(4-氟苯基)(氧代)乙酰氯 | 105457-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氟苯基)(氧代)乙酰氯
• 英文名称: 4-fluorophenylglyoxylic acid chloride
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-2-oxoacetyl chloride
• CAS: 105457-90-7
• 化学式: C₈H₄ClFO₂
• mdl: MFCD13172726
• 分子量: 186.57
• InChiKey: TWYJUNJPVOPIIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氟苯基)(氧代)乙酰氯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  钌烯基膦-恶唑啉-钌配合物催化α-取代丙烯酸的不对称加氢

  摘要：

  在5 bar H 2下，使用RuPHOX-Ru作为手性催化剂，对各种α-取代的丙烯酸进行不对称氢化，从而以高达99％的收率和99.9％ee的产率提供相应的手性α-取代的丙酸。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高5000 S / C），所得产物（97％，99.3％ee）可用作构建生物活性手性分子的关键中间体。该不对称方案已成功应用于二氢青蒿酸的不对称合成，这是抗疟疾药物青蒿素工业合成所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00748
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯基草酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4-氟苯基)(氧代)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  钯催化配体引导乙烯基恶唑烷-2,4-二酮与 1,3,5-三嗪的发散脱羧环加成反应

  摘要：

  本研究展示了乙烯基恶唑烷-2,4-二酮与 1,3,5-三嗪烷的高效区域发散配体控制的钯催化环加成反应。在二膦配体存在下，反应通过(5+2)环加成途径进行，以优异的收率得到1,3-二氮杂卓-4-酮，而使用单膦配体时，反应通过(3+ 2)环加成途径以良好的产率得到咪唑烷-4-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04339

文献信息

• Cationic Ir/Me-BIPAM-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Direct Hydroarylation of α-Ketoamides
  作者：Tomohiko Shirai、Hajime Ito、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201400147

  日期：2014.3.3

  Asymmetric intramolecular direct hydroarylation of α‐ketoamides gives various types of optically active 3‐substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles in high yields with complete regioselectivity and high enantioselectivities (84–98 % ee). This is realized by the use of the cationic iridium complex [Ir(cod)2](BArF4) and the chiral O‐linked bidentate phosphoramidite (R,R)‐Me‐BIPAM.

  α-酮酰胺的不对称分子内直接氢芳基化反应可高产率获得各种类型的旋光3-取代3-羟基2-羟吲哚，具有完全的区域选择性和高对映选择性（84–98％ee）。这是通过使用阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ]（BAr F 4）和手性O联双齿亚磷酰胺（R，R）-Me-BIPAM来实现的。
• Non‐Bonding 1,4‐Sulphur‐Oxygen Interaction Governs the Reactivity of α‐Ketothioesters in Triphenylphosphine‐Catalyzed Cyclization with Acetylenedicarboxylates
  作者：Abhijit Bankura、Jayanta Saha、Rajib Maity、Indrajit Das

  DOI：10.1002/adsc.202001376

  日期：2021.2.16

  1,4‐interaction involving C−S σ* orbital on the sulphur atom and the lone pair of electrons in the electron‐donating oxygen atom. This is apparent from the X‐ray crystallographically determined internuclear distance between the sulphur and ketone (C=O) oxygen atoms (2.71–2.85 Å), which is significantly less than the sum of their van der Waals radii (3.25–3.30 Å). The substitution on the S atom is oriented

  α-酮硫酯经过三苯基膦（PPh 3）与乙二酮酸酯的催化环化反应平稳，而α-酮氧酸酯则需要更苛刻的条件和有限的底物范围。该反应可与各种α-酮硫代酯很好地结合，以中等至极好的收率提供高度官能化的α，β-不饱和γ-丁内酯。硫酯衍生物的较高反应性似乎是由于有利的分子内非键合静电1,4-相互作用，涉及硫原子上的Cσσ*轨道和给电子氧原子中的孤对电子。从X射线晶体学确定的硫和酮（C = O）氧原子之间的核间距离（2.71-2.85Å）可以明显看出，该距离明显小于其范德华半径的总和（3.25-3.30Å） 。S原子上的取代沿直径方向远离酮O原子，以使它们之间的相互作用最大化。γ-丁内酯产品中S与呋喃O原子（2.70Å）之间的1,4-S⋅⋅⋅O接触也可以看到这种趋势。
• [EN] QUINOXALINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE QUINOXALINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2015161142A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  This invention provides compounds of formula I and subsets thereof: wherein T, J, R, R4, Rq, o, RA, and RB and subsets thereof are as described in the specification. The compounds are inhibitors of NAMPT and are thus useful for treating cancer, inflammatory conditions, or T-cell mediated autoimmune disease.

  这项发明提供了公式I及其子集的化合物：其中T、J、R、R4、Rq、o、RA和RB以及其子集如规范中所述。这些化合物是NAMPT的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病或T细胞介导的自身免疫疾病。
• Enantio- and chemoselective Brønsted-acid/Mg(ⁿBu)₂ catalysed reduction of α-keto esters with catecholborane
  作者：Dieter Enders、Bianca A. Stöckel、Andreas Rembiak

  DOI：10.1039/c4cc00427b

  日期：——

  The first enantio- and chemoselective Bronsted-acid catalysed reduction of alpha-keto esters with catecholborane has been developed. The alpha-hydroxy esters were obtained under mild reaction conditions in virtually quantitative yields and excellent enantioselectivities. With slight modifications both enantiomers can be obtained without any loss of selectivity.

  已开发出第一对映体和化学选择性布朗斯台德酸催化的儿茶酚硼烷还原α-酮酯。α-羟基酯是在温和的反应条件下以实际上定量的产率和优异的对映选择性而获得的。稍作修饰，即可得到两种对映体，而不会损失任何选择性。
• Enantioselective Construction of 3-Hydroxypiperidine Scaffolds by Sequential Action of Light and Rhodium upon N-Allylglyoxylamides
  作者：Naoki Ishida、David Nečas、Yusuke Masuda、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201502584

  日期：2015.6.15

  3‐Hydroxypiperidine scaffolds were enantioselectively constructed in an atom‐economical way by sequential action of light and rhodium upon N‐allylglyoxylamides. In a formal sense, the allylic CH bond was selectively cleaved and enantioselectively added across the ketonic carbonyl group with migration of the double bond (carbonyl‐ene‐type reaction).

  通过光和铑对N-烯丙基乙二酰亚胺的连续作用，以原子经济的方式对映选择性地构建了3-羟基哌啶骨架。从形式上讲，随着双键的迁移，烯丙基的CH键被选择性地裂解，并在酮的羰基上进行对映选择性地加成（羰基-烯型反应）。