(4-氨基苯基)甲烷磺酸 | 6387-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氨基苯基)甲烷磺酸
• 英文名称: (4-aminophenyl)methanesulfonic acid
• 英文别名: p-aminobenzylsulfonic acid；(4-amino-phenyl)-methanesulfonic acid；(4-Amino-phenyl)-methansulfonsaeure；4-Amino-toluol-sulfonsaeure-(1¹)；4-Amino-benzylsulfonsaeure；4-aminophenyl-ω-methanesulphonic acid
• CAS: 6387-28-6
• 化学式: C₇H₉NO₃S
• 分子量: 187.219
• InChiKey: QJGHJWKPZQIOSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氨基苯基)甲烷磺酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 (S)-N-[2-[{1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-5-[(3-hydroxysulfonylmethyl-phenyl)aminocarbonyloxy]-3H-benz(e)indol-3-yl}carbonyl]-1H-indol-5-yl]-5-{[3-(2-pyridyldithio)-propanoyl]-amino}-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Improved prodrugs of CC-1065 analogs

  摘要：

  抗肿瘤抗生素CC-1065的类似物的前药具有可切割的保护基，其中保护基包含含有磺酸基的苯基氨基甲酸酯，保护基赋予前药增强的水溶性，并且前药还具有一种基团，例如硫化物或二硫化物，可以与细胞结合试剂（例如抗体）结合。还描述了这种前药偶联物的治疗用途；这种细胞毒素前药的前药具有治疗用途，因为它们可以以靶向的方式将细胞毒素前药传递到特定的细胞群体，以进行酶促转化为细胞毒素药物。

  公开号：

  EP1832577A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (4-氨基苯基)甲烷磺酸
  参考文献：
  名称：

  Examination of mercaptobenzyl sulfonates as catalysts for native chemical ligation: application to the assembly of a glycosylated Glucagon-Like Peptide 1 (GLP-1) analogue

  摘要：

  3/4-巯基苄磺酸盐被研究作为芳基硫醇催化剂用于原生化学连接（NCL）。

  DOI：

  10.1039/c4cc09502b

文献信息

• [EN] CYTOTOXIC AND ANTI-MITOTIC COMPOUNDS, AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CYTOTOXIQUES ET ANTIMITOTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CDRD VENTURES INC

  公开号：WO2016041082A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds having cytotoxic and/or anti-mitotic activity are disclosed. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed. Also disclosed are compositions having the structure: (T)-(L)-(D), wherein (T) is a targeting moiety, (L) is an optional linker, and (D) is a compound having cytotoxic and/or anti-mitotic activity.

  揭示了具有细胞毒性和/或抗有丝分裂活性的化合物。还揭示了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。还揭示了具有结构的组合物：(T)-(L)-(D)，其中(T)是靶向基团，(L)是可选的连接剂，(D)是具有细胞毒性和/或抗有丝分裂活性的化合物。
• [EN] SULFONAMIDE-CONTAINING LINKAGE SYSTEMS FOR DRUG CONJUGATES<br/>[FR] SYSTÈMES DE LIAISON CONTENANT UN SULFONAMIDE POUR CONJUGUÉS DE MÉDICAMENTS
  申请人：CT FOR DRUG RES AND DEV

  公开号：WO2015095953A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Sulfonamide-containing linkage systems for release of payload compounds from an attached targeting moiety in drug conjugates. The conjugates have the formula of [(P)-(L)]m-(T), wherein (P) is a payload compound, (L) is a linker, (T) is a targeting moiety and m is an integer from 1- to 10. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such conjugates and there use in treating cancer.

  含有磺胺基的连接系统，用于从药物共轭物中的附加靶向基团释放有效成分。这些共轭物的化学式为[(P)-(L)]m-(T)，其中(P)代表有效成分，(L)代表连接剂，(T)代表靶向基团，m为1到10之间的整数。还提供了包含这种共轭物的药物组合物，并用于治疗癌症。
• A novel class of enkephalinase inhibitors containing a C-terminal sulfo group
  作者：Tetsutaro Mimura、Yasuhisa Nakamura、Junko Nishino、Tadahiro Sawayama、Toshio Komiya、Takashi Deguchi、Atsuko Kita、Hideo Nakamura、Junichi Matsumoto

  DOI：10.1021/jm00081a024

  日期：1992.2

  showed the inhibitory activity comparable to or greater than thiorphan (IC50 = 2.6 nM), a C-terminal carboxyl-containing inhibitor of enkephalinase. Thus compounds containing a C-terminal sulfo group, instead of the C-terminal carboxyl group, were found to show a remarkably high level of inhibition of enkephalinase. The analgesic activity of 10b, (S)-10b, and (R)-10b was also evaluated by the phenylbenzoquinone

  合成了一系列新的磺酸，并测试了它们对脑啡肽酶的抑制活性。其中，最有效的是N-（2-苄基-3-巯基丙酰基）偏苯甲酸10i，IC50值为0.27 nM。几种其他类似物（10a，b，j，n，o，gg，hh）显示出与C端含脑啡肽酶的C末端抑制剂硫柳芬（IC50 = 2.6 nM）相当或更高的抑制活性。因此，发现含有C端磺基而不是C端羧基的化合物显示出对脑啡肽酶的抑制作用显着高水平。还通过苯基苯醌扭曲试验评价了10b，（S）-10b和（R）-10b的镇痛活性。
• A facile synthesis of 5(6)‐(chloromethyl)benzimidazoles: Replacement of a sulfonic acid functionality by chlorine
  作者：Béla Pete、Bálint Szokol、László Toőke

  DOI：10.1002/jhet.5570450208

  日期：2008.3

  5(6)-(chloromethyl)benzimidazoles, were prepared by the facile elimination of sulfur dioxide under the influence of thionyl chloride from benzimidazole-5(6)-methane-sulfonic acids easily obtained from (3,4-diaminophenyl)methanesulfonic acid with formic-, or trifluoroacetic acid. Both reaction steps involved only acidic conditions, thus the synthesis of polysubstituted 5(6)-(chloromethyl)benzimidazoles

  通过从易于从（3,4-二氨基苯基）甲磺酸与甲酸或三氟乙酸。这两个反应步骤仅涉及酸性条件，因此可以合成掺有碱敏感取代基的多取代5（6）-（氯甲基）苯并咪唑。
• A facile synthesis of 4-, 5- and 6-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylates: replacement of a sulfonic acid functionality by chlorine
  作者：Béla Pete、Gyula Parlagh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.038

  日期：2004.9

  Valuable new synthetic intermediates, 4-, 5- or 6-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylates, were prepared by the facile elimination of SO2 from 2-ethoxycarbonyl-1H-indole-4-, 5- or 6-methanesulfonic acids, respectively, easily accessible by Fischer-type indolization.

  通过从2-乙氧基羰基-1 H-吲哚-4-，5-或6轻松消除SO 2制备了有价值的新型合成中间体4-，5-或6-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸-甲磺酸分别可以通过费歇尔型吲哚酸容易地获得。