(4-氨基苯基)环戊烷 | 20029-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氨基苯基)环戊烷
• 英文名称: 4-cyclopentylaniline
• CAS: 20029-53-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• mdl: MFCD11111746
• 分子量: 161.247
• InChiKey: BKMMERYBDMQMFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-167 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氨基苯基)环戊烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(4-Cyclopentylphenyl)diethylaminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-(Aminoacyl) and N-(aminoalkyl) derivatives of 4-cyclopentylaniline and N-ethyl-4-cyclopentylaniline; Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  用氯乙酰氯、3-氯丙酰氯、4-氯丁酰氯和2-溴-4-甲基戊酰溴对4-环戊基苯胺（I）进行酰化反应，得到卤代酰衍生物IV-VII，其中前两种被置于取代反应中，与二乙胺和哌啶反应。所得的N-(氨基酰)衍生物VIII-XI被氢化铝锂还原为N-(氨基烷基)衍生物XII和XV。通过还原N-(4-环戊基苯基)乙酰胺(II)制备的N-乙基-4-环戊基苯胺(XVI)也被类似地转化为氯乙酰衍生物XVII，然后形成酰胺XVIII和二胺XIX。所制备的化合物盐（氨基酰胺和二胺）在较高剂量下引起中枢兴奋，这显然与部分产物（VIII-XI，XIII）在旋转杆试验中发现的失调效应密切相关，进一步与抗利血平效应在抗利血平眼下垂和低体温测试中（VIII，X，XII，XIII）以及化合物X的厌食效应有关。所有物质均表现出轻微的抗胆碱能痉挛作用。另一方面，预期的局部麻醉效应仅在化合物VIII，XVIII，XIX中发现。

  DOI：

  10.1135/cccc19830156
• 作为产物：
  描述：

  环戊基苯 在 盐酸 、 三氯化铝 、 羟胺 、 三氯化磷 作用下， 生成 (4-氨基苯基)环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Brown, J. W.; Byron, D. J.; Southcott, M., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 159, p. 37 - 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  申请人：Binch Hayley

  公开号：US20100168094A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating diseases using such CFTR modulators.

  本发明涉及调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白，以及相关的组合物和方法。本发明还涉及利用这些CFTR调节剂治疗疾病的方法。
• Methods and compositions for treating pain
  申请人：Moran M. Magdalene

  公开号：US20070219222A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。
• Selective alkylation of βII-tubulin and thioredoxin-1 by structurally related subsets of aryl chloroethylureas leading to either anti-microtubules or redox modulating agents
  作者：Jessica S. Fortin、Marie-France Côté、Jacques Lacroix、Michel Desjardins、Éric Petitclerc、René C.-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.028

  日期：2008.8

  On one hand, our results suggest that CEUs substituted on the phenyl ring at position 3 or 4 by cycloalkyl and substituted cycloalkyl or cycloalkoxy groups inhibit the nuclear translocation of Trx-1 and arrest the cell cycle progression in G(0)/G(1). On the other hand, CEUs substituted by a fused aromatic ring, an aliphatic chain, or a fused aliphatic ring are alkylating beta(II)-tubulin but not Trx-1

  芳基氯乙基脲（CEU）是有效的抗肿瘤药物，可将特定的细胞内蛋白质（例如β（II）-微管蛋白）烷基化。最近，我们发现了衍生自化合物36的CEU的新子集，该子集使硫氧还蛋白同工型1（Trx-1）烷基化，抑制Trx-1的核易位，并促进细胞在G（0）/ G（1）相中的积累。我们已经评估了各种取代基及其在一系列36衍生物的芳环上的位置对（i）抗增殖活性，（ii）细胞周期进程，（iii）Trx-1核易位的影响，以及（iv）它们与β-微管蛋白的共价结合。在代表性的CEU衍生物上进行了相同的实验，其中2-氯乙基氨基部分被乙基，2-氨基恶唑啉基或2-氯乙酰基取代。一方面，我们的结果表明，CEUs在3或4位的苯环上被环烷基和取代的环烷基或环烷氧基取代，会抑制Trx-1的核易位并阻止G（0）/ G（1）中的细胞周期进程。另一方面，被稠合的芳环，脂族链或稠合的脂族环取代的CEU是使β（II）-微管蛋白烷基化，而不
• Structure–activity relationship study of hydroxyethylamine isostere and P1′ site structure of peptide mimetic BACE1 inhibitors
  作者：Kazuya Kobayashi、Takuya Otani、Saki Ijiri、Yuki Kawasaki、Hiroki Matsubara、Takahiro Miyagi、Taishi Kitajima、Risa Iseki、Katsuyasu Ishizawa、Naoka Shindo、Kouta Okawa、Kouta Ueda、Syun Ando、Momoka Kawakita、Yasunao Hattori、Kenichi Akaji

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116459

  日期：2021.11

  An aromatic substituent has been introduced into a known hydroxyethylamine (HEA)-type BACE1 inhibitor containing the superior substrate sequence to enhance inhibitory activity. The HEA-type isosteres bearing different hydroxyl group and methyl group configurations were prepared through a branched synthesis approach using intra- and inter-molecular epoxide opening reactions. The effect of their configuration

  已将芳香族取代基引入已知的羟乙胺 (HEA) 型 BACE1 抑制剂中，该抑制剂含有优越的底物序列以增强抑制活性。具有不同羟基和甲基构型的 HEA 型等排体是通过使用分子内和分子间环氧化物开环反应的支链合成方法制备的。评估了它们的构型效果，表明R构型提高了抑制活性，而在等排体上引入甲基降低了活性。基于具有R构型的非取代等排体，21 种衍生物在P处含有各种取代基1'位点被合成。我们对衍生物的评估表明，P 1' 位点的结构对活性有明显的影响，并且鉴定出对重组 BACE1 (rBACE1) 具有亚微摩尔活性的高效抑制剂40g 。40g与rBACE1的对接模拟表明， P 1'苯环对位的羧甲基与S1'口袋中的Lys285相互作用。
• Unprecedented Hydrothermal Reaction of <i>O</i>-Phenylaniline and Related Derivatives with Cyclic Ketones. A Novel Approach to the Construction of Phenanthridine and Quinoline Ring Systems
  作者：Barun K. Mehta、Kazumichi Yanagisawa、Motoo Shiro、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1021/ol0300120

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] A new method for synthesizing phenanthridine and its related compounds was developed using the condensation of o-phenylaniline and its homologues with cyclic ketones under hydrothermal conditions.

  [反应：见正文]在水热条件下，利用邻苯基苯胺及其同系物与环酮的缩合，开发了一种合成菲啶及其相关化合物的新方法。