(4-叔丁苯氧基)乙腈 | 50635-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-叔丁苯氧基)乙腈
• 英文名称: (4-tert-butylphenoxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenoxy)acetonitrile
• CAS: 50635-24-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD00052454
• 分子量: 189.257
• InChiKey: HZVAATCQZHQGJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70°C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN3276

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-叔丁苯氧基)乙腈 在 盐酸 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenoxy)-1-(5-ethyl-2,4-dihydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  联芳基羟基酮文库的组合合成和体外评估，作为抗MRSA的抗毒剂。

  摘要：

  抗生素抗性加上新抗生素的发展减少，因此有必要寻找新型抗菌剂。抗毒剂是常规抗生素的替代品。在这项工作中，我们报告了针对最广泛的细菌病原体耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的小分子抗毒剂家族。结构-活性关系的研究导致了148位联芳基羟基酮库的简明合成方法的发展。酰化键形成过程提供间苯二酚（1）和芳氧基乙腈（2）作为合成子。进行路易斯酸活化的Friedel-Crafts酰化步骤，其中ZnCl2的腈官能度为2，然后亲核力为1，从而以优异的收率获得了联芳基羟基酮。大量产品结晶。此策略可在一个步骤中提供一系列联芳基羟基酮。这是第一个集体合成研究，它记录了通过单一合成操作对此类化合物的访问。该化合物在该文库中的体外功效通过兔红细胞溶血试验评估。与不存在该化合物的对照相比，最有效的化合物4f-12抑制溶血98.1 +/- 0.1％。

  DOI：

  10.1021/co400142t
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯氧基乙酸 、 3-氧代-1,2-苯并碘氧戊环-1(3H)-甲腈 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 cesium benzoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37%的产率得到(4-叔丁苯氧基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  使用光氧化还原催化和氰基苯并酮酮对羧酸进行室温脱羧氰化：与炔基化相比，不同的机制†

  摘要：

  通过合并可见光介导的光氧化还原和氰基苯并酮（CBX）试剂，实现了脂肪族羧酸一步转化为相应的腈。天然和非天然 α-氨基酸和 α-含氧酸的反应以高产率进行，提供了广泛的腈类，并且对 α 位取代基具有优异的耐受性。还实现了二肽和药物前体的直接氰化。通过计算和实验研究了脱羧氰化的机理，并与之前开发的炔基化反应进行了比较。发现炔基化有利于直接自由基加成，而 CBX 进一步氧化成碳阳离子和氰化物加成似乎更有利于氰化。与通常假设的加成消除过程相反，提出了自由基与 EBX 试剂反应的协调机制。

  DOI：

  10.1039/c6sc04907a

文献信息

• Copper-catalyzed transformation of alkyl nitriles to <i>N</i>-arylacetamide using diaryliodonium salts
  作者：Romain Sallio、Pierre-Adrien Payard、Paweł Pakulski、Iryna Diachenko、Indira Fabre、Sabine Berteina-Raboin、Cyril Colas、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d1ra02305e

  日期：——

  This work reports a simple and efficient method for the copper-catalyzed redox-neutral transformation of alkyl nitriles using eco-friendly diaryliodonium salts and leading to N-arylacetamides. The method features high efficiency, broad substrate scope and good functional group tolerance.

  这项工作报告了一种简单有效的方法，用于使用环保的二芳基碘鎓盐对烷基腈进行铜催化的氧化还原中性转化并生成N-芳基乙酰胺。该方法效率高、底物范围广、官能团耐受性好。
• PYRIDONE COMPOUNDS AND AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL FUNGICIDES CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：MITSUI CHEMICALS AGRO, INC.

  公开号：US20200172486A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Provided are a pyridone compound represented by Formula (1): wherein R1 represents a C1-C6 alkyl group which may be substituted, etc., R2 represents a halogen atom, a cyano group, etc., R3 and R4 are independent to each other, and each represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group which may be substituted, etc., or in combination with the nitrogen atom to which they are bonded form a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, etc., which may be substituted, Y represents a phenyl group which may be substituted, etc., X represents an oxygen atom or a sulfur atom, and an agricultural and horticultural fungicide containing the same as an active ingredient.

  提供的是由化学式（1）表示的吡啶酮化合物： 其中 R1代表一个可能被取代的C1-C6烷基，等等， R2代表一个卤素原子，一个氰基，等等， R3和R4彼此独立，每个代表一个氢原子，一个可能被取代的C1-C6烷基，等等，或者与它们结合的氮原子形成一个可能被取代的吡咯啉基团，一个哌啶基团，等等， Y代表一个可能被取代的苯基，等等， X代表一个氧原子或硫原子， 以及含有该化合物作为活性成分的农业和园艺用杀菌剂。
• Anthryl-1,2,4-oxadiazole-Substituted Calix[4]arenes as Highly Selective Fluorescent Chemodosimeters for Fe³⁺
  作者：Ying-Jung Chen、Shun-Chieh Yang、Chia-Chen Tsai、Kai-Chi Chang、Wen-Han Chuang、Wei-Lun Chu、Vladimir Kovalev、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1002/asia.201403265

  日期：2015.4

  Fluorescent chemosensors 1 and 2, with 1,2,4‐oxadiazoles as the binding ligands and anthracene as the fluorophore, were synthesized through sequential 1,3‐dipolar cycloaddition reactions of 25,27‐dioxyacetonitrilecalix[4]arenes 8 and 11. The fluorescence of 1 was severely quenched by both Fe3+ and Cu2+, whereas that of 2 was selectively quenched only by Fe3+. Control compound 4 was also selectively

  通过1,2,4-二恶唑为结合配体，以蒽为荧光团的荧光化学传感器1和2是通过依次进行25,27-二氧乙腈[4]芳烃8和11的1,3-偶极环加成反应合成的。1的荧光被Fe 3+和Cu 2+严重淬灭，而2的荧光仅被Fe 3+选择性淬灭。对照化合物4也被Fe 3+选择性淬灭。，这暗示了蒽基1,2,4,4-恶二唑核心的重要性；此外，显示出可以产生各种氧化产物，例如恶蒽酮13，蒽醌14和咪唑基恶蒽酮15。除了产物的分离和鉴定，还讨论了这些3-蒽，1,2,4-恶二唑基的Fe 3+的荧光猝灭机理。此外，应注意的是，恶二唑取代的蒽4和杯[4]芳烃2是Fe 3+选择性荧光化学计量计，不受Cu 2+的干扰。
• Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients
  申请人：MITSUI CHEMICALS AGRO, INC.

  公开号：US11117863B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  Provided are a pyridone compound represented by Formula (1): wherein R1 represents a C1-C6 alkyl group which may be substituted, etc., R2 represents a halogen atom, a cyano group, etc., R3 and R4 are independent to each other, and each represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group which may be substituted, etc., or in combination with the nitrogen atom to which they are bonded form a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, etc., which may be substituted, Y represents a phenyl group which may be substituted, etc., X represents an oxygen atom or a sulfur atom, and an agricultural and horticultural fungicide containing the same as an active ingredient.

  本发明提供了一种由式（1）表示的吡啶酮化合物： 其中 R1 代表可被取代的 C1-C6 烷基等 R2 代表卤素原子、氰基等、 R3 和 R4 相互独立，各自代表氢原子、可被取代的 C1-C6 烷基等，或与所键合的氮原子结合形成可被取代的吡咯烷基、哌啶基等、 Y 代表可被取代的苯基等、 X 代表氧原子或硫原子、 以及含有相同活性成分的农用和园艺杀真菌剂。
• Goldenberg; Wandestrick; Binon, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 3, p. 259 - 270
  作者：Goldenberg、Wandestrick、Binon、Charlier

  DOI：——

  日期：——