5(S),7(S)-2,7-DIALKYL-4-HYDROXY-5-AMINO-8-ARYL-OCTANOYL AMIDES<br/>[FR] VOIES DE SYNTHÈSE DES AMIDES 2(S),4(S),5(S),7(S)-2,7-DIALKYL-4-HYDROXY-5-AMINO-8- ARYL-OCTANOYLE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2010010165A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention relates to a process for the preparation of compounds that are important building blocks in convergent synthesis routes to 2(S),4(S),5(S),7(S)-2,7-dialkyl-4-hydroxy-5-amino-8-aryl-octanoyl amides or pharmaceutically acceptable salts thereof, such as the compound Aliskiren, and to a process for the preparation of these octanoyl amides, comprising reacting said building block.

  这项发明涉及一种制备化合物的过程，这些化合物是重要的构建模块，在收敛合成路线中用于制备2(S),4(S),5(S),7(S)-2,7-二烷基-4-羟基-5-氨基-8-芳基-辛酰胺或其药用可接受盐，如阿利司琼（Aliskiren）化合物，以及一种制备这些辛酰胺的过程，包括与所述构建模块发生反应。
• Iron triflate catalyzed reductive amination of aldehydes using sodium borohydride
  作者：N. Uday Kumar、B. Sudhakar Reddy、V. Prabhakar Reddy、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.018

  日期：2012.8

  An efficient and convenient procedure for the reductive amination of aldehydes using NaBH4 in the presence of catalytic amount of Fe(OTf)3 is described.

  描述了一种在催化量的Fe（OTf）3存在下使用NaBH 4进行醛还原胺化反应的有效简便方法。