(3beta,5beta,17alpha)-雄甾烷-3,17-二醇 | 5856-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3beta,5beta,17alpha)-雄甾烷-3,17-二醇
• 英文名称: 5α-androstane-3β,17α-diol
• 英文别名: 3β,17α-dihydroxy-5α-androstane；5alpha-Androstane-3beta,17alpha-diol；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 5856-11-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: CBMYJHIOYJEBSB-MFXFBURESA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二恶烷（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta,5beta,17alpha)-雄甾烷-3,17-二醇 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5a-雄甾烷二酮
  参考文献：
  名称：

  性激素十五。Über顺式-睾酮和安德列斯17-顺式-氧化安德鲁斯坦和安德罗斯滕斯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193601901115
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium 、 aluminum isopropoxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 戊醇 、 氯仿 、 环己酮 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 163.42h， 生成 (3beta,5beta,17alpha)-雄甾烷-3,17-二醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites

  摘要：

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19930600

文献信息

• One‐Step Chemo‐, Regio‐ and Stereoselective Reduction of Ketosteroids to Hydroxysteroids over Zr‐Containing MOF‐808 Metal‐Organic Frameworks
  作者：H.‐H. Mautschke、F. X. Llabrés i Xamena

  DOI：10.1002/chem.202100967

  日期：——

  group in position 17 is reduced, while the 3-keto group remains almost intact). The kinetic rate constant and thermodynamic parameters of estrone reduction to estradiol have been obtained by a detailed temperature-dependent kinetic analysis. The results evidence a major contribution of the entropic term, thus suggesting that the diastereoselectivity of the process is controlled by the confinement of the

  含锆 MOF-808 是一种非常有前途的多相催化剂，可通过 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 反应选择性地将酮类固醇还原为相应的羟基类固醇。有趣的是，这一过程导致一步非对映选择性合成难以捉摸的17α-羟基衍生物，而大多数化学和生物转化产生17β-OH化合物，或者它们需要几个额外的步骤，通过反转将17β-OH转化为17α-OH。 17个中心的配置。此外，MOF-808 稳定且可重复使用；它也是化学选择性的（即使存在其他可还原基团，例如 C=C 键，也仅还原酮基团）和区域选择性（在 3,17-二酮类固醇中，仅还原 17 位的酮基团，而 3-酮基团组几乎保持完整）。通过详细的温度依赖性动力学分析获得了雌酮还原成雌二醇的动力学速率常数和热力学参数。结果证明了熵项的主要贡献，因此表明该过程的非对映选择性是通过将反应限制在 MOF 空腔内（Zr 4+ 活性位点所在的位置）内来控制的。
• Über Steroide. 85. Mitteilung. Beitrag zur Farbreaktion auf 17α-Oxy-steroide
  作者：K. Miescher、H. Kägi

  DOI：10.1002/hlca.19490320319

  日期：——

  Erhitzen von Androstan-3, β, 17α-diol mit wasserfreier Ameisensäure führte zum krystallisierten, beständigen 3β-Formyloxy-ψ-androsten. Durch seine Ozonisation und weitere Umwandlung bis zum Chrysen konnte gezeigt werden, dass die Doppelbindung im ψ-Androsten sich zwischen den Kohlenstoffatomen 13 und 17 befindet.

  Erhitzen von Androstan-3，β，17α-diolmit wasserfreierAmeisensäureführtezum krystallisierten，bestängengen3β-Formyloxy-ψ-androsten。塞纳河地区的臭氧化与湿地保护，以及多尔宾宾登州ψ-安德罗斯滕河道和科伦斯滕托芬区13和17的选址。
• Transformation of a series of saturated isomeric steroidal diols by Aspergillus tamarii KITA reveals a precise stereochemical requirement for entrance into the lactonization pathway
  作者：A. Christy Hunter、Catherine Collins、Howard T. Dodd、Cinzia Dedi、Salomé-Juliette Koussoroplis

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2010.08.010

  日期：2010.11

  Four isomers of 5α-androstan-3,17-diol have been transformed by the filamentous fungus Aspergillus tamarii, an organism which has the ability to convert progesterone to testololactone in high yield through an endogenous four step enzymatic pathway. The only diol handled within the lactonization pathway was 5α-androstan-3α,17β-diol which, uniquely underwent oxidation of the 17β-alcohol to the 17-ketone

  5α-雄烷-3,17-二醇的四个异构体已被丝状真菌tamarii转化，该生物具有通过内源四步酶促途径将黄体酮高产率转化为睾丸内酯的能力。内酯化途径中处理的唯一二醇是5α-雄烷3α，17β-二醇，在其Baeyer-Villiger氧化之前先进行17β-醇氧化为17-酮，然后再生成3α-羟基-17a -oxa-D-homo-5α-androstan-17-one。这证明了发生这种特定甾体二醇氧化的17β-羟基甾体脱氢酶的高度特定的立体化学要求。相反，其他三种二醇在羟基化途径内转化，导致C-11β官能化。只有5α-雄蕊3β，17α-二醇可以在6β和7β位置经历单羟基化的多种结合模式下与羟化酶结合。这项研究的证据表明，饱和的甾族内酯的羟基化可能会在环D结合后以其开放形式发生，其中生成的α醇与C-17α羟基位置具有紧密的空间均等性。通过柱色谱法分离所有代谢物，并通过（1）H，（13）C NMR和DE
• Structural Studies by Exciton Coupled Circular Dichroism over a Large Distance:  Porphyrin Derivatives of Steroids, Dimeric Steroids, and Brevetoxin B
  作者：Stefan Matile、Nina Berova、Koji Nakanishi、Jörg Fleischhauer、Robert W. Woody

  DOI：10.1021/ja960126p

  日期：1996.6.5

  scope and limitations of porphyrin chromophores for structural studies by the exciton coupled circular dichroic (CD) method. A distance dependency of the porphyrin coupling was investigated in the range between 10 and 50 A. Over short interchromophoric distances, significant changes in the conformational distribution introduced by the bulky porphyrin chromophores were observed. Over longer distances

  本研究（参见参考文献 1）通过激子耦合圆二向色 (CD) 方法描述了卟啉发色团用于结构研究的范围和局限性。在 10 到 50 A 的范围内研究了卟啉偶联的距离依赖性。在较短的发色团间距离上，观察到由庞大的卟啉发色团引入的构象分布的显着变化。在更长的距离内，卟啉显示出大约。与常用发色团相比，灵敏度提高了 10 倍，并通过比较指定了相互作用的卟啉过渡时刻的有效方向。二聚体类固醇和短毒素 B 末端的卟啉在高达 50 A 的发色团间距离内表现出激子耦合。
• The microbiological hydroxylation of 3,16-Disubstituted androstanes by cephalosporium aphidicola
  作者：James R. Hanson、Peter B. Hitchcock、A.Christy Hunter

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00096-x

  日期：1998.11.5

  β , 16 β -diol. The fungus Cephalosporium aphidicola has been shown to hydroxylate 5 α -androstane-3, 16-dione predominantly at the C-6 β position with minor hydroxylation occurring at the C-7 α and C-14 α positions. In contrast hydroxylation of the 3 β , 16 β -diol took place at C-11 α . The 3 β -hydroxy-16 α , 17 α -epoxide was hydroxylated at the C-6 β position.

  摘要 5 α -Androstane-3, 16-dione 通过硼氢化和氧化 3 β -hydroxy-5 α -androst-16-ene 制备。用硼氢化钠还原得到 3 β , 16 β-二醇。真菌 Cephalosporium aphidicola 已显示主要在 C-6 β 位置羟基化 5 α-雄甾烷-3, 16-二酮，在 C-7 α 和 C-14 α 位置发生少量羟基化。相反，3 β、16 β-二醇的羟基化发生在 C-11 α 处。3 β -羟基-16 α, 17 α -环氧化物在 C-6 β 位被羟基化。