(4-(3-氟丙氧基)苯基)硼酸 | 958453-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (4-(3-氟丙氧基)苯基)硼酸
• 英文名称: (4-(3-Fluoropropoxy)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-(3-fluoropropoxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 958453-57-1
• 化学式: C₉H₁₂BFO₃
• 分子量: 198.002
• InChiKey: XMERFSIIVVHKCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopropanecarboxamido)-N-(4-iodopyridin-3-yl)isonicotinamide 、 (4-(3-氟丙氧基)苯基)硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于糖原合酶激酶 3β 的正电子发射断层扫描成像的新型 18F 标记的基于异烟酰胺的放射性配体

  摘要：

  糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 是一种胞质丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，参与多种人类病理，包括阿尔茨海默病、双相情感障碍、糖尿病和癌症。GSK-3β 的正电子发射断层扫描 (PET) 成像有助于研究正常和病理条件下的 GSK-3β 水平。在这项研究中，我们从最近发现的对 GSK-3β 显示出强大亲和力的异烟酰胺衍生物开始，设计并合成了氟化 PET 放射性配体。在广泛的体外抑制活性测定和 U87 细胞摄取分析后，我们将 [ 18 F] 10a-d鉴定为具有良好特异性和高亲和力的潜在示踪剂。然后他们接受了进一步的体内试验啮齿动物大脑中的评估，包括 PET 成像和代谢研究。放射性配体[ 18 F] 10b-d穿透血脑屏障并在富含 GSK-3β 的区域积累，包括杏仁核、小脑和海马。此外，它可以使用相应的标准化合物进行特异性阻断。有了这些结果，这项工作为进一步开发新型18 F 标记的 GSK-3β PET

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.0c01133
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氟丙烷 、 4-羟基苯硼酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4-(3-氟丙氧基)苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  用于糖原合酶激酶 3β 的正电子发射断层扫描成像的新型 18F 标记的基于异烟酰胺的放射性配体

  摘要：

  糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 是一种胞质丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，参与多种人类病理，包括阿尔茨海默病、双相情感障碍、糖尿病和癌症。GSK-3β 的正电子发射断层扫描 (PET) 成像有助于研究正常和病理条件下的 GSK-3β 水平。在这项研究中，我们从最近发现的对 GSK-3β 显示出强大亲和力的异烟酰胺衍生物开始，设计并合成了氟化 PET 放射性配体。在广泛的体外抑制活性测定和 U87 细胞摄取分析后，我们将 [ 18 F] 10a-d鉴定为具有良好特异性和高亲和力的潜在示踪剂。然后他们接受了进一步的体内试验啮齿动物大脑中的评估，包括 PET 成像和代谢研究。放射性配体[ 18 F] 10b-d穿透血脑屏障并在富含 GSK-3β 的区域积累，包括杏仁核、小脑和海马。此外，它可以使用相应的标准化合物进行特异性阻断。有了这些结果，这项工作为进一步开发新型18 F 标记的 GSK-3β PET

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.0c01133