(4-氨基甲酰-哌啶-1-基)-乙酸 | 40479-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4-氨基甲酰-哌啶-1-基)-乙酸
• 英文名称: 2-(4-carbamoyl-piperidin-1-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(4-Carbamoylpiperidin-1-ium-1-yl)acetate
• CAS: 40479-21-8
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD07186374
• 分子量: 186.211
• InChiKey: PVJWJKSVBRBLLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氨基甲酰-哌啶-1-基)-乙酸 、 (12R)-amino-(5S,8R)-dibenzyl-2-(S)-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,4,7,10-tetraaza-cyclotetradecane-3,6,11,14-tetraone 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-[2-[[(2S,5S,8R,12R)-5,8-dibenzyl-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,6,11,14-tetraoxo-1,4,7,10-tetrazacyclotetradec-12-yl]amino]-2-oxoethyl]piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸部分插入环状假肽：人类速激肽NK-2受体有效拮抗剂的合成和生物学特性。

  摘要：

  从先导化合物MEN11558衍生出一系列新的单环假肽速激肽NK-2受体拮抗剂。设计和执行了这些分子共享相同中间体的合成。用天冬氨酸替换琥珀酸部分，并用多种取代基对其氨基进行官能化，产生了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂。最好的结果是通过在R的12位氨基酸上插入一个短间隔基与饱和氮杂环（​​吗啉，哌啶或哌嗪）相连而获得的。该研究产生了化合物54和57，它们在支气管收缩动物模型中以非常低的剂量具有很高的体内效力，并且作用时间长。

  DOI：

  10.1021/jm040832y
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酰胺 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4-氨基甲酰-哌啶-1-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸部分插入环状假肽：人类速激肽NK-2受体有效拮抗剂的合成和生物学特性。

  摘要：

  从先导化合物MEN11558衍生出一系列新的单环假肽速激肽NK-2受体拮抗剂。设计和执行了这些分子共享相同中间体的合成。用天冬氨酸替换琥珀酸部分，并用多种取代基对其氨基进行官能化，产生了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂。最好的结果是通过在R的12位氨基酸上插入一个短间隔基与饱和氮杂环（​​吗啉，哌啶或哌嗪）相连而获得的。该研究产生了化合物54和57，它们在支气管收缩动物模型中以非常低的剂量具有很高的体内效力，并且作用时间长。

  DOI：

  10.1021/jm040832y

文献信息

• MONOCYCLIC COMPOUNDS HAVING NK-2 ANTAGONIST ACTION AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Menarini Ricerche S.p.A.

  公开号：EP1102789A1

  公开（公告）日：2001-05-30
• [EN] MONOCYCLIC COMPOUNDS HAVING NK-2 ANTAGONIST ACTION AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSES MONOCYCLIQUES PRESENTANT UNE FONCTION ANTAGONISTE DE NK-2, ET COMPOSITIONS A BASE DE CES COMPOSES
  申请人：MENARINI RICERCHE SPA

  公开号：WO2000008046A1

  公开（公告）日：2000-02-17

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts having antagonist action on the NK2 receptor are described. Processes for the preparation of the above said compounds and pharmaceutical preparations containing them are also described.
• Insertion of an Aspartic Acid Moiety into Cyclic Pseudopeptides:  Synthesis and Biological Characterization of Potent Antagonists for the Human Tachykinin NK-2 Receptor
  作者：Valentina Fedi、Maria Altamura、Giuseppe Balacco、Franca Canfarini、Marco Criscuoli、Danilo Giannotti、Alessandro Giolitti、Sandro Giuliani、Antonio Guidi、Nicholas J. S. Harmat、Rossano Nannicini、Franco Pasqui、Riccardo Patacchini、Enzo Perrotta、Manuela Tramontana、Antonio Triolo、Carlo Alberto Maggi

  DOI：10.1021/jm040832y

  日期：2004.12.1

  A new series of monocyclic pseudopeptide tachykinin NK-2 receptor antagonists has been derived from the lead compound MEN11558. A synthesis for these molecules sharing the same intermediate was designed and performed. The replacement of the succinic moiety with an aspartic acid and the functionalization of its amino group with a wide variety of substituents led to very potent and selective NK-2 antagonists

  从先导化合物MEN11558衍生出一系列新的单环假肽速激肽NK-2受体拮抗剂。设计和执行了这些分子共享相同中间体的合成。用天冬氨酸替换琥珀酸部分，并用多种取代基对其氨基进行官能化，产生了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂。最好的结果是通过在R的12位氨基酸上插入一个短间隔基与饱和氮杂环（​​吗啉，哌啶或哌嗪）相连而获得的。该研究产生了化合物54和57，它们在支气管收缩动物模型中以非常低的剂量具有很高的体内效力，并且作用时间长。