(4-氯苯基亚甲基)三苯基正膦 | 38897-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基亚甲基)三苯基正膦
• 英文名称: (4-Chlorophenylmethylene)triphenylphosphorane
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)methylidene-triphenyl-lambda5-phosphane；(4-chlorophenyl)methylidene-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 38897-99-3
• 化学式: C₂₅H₂₀ClP
• 分子量: 386.861
• InChiKey: XDYZRPUBRBBAQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基亚甲基)三苯基正膦 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 {(R)-6-[2-(4-Chloro-phenyl)-ethyl]-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl}-dipropyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel 6-substituted 2-aminotetralins with potent and selective affinity for the dopamine D3 receptor

  摘要：

  Starting from (1S,2R)-5-methoxy-1-methyl-2-N,N-dipropylaminotetralin [(+)-UH-232] as a lead structure, a series of novel 6-substituted 2-aminotetralins have been discovered which show high affinity for dopamine D-3 receptors. One compound, GR218231, exhibits ca. 400 fold selectivity for the dopamine D-3 receptor over the D-2 receptor and ca. 10,000 fold selectivity with respect to D-1 and D-4 receptors.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00043-1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄基三苯基氯化磷蓊盐 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-氯苯基亚甲基)三苯基正膦
  参考文献：
  名称：

  色酮-3-甲醛与亚苄基三苯基磷烷的维蒂希反应：3-苯乙烯基色酮的新合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的3-苯乙烯基色酮的途径，并将其应用于几种新衍生物的合成。色酮-3-羧醛与一些苄基的维蒂希反应产生（E）和（Z）-3-苯乙烯基色酮的非对映异构体混合物，可通过薄层分离色谱法。（Z）异构体是最丰富的非对映异构体，与在其上具有吸电子或供电子取代基无关苯基戒指。使用以下方法确定获得的非对映异构体的立体化学烦躁 实验。

  DOI：

  10.1039/b303554a

文献信息

• Substituted dienes prepared from betulinic acid – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, and pharmacological parameters
  作者：Jan Pokorný、Denisa Olejníková、Ivo Frydrych、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Sandra Benická、Jan Šarek、Jana Kotulová、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113706

  日期：2021.11

  synthesized from betulinic acid by its oxidation to 30-oxobetulinic acid followed by the Wittig reaction. Cytotoxicity of all compounds was tested in vitro in eight cancer cell lines and two noncancer fibroblasts. Almost all dienes were more cytotoxic than betulinic acid. Compounds 4.22, 4.30, 4.33, 4.39 had IC50 below 5 μmol/L; 4.22 and 4.39 were selected for studies of the mechanism of action. Cell cycle

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，
• One-pot synthesis of gem-difluorostyrenes from benzyl bromide via olefination of phosphonium ylide with difluorocarbene
  作者：Xiao-Yun Deng、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.009

  日期：2015.11

  A new approach for the synthesis of gem-difluorostyrenes from benzyl bromide is described. Quaternization of triphenylphosphine with benzyl bromide to give phosphonium salts, deprotonation of the corresponding phosphonium salts to produce phosphonium ylide, and the subsequent olefination of phosphonium ylide with difluorocarbene generated from difluoromethylene phosphobetaine (Ph3P+CF2CO2−) by decarboxylation

  描述了一种由苄基溴合成宝石-二氟苯乙烯的新方法。的三苯基膦与苄基溴，得到鏻盐，相应的鏻盐，以产生磷叶立德，并与二氟卡宾从二氟亚甲基磷酸酯生成鏻内鎓盐的后续烯的脱质子化（PH季铵化3 P + CF 2 CO 2 -可以发生通过脱羧）在一个锅中平稳地进行，以高收率提供最终的宝石-二氟苯乙烯。
• Ring-Closure Reactions of 1,2-Diaza-4,5-benzoheptatrienyl Metal Compounds: Experiment and Theory
  作者：Tillmann Kleine、Klaus Bergander、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1021/jo2001534

  日期：2011.4.1

  5-benzoheptatrienyl metal compounds 1a−m by treatment with KO-t-Bu as base. These metal compounds undergo the various types of reactions in good yields and exclusively depending on the nature of substituents R1 and R3. Thus, metal compounds 1a−c carrying alkyl substituents R1 and R3 form 3H-benzodiazepines 6a−c after electrophilic quench of the intermediate cyclic anion 7 in a 7-endo-trig electrocyclic reaction with

  2- Alkenylbenzylidene腙5A -米，这是在良好的在一个四步合成优异的产率可访问的，被转换成1,2-二氮杂-4,5- benzoheptatrienyl金属化合物1A -米通过用KO-吨-Bu作为基础。这些金属化合物以良好的产率并且仅取决于取代基R 1和R 3的性质进行各种类型的反应。因此，带有烷基取代基R 1和R 3的金属化合物1a - c形成3 H-苯并二氮杂6a - c后的中间环状阴离子的亲电淬火7在7-内-TRIG与莫比乌斯芳香过渡结构电环化反应1 - -TS。类似地，苯并噻吩基衍生物5n被转化为二氮杂66d。在R 3上被N-甲基和芳基取代的钾化合物1d-h在主要由电荷控制的6 -exo-trig环化反应中形成1,2-二氢酞嗪8a - e。相反，芳基-芳基取代的系统5i - m脱质子化反应不会产生环状产物，但是中间体开链金属化合物1i - m在N1处被酰氯捕获，生成酰肼10a-e
• Wittig reactions of chromone-3-carboxaldehydes with benzylidenetriphenyl phosphoranes: a new synthesis of 3-styrylchromones
  作者：Angela Sandulache、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、L�cia M. P. M. Almeida、Jos� A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1039/b303554a

  日期：——

  An efficient route to 3-styrylchromones has been developed and applied to syntheses of several new derivatives. Wittig reactions of chromone-3-carboxaldehydes with some benzylic ylides gave a diastereomeric mixture of (E) and (Z)-3-styrylchromones that are separable by thin layer chromatography. The (Z)-isomers were the most abundant diastereomers independent of having electron-withdrawing or electron-donating

  已经开发了一种有效的3-苯乙烯基色酮的途径，并将其应用于几种新衍生物的合成。色酮-3-羧醛与一些苄基的维蒂希反应产生（E）和（Z）-3-苯乙烯基色酮的非对映异构体混合物，可通过薄层分离色谱法。（Z）异构体是最丰富的非对映异构体，与在其上具有吸电子或供电子取代基无关苯基戒指。使用以下方法确定获得的非对映异构体的立体化学烦躁 实验。
• Rhodium-catalyzed tandem Pauson–Khand type reactions of 1,4-enynes tethered by a cyclopropyl group
  作者：Gen-Qiang Chen、Min Shi

  DOI：10.1039/c2cc37587g

  日期：——

  The tandem Pauson–Khand type reactions of 1,4-enynes tethered by a cyclopropyl group with two molecules of CO proceed smoothly in the presence of [Rh(CO)2Cl]2 under a CO atmosphere to give the corresponding 6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one derivatives in moderate yields under mild conditions.

  在 CO 气氛下，[Rh(CO)2Cl]2 存在时，1,4-烯炔与两个 CO 分子的串联 PausonâKhand 型反应顺利进行，并在温和条件下以中等产率得到相应的 6-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮衍生物。