(4-吡咯烷-1-苯基)硼酸 | 229009-41-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (4-吡咯烷-1-苯基)硼酸
• 中文别名: 4-吡咯烷苯基硼酸；4-吡咯烷苯基硼酸盐酸盐；[4-(吡咯烷-1-基)苯基]硼酸
• 英文名称: (4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl) boronic acid
• 英文别名: 4-(1-pyrrolidinyl)phenylboronic acid；4-pyrrolidinophenylboronic acid；(4-pyrrolidin-1-ylphenyl)boronic Acid
• CAS: 229009-41-0
• 化学式: C₁₀H₁₄BNO₂
• mdl: MFCD03095137
• 分子量: 191.038
• InChiKey: HNEBXPPPIFWGHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-吡咯烷-1-苯基)硼酸 在 2-溴戊烷 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-对溴苯吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  在DMSO中使用烷基溴和氢化钠的新型可调谐芳族溴化方法

  摘要：

  在烷基溴和氢化钠在DMSO中的存在下，在具有不同取代基的各种芳族体系上进行芳族溴化反应。通过选择合适的烷基溴化物并控制其用量，可以在多种基质上实现单溴化。使用更多的活性烷基溴化物和更多数量的溴化物和氢化钠可能会发生进一步的溴化反应。产量从中等到极好。另外，假定反应机理可以解释我们的观察结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.191

文献信息

• Novel Bisaryl Substituted Thiazoles and Oxazoles as Highly Potent and Selective Peroxisome Proliferator-Activated Receptor δ Agonists
  作者：Robert Epple、Christopher Cow、Yongping Xie、Mihai Azimioara、Ross Russo、Xing Wang、John Wityak、Donald S. Karanewsky、Tove Tuntland、Vân T. B. Nguyêñ-Trân、Cara Cuc Ngo、David Huang、Enrique Saez、Tracy Spalding、Andrea Gerken、Maya Iskandar、H. Martin Seidel、Shin-Shay Tian

  DOI：10.1021/jm9007399

  日期：2010.1.14

  The discovery, synthesis, and optimization of compound 1 from a high-throughput screening hit to highly potent and selective peroxisome proliferator-activated receptor δ (PPARδ) agonists are reported. The synthesis and structure−activity relationship in this series are described in detail. On the basis of a general schematic PPAR pharmacophore model, scaffold 1 was divided into headgroup, linker, and

  从高通量筛选到高效和选择性的过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）激动剂的发现，合成和优化了化合物1。详细介绍了该系列中的合成和构效关系。基于通用的PPAR药效团模型示意图，支架1将其分为头基，接头和尾基，并使用体外PPAR反式激活分析对PPAR激活进行了优化。有效和选择性的PPARδ活化需要一个（2-甲基苯氧基）乙酸头基，一个柔性连接基和一个带有两个疏水性芳基取代基的五元杂芳族中心环。这些芳基取代基的微调导致了一系列高效且选择性的化合物（例如化合物38c）在小鼠体内表现出出色的药代动力学特性。在体内急性给药模型中，该阵列的选定成员显示出可诱导丙酮酸脱氢酶激酶4（PDK4）和解偶联蛋白3（UCP3）的表达，这些基因已知参与能量稳态并受其调节。骨骼肌中的PPARδ。
• Discovery of Novel, Potent, and Selective Small-Molecule CCR5 Antagonists as Anti-HIV-1 Agents:  Synthesis and Biological Evaluation of Anilide Derivatives with a Quaternary Ammonium Moiety
  作者：Mitsuru Shiraishi、Yoshio Aramaki、Masaki Seto、Hiroshi Imoto、Youichi Nishikawa、Naoyuki Kanzaki、Mika Okamoto、Hidekazu Sawada、Osamu Nishimura、Masanori Baba、Masahiko Fujino

  DOI：10.1021/jm9906264

  日期：2000.5.1

  new small-molecule CCR5 antagonists by high-throughput screening (HTS) of the Takeda chemical library using [(125)I]RANTES and CHO/CCR5 cells led to the discovery of lead compounds (A, B) with a quaternary ammonium or phosphonium moiety, which were synthesized to investigate new MCP-1 receptor antagonists. A series of novel anilide derivatives 1 with a quaternary ammonium moiety were designed, synthesized

  使用[（125）I] RANTES和CHO / CCR5细胞通过武田化学文库的高通量筛选（HTS）搜索新的小分子CCR5拮抗剂，导致发现具有四级键的先导化合物（A，B）铵或phospho部分，它们被合成以研究新的MCP-1受体拮抗剂。设计，合成并测试了一系列具有季铵部分的新型苯胺衍生物1的CCR5拮抗活性。通过优化铅化合物，我们发现N，N-二甲基-N- [4-[[[[（（2-（4-甲基苯基）-6），7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-基]羰基]氨基]苄基]四氢邻-2 H-吡喃-4-氯化铵（1r，TAK-779），是一种高效且选择性的非肽CCR5拮抗剂，在结合试验中的IC（50）值为1.4 nM。化合物1r还抑制MAGI-CCR5细胞和PBMC中EC（50）值分别为1.2和3.7 nM的巨噬细胞（M）型HIV-1（Ba-L株）的复制。详细介绍了1r及其相关化合物的合成与构效关系。
• 一类喹啉类衍生物、其制备方法和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN106167464A

  公开（公告）日：2016-11-30

  本发明公开了一类新的如下结构通式(I)所示的喹啉类衍生物、其制备方法，含有它们的药物组合物，及其作为抗结核药物的用途。本发明还涉及其生理上可接受的无机酸或有机酸所组成的盐、N‑氧化物；这类化合物具有优良的抗结核活性，可作为结核病包括多药耐药结核病的治疗用药。
• Facile synthesis of trifluoroethyl compounds by the Suzuki cross-coupling reactions of CF3CH2OTs with arylboronic acids
  作者：Faqiang Leng、Yaping Wang、Hui Li、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1039/c3cc46601a

  日期：——

  This research provides a novel approach for introducing a CF3CH2 group onto aromatic rings using Pd(OAc)2/palladacycle as a catalyst for the Suzuki cross-coupling reaction of CF3CH2OTs (OTs = 4-methylbenzene sulfonate) with arylboronic acids.

  这项研究提供了一种新的方法，可将Pd（OAc）2 /钯环用作CF3CH2OTs（OTs = 4-甲基苯磺酸盐）与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联催化剂，将CF3CH2基团引入芳环。
• Synthesis, Fluorescence, and Two-Photon Absorption Properties of Push-Pull 5-Arylthieno[3,2-<i>b</i>]thiophene Derivatives
  作者：M. Manuela、M. Raposo、Cyril Herbivo、Vincent Hugues、Guillaume Clermont、M. Cidália R. Castro、Alain Comel、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/ejoc.201600806

  日期：2016.11

  Three series of novel push–pull 5-arylthieno[3,2-b]thiophene derivatives functionalized with potent electron-withdrawing terminal moieties have been synthesized in moderate to excellent yields by Suzuki coupling followed by Knoevenagel condensation. These novel chromophores show intense absorption in the near-UV region through to the orange visible region, related to a strong intramolecular charge-transfer

  通过 Suzuki 偶联和 Knoevenagel 缩合，已经合成了三个系列的新型推拉 5-芳基噻吩并 [3,2-b] 噻吩衍生物，其具有有效的吸电子末端部分功能化。这些新型发色团在近紫外区域到橙色可见区域显示出强烈吸收，这与强分子内电荷转移跃迁有关。通过结合强供体和受体，实现了大的荧光量子产率以及大的双光子吸收响应。有趣的是，由于噻吩并噻吩部分（与联噻吩单元相比）提供了更高的刚性和电子离域性，已经实现了更高的单光子和双光子亮度值。因此，