4-(2-cyclopentenyl)aniline | 118560-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-cyclopentenyl)aniline
• 英文别名: 4-(2-cyclopenten-1-yl)aniline；4-(cyclopent-2-enyl)-aniline；4-(Cyclopent-2'-en-1'-yl)aniline；4-cyclopent-2-en-1-ylaniline
• CAS: 118560-25-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: OAAGCVYOCCCPFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-cyclopentenyl)aniline 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-(Cyclopent-1-enyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Amino-beta-Alkyl styrenes for use in preparing polyurethane/urea systems and polymers

  摘要：

  该发明涉及一类氨基-β-烯基苯乙烯及其生产过程。更具体地说，氨基烯基苯乙烯由以下结构表示：其中R为H或C1-5烷基；R₁为H或C₁，甲基；R₂为C1-4烷基；或者R₁和R₂结合为5碳成员环，x为1或2，当R为H时，y为1或2。上述描述的氨基苯乙烯已被发现非常适合形成聚氨酯/脲弹性体系，并为后固化和与其他单体聚合提供偏位不饱和度。

  公开号：

  EP0277596A3
• 作为产物：
  描述：

  特定基氨基甲酸脂酶 在 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(2-cyclopentenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种合成结晶芳基重氮三氟乙酸盐的有效方法——合成应用

  摘要：

  我们开发了一种非常温和的方法，用于在无水条件下以高产率合成结晶芳基重氮三氟乙酸盐。超过 30 种单官能或多官能苯胺衍生物已通过这种方法重氮化，包括对水和酸敏感的底物。衍生自相应苯胺的邻和对羟基芳基重氮盐可以通过用 K2CO3 处理去质子化以产生纯的重氮醌。已记录所有合成盐的 NMR 和 UV/Vis 光谱；这些数据与相当有限的公开数据非常吻合，并构成了重氮盐中 13C-NMR 化学位移的第一份广泛报告。Brown 的取代基常数 s+p 和 13Cipso 化学位移之间出现了极好的线性关系。获得的重氮盐证明比它们的四氟硼酸盐对应物更易溶于有机溶剂。它们在各种碳-碳双键的 Pd 介导的偶联反应中进行了测试，发现在非常温和的条件下，在很短的反应时间内获得了良好的产率。我们相信重氮三氟乙酸盐是重氮四氟硼酸盐的一种非常有吸引力的替代品。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1357::aid-ejoc1357>3.0.co;2-p

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reactions of Alcohols with Use of Montmorillonite Catalysts as Solid Brønsted Acids
  作者：Ken Motokura、Nobuaki Nakagiri、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo070416w

  日期：2007.8.1

  a variety of alcohols with anilines, because the unique acidity of the H-mont catalyst effectively prevents the neutralization by the basic anilines. In addition, amides, indoles, 1,3-dicarbonyl compounds, and allylsilane act as nucleophiles for the H-mont-catalyzed substitutions of alcohols, which allowed efficient formation of various C−N and C−C bonds. The solid H-mont was reusable without any appreciable

  我们已经开发出一种对醇类进行亲核取代反应的环境友好型合成方法，该方法可最大程度减少或消除副产物的形成，从而实现高度原子效率的化学过程。质子和金属交换的蒙脱石（H和M n+ -mont）由处理的Na容易地制备+用的分别氯化氢或金属盐，水溶液-mont。H-mont具有出色的催化活性，可用于多种醇与苯胺的亲核取代反应，因为H-mont催化剂的独特酸度可有效防止碱性苯胺的中和。另外，酰胺，吲哚，1,3-二羰基化合物和烯丙基硅烷充当H-mont催化的醇取代的亲核试剂，从而可以有效地形成各种CN和CC键。固体H-mont可重复使用，其催化活性和选择性没有任何明显的损失。特别是Al 3+-mont由于在其层间空间中质子酸位点和路易斯酸性Al 3+物种之间的协同催化作用，对伯醇对1,3-二羰基化合物的α-苄基化反应具有较高的催化活性。
• ——
  作者：R. R. Gataullin、T. V. Kazhanova、I. A. Sagitdinov、A. A. Galyautdinov、A. A. Fatykhov、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1023/a:1012790605083

  日期：——

  Alkenylation of anilines with dicyclopentadiene, cyclopentadiene, and piperylene in the presence of mineral acids and Lewis acids was studied.
• Synthesis ofpara-cyclopentylanilines fromortho-(cyclopent-1′-enyl)anilines
  作者：R. R. Gataullin、T. V. Kazhanova、A. A. Fatykhov、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1007/bf02499087

  日期：1990.1
• Myshko, Yu. V.; Kozlikovskii, Ya. B.; Koshchii, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 5.1, p. 731 - 735
  作者：Myshko, Yu. V.、Kozlikovskii, Ya. B.、Koshchii, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• BURGOYNE, JR.;WILLIAM, F.;DIXON, DALE D.
  作者：BURGOYNE, JR.、WILLIAM, F.、DIXON, DALE D.

  DOI：——

  日期：——