(4,5,8-三乙酰氧基萘-1-基)乙酸酯 | 6047-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4,5,8-三乙酰氧基萘-1-基)乙酸酯
• 英文名称: 1,4,5,8-Tetraacetoxy-naphthalin
• 英文别名: Naphthalene-1,4,5,8-tetrayl tetraacetate；(4,5,8-triacetyloxynaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 6047-49-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₈
• 分子量: 360.32
• InChiKey: PJXFFLSPFLEOCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5,8-三乙酰氧基萘-1-基)乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼 作用下， 生成 2-acetyl-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  旋色素的合成

  摘要：

  在海胆的五种广泛分布的结构性颜料（类神经碱）中，一种（螺闪体色素B）是朱古龙的衍生物，而四种（螺闪体色素A，C，D和E）是萘甲萘林的衍生物。除了这两个围萘他沙林的OH基团带有一个或多个β-羟基和/或乙酰基侧链。描述了这四种萘他林衍生物的合成。萘骨架是通过将1,2-二羟基-3,4-二甲氧基苯与氯-或二氯马来酸酐在铝-氯化钠熔体中缩合而构建的。通过用甲醇盐离子的亲核取代氯或通过Thiele方法引入了更多的氧官能团。通过制备无色乙酸酯并将其用乙酸酐-三氟化硼处理，将乙酰基侧链连接至聚羟基萘醌。在加工过程中水解和氧化后，萘扎林体系得以再生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98704-6
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 4-acetoxy-5,8-dihydroxy-5,8-dihydro-naphthalen-1-yl ester 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4,5,8-三乙酰氧基萘-1-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  萘达沙林和2-甲基萘达沙林的某些衍生物

  摘要：

  已经发现已知的萘达沙林和2-甲基萘达沙林的制剂会产生副产物，这些副产物已被鉴定。合成了5,8-二羟基-1,3-二甲基萘[2,3- c ]呋喃-4,9-醌，并描述了其化学性质；还已经获得了2-溴甲基萘他沙林二乙酸酯。报告了萘醌，它们的前体和衍生物的核磁共振测量结果。

  DOI：

  10.1039/j39670000949

文献信息

• Zahn; Ochwat, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 462, p. 88
  作者：Zahn、Ochwat

  DOI：——

  日期：——
• Polycyclic hydroxyquinones. 13. A novel synthesis of islandicin and digitopurpone
  作者：Pilar Cano、Antonio Echavarren、Pilar Prados、Francisco Farina

  DOI：10.1021/jo00174a047

  日期：1983.12
• Zincke; Schmidt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 286, p. 43
  作者：Zincke、Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• Schunck; Marchlewski, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 3463
  作者：Schunck、Marchlewski

  DOI：——

  日期：——
• Liebermann, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1457
  作者：Liebermann

  DOI：——

  日期：——