(3alpha,8xi,9xi,10xi,12alpha,13xi,14xi,17xi)-3-乙酰氧基-12-羟基胆烷-24-酸甲酯 | 27240-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3alpha,8xi,9xi,10xi,12alpha,13xi,14xi,17xi)-3-乙酰氧基-12-羟基胆烷-24-酸甲酯
• 英文名称: methyl 3α-acetoxy-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 3α-acetyloxy-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate；methyl 3α-acetyloxy-12-α-hydroxy-5β-cholan-24-ate；3-O-acetyldeoxycholic methyl ester；methyl 3-acetyl-deoxycholan-24-ate；methyl deoxycholate-3'-acetate；3-acetyl methyldeoxycholate；Methyl 3-acetyloxy-12-hydroxydeoxycholan-24-ate；methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-12-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 27240-83-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O₅
• 分子量: 448.643
• InChiKey: FVYCOKNQUSFTBH-RFTNVYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.925
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3alpha,8xi,9xi,10xi,12alpha,13xi,14xi,17xi)-3-乙酰氧基-12-羟基胆烷-24-酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR THE PURIFICATION OF DEOXYCHOLIC ACID

  摘要：

  提供了用于制备去氧胆酸及其中间体的合成方法，高纯度合成去氧胆酸，以及使用的组合物和方法。还提供了从 Δ-9,11-烯基，11-酮基或11-羟基-β-类固醇合成12-酮基或12-α-羟基类固醇的方法。本发明还涉及在合成过程中制备的新化合物。本发明还涉及从氢化可的松开始合成去氧胆酸的方法。

  公开号：

  US20130137884A1
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3alpha,8xi,9xi,10xi,12alpha,13xi,14xi,17xi)-3-乙酰氧基-12-羟基胆烷-24-酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  稀有天然胆汁酸的化学合成：石胆酸和鹅去氧胆酸的11α-羟基衍生物。

  摘要：

  描述了一种制备胆甾醇和鹅去氧胆酸的11α-羟基衍生物的方法，最近发现它是天然胆汁酸。涉及的主要反应是：（1）用乙酸钾/六甲基磷酰胺消除脱氧胆酸和胆酸的3α-乙酸盐-12α-甲磺酸酯和3α，7α-二乙酸盐-12α-甲磺酸酯的甲酯的12α-甲磺酰氧基；（2）用氢化铝锂同时还原/水解所得的△ 11 ‐3α-乙酰氧基和△ 11 ‐3α，7α-二乙酰氧基甲基酯; （3）△ 11 ‐3α，24-二醇和△ 11 ‐3α，7α，24-三醇中间体与B 2 H 6的立体选择性11α-羟基化/四氢呋喃（THF）; （4）用2,2,6,6催化的NaClO 2将生成的3α，11α，24-三醇和3α，7α，11α，24-四醇在C-24选择性氧化为相应的C-24羧酸-四甲基哌啶1-氧自由基（TEMPO）和NaClO。综上所述，已合成了3α，11α-二羟基-5β-cholan-24-oic酸和3α，7α，11α-三羟基-

  DOI：

  10.1002/lipd.12013

文献信息

• Tropos deoxycholic acid-derived biphenylphosphites: synthesis, stereochemical characterization and use as chiral ligands in the copper catalyzed conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones
  作者：Sarah Facchetti、Debora Losi、Anna Iuliano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.039

  日期：2006.11

  biphenylphosphites, 2–4, were synthesized and their stereochemical features were examined by CD and NMR spectroscopy, which allowed us to determine the sense of twist of the substituted biphenyl moiety as well as the extent of its prevalence in different solvents. Phosphites 1–4 were used as chiral ligands in the copper catalyzed conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones, affording the alkylation products

  三个新的脱氧酸基-5,5'-取代biphenylphosphites，2 - 4，合成，并通过CD和NMR光谱，这使我们能够确定取代的联苯基部分的扭转意义上以及在审查其立体化学特征在不同溶剂中的流行程度。亚磷酸酯1 - 4被用作在铜催化的共轭加成二乙基锌对无环烯酮手性配体，得到的烷基化产物与EES高达65％。获得的结果允许不对称诱导与手性诱导剂的联苯基亚磷酸酯部分的扭曲感之间存在相关性。
• Chemical Synthesis of Uncommon Natural Bile Acids: The 9α-Hydroxy Derivatives of Chenodeoxycholic and Lithocholic Acids
  作者：Takashi Iida、Kazunari Namegawa、Naoya Nakane、Kyoko Iida、Alan Frederick Hofmann、Kaoru Omura

  DOI：10.1248/cpb.c16-00247

  日期：——

  9alpha-hydroxy derivatives of chenodeoxycholic and lithocholic acids is reported. For initiating the synthesis of the 9alpha-hydroxy derivative of chenodeoxycholic acid, cholic acid was used; for the synthesis of the 9alpha-hydroxy derivative of lithocholic acid, deoxycholic acid was used. The principal reactions involved were (1) decarbonylation of conjugated 12-oxo-Delta9(11)-derivatives using in situ generated

  已报道了鹅去氧胆酸和石胆酸的9α-羟基衍生物的化学合成。为了起始鹅去氧胆酸的9α-羟基衍生物的合成，使用了胆酸。为了合成石胆酸的9α-羟基衍生物，使用了脱氧胆酸。涉及的主要反应是（1）使用原位生成的由LiAlH4和AlCl3制备的一氯代烷烃（AlH2Cl）对共轭的12-氧代-Delta9（11）-衍生物进行脱羰;（2）使用m进行脱氧的Delta9（11）-烯的环氧化-氯过苯甲酸被4,4'-硫代双-（6-叔丁基-3-甲基苯酚）催化，（3）随后用AlH2Cl对Delta9（11）-烯进行Markovnikov9α-羟基化反应，以及（4）选择性氧化生成的3alpha，9alpha，24-triol和3alpha，7alpha中C-24处的伯羟基 在催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基自由基（TEMPO）和次氯酸钠（NaOCl）存在下，使用亚氯酸钠（NaClO2）将9alpha，24-四元醇转化为相应的C-24羧酸。报道了1
• Bile Acid Derived<i>Tropos Vaulted</i>Bi­naphth­ylphosphites: Synthesis, Stereo­chemical Characterization and Complexation to Rhodium
  作者：Varsha R. Jumde、Anna Iuliano

  DOI：10.1002/ejoc.201300024

  日期：2013.7

  tropos ligands. The extent of the prevalence of the M sense of twist depends on the position at which the binaphthylphosphite moiety is linked on the bile acid skeleton. The three phosphites were mixed with [Rh(COD)2][BF4] and the resulting complexes were analyzed by variable temperature 31P NMR spectroscopy, thereby obtaining information on their stereochemical characteristics, which reflect the different

  从胆酸或脱氧胆酸和 1,1'-二羟基-2,2'-联萘的合适衍生物开始，合成了三种不同的 2,2'-亚磷酸联苯酯，并通过 CD 和 NMR 光谱分析了它们的立体化学特征。光谱数据清楚地证明了胆甾烷骨架诱导柔性联萘部分的 M 普遍螺旋感的能力，从而产生了原配体。M 扭曲感的流行程度取决于亚磷酸联苯酯部分在胆汁酸骨架上的连接位置。三种亚磷酸酯与 [Rh(COD)2][BF4] 混合，所得配合物通过变温 31P NMR 光谱分析，从而获得有关其立体化学特征的信息，
• 一种石胆酸的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106046093A

  公开（公告）日：2016-10-26

  本发明公开了一种石胆酸的合成方法，采用脱氧胆酸为原料，经过甲酯化保护、醋酐保护3位羟基、脱水、加氢、水解等反应合成所述石胆酸。本发明石胆酸的合成方法，步骤简单，副反应少，收率高，原料易得，适用于工业化生产，解决了现有技术中合成成本太高、收率低、不太适合大规模工业化生产的问题。
• Synthesis of deuterium-labeled 17-hydroxyprogesterone suitable as an internal standard for isotope dilution mass spectrometry
  作者：Kyutaro Shimizu、Nobuo Yamaga、Hiromi Kohara

  DOI：10.1016/0039-128x(88)90019-0

  日期：1988.3

  12,12,23,23(-2)H]lithocholic acid (V). The Meystre-Miescher degradation of the side chain of V yielded 3 alpha-hydroxy-5 beta-[11,11,12,12(-2)H]pregnan-20-one (X). Oxidation of the 3,20-enol-diacetate of X with perbenzoic acid followed by saponification afforded 3 alpha,17-dihydroxy-5 beta-[11,11,12,12(-2)H]pregnan-20-one (XI). Oxidation of XI with N-bromoacetamide yielded 17-hydroxy-5 beta-[11,11

  据报道，合成了 17-羟基孕酮，在 C 环上用四个氘原子标记，适合用作同位素稀释质谱法的内标。3 α-乙酰氧基-12-氧代胆酸甲酯 (III) 与 2H2O 的碱催化平衡，然后使用 [2H] 二甘醇和 [2H] 水合肼通过改进的 Wolff-Kisher 方法还原 12-氧代基团得到[11,11,12,12,23,23(-2)H]石胆酸(V)。V 侧链的 Meystre-Miescher 降解产生了 3 alpha-hydroxy-5 beta-[11,11,12,12(-2)H]pregnan-20-one (X)。X 的 3,20-烯醇-二乙酸酯用过苯甲酸氧化，然后皂化得到 3 α,17-二羟基-5β-[11,11,12,12(-2)H]pregnan-20-one (XI ）。XI 用 N-溴乙酰胺氧化产生 17-羟基-5β-[11,11,12,12(-2)H]pregnane-3,20-dione