(4-氯苯基)-吗啉-4-乙酸盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)-吗啉-4-乙酸盐酸盐
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-morpholino-acetic acid
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-2-morpholin-4-ium-4-ylacetate
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• mdl: MFCD07643209
• 分子量: 255.701
• InChiKey: JPMCHPNNLFZQMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-piperazin-1-yl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 (4-氯苯基)-吗啉-4-乙酸盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到1-(4-{5-bromo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl}piperazin-1-yl)-2-(4-chlorophenyl)-2-(morpholin-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  广泛研究吡咯并嘧啶骨架上的含苄基N取代基作为具有有效抗癌活性的Akt抑制剂。

  摘要：

  本文描述了1-（4-（7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基）哌嗪-1-基）-2-苯基乙-1-酮结构上作为Akt抑制剂的苄基取代基的连续优化纸。特别地，化合物8和14g显示出针对所有Akt同种型的高酶促效力和在套细胞淋巴瘤细胞系中的抗增殖作用，以及在患者原发性癌细胞中的有利细胞毒性。低微摩尔剂量的8g和14g剂量依赖性地诱导细胞凋亡和G2 / M细胞周期停滞，也抑制了Akt下游靶点GSK3β和S6的磷酸化水平。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103671
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4-氯苯基)-吗啉-4-乙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  广泛研究吡咯并嘧啶骨架上的含苄基N取代基作为具有有效抗癌活性的Akt抑制剂。

  摘要：

  本文描述了1-（4-（7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基）哌嗪-1-基）-2-苯基乙-1-酮结构上作为Akt抑制剂的苄基取代基的连续优化纸。特别地，化合物8和14g显示出针对所有Akt同种型的高酶促效力和在套细胞淋巴瘤细胞系中的抗增殖作用，以及在患者原发性癌细胞中的有利细胞毒性。低微摩尔剂量的8g和14g剂量依赖性地诱导细胞凋亡和G2 / M细胞周期停滞，也抑制了Akt下游靶点GSK3β和S6的磷酸化水平。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103671

文献信息

• Extensive investigation of benzylic N-containing substituents on the pyrrolopyrimidine skeleton as Akt inhibitors with potent anticancer activity
  作者：Yang Liu、Zhen Zhang、Fansheng Ran、Kaiwen Guo、Xin Chen、Guisen Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103671

  日期：2020.4

  Continuous optimization of benzylic substituents on 1-(4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)-2-phenylethan-1-one structure as Akt inhibitors was described in this paper. Particularly, compounds 8 and 14g exhibited high enzymatic potency against all Akt isoforms and antiproliferative effects in mantle cell lymphoma cell lines, as well as favorable cytotoxicities in patient primary cancer

  本文描述了1-（4-（7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基）哌嗪-1-基）-2-苯基乙-1-酮结构上作为Akt抑制剂的苄基取代基的连续优化纸。特别地，化合物8和14g显示出针对所有Akt同种型的高酶促效力和在套细胞淋巴瘤细胞系中的抗增殖作用，以及在患者原发性癌细胞中的有利细胞毒性。低微摩尔剂量的8g和14g剂量依赖性地诱导细胞凋亡和G2 / M细胞周期停滞，也抑制了Akt下游靶点GSK3β和S6的磷酸化水平。