(4-甲氧基苯基)(3-甲基吡啶-2-基)甲醇 | 33204-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)(3-甲基吡啶-2-基)甲醇
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(3-methylpyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: (4-methoxy-phenyl)-(3-methyl-pyridin-2-yl)-methanol；(4-Methoxy-phenyl)-(3-methyl-[2]pyridyl)-methanol；p-Methoxyphenyl(3-methyl-2-pyridyl)-carbinol；(4-Methoxyphenyl)-(3-methylpyridin-2-yl)methanol
• CAS: 33204-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: KKVMFTVDUDZCTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  394.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡啶甲酸 、 4-甲氧基苯甲醛 在 4-异丙基甲苯 作用下， 生成 (4-甲氧基苯基)(3-甲基吡啶-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  An Investigation of the Hammick Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01102a515

文献信息

• Homoleptic Zincate‐Promoted Room‐Temperature Halogen–Metal Exchange of Bromopyridines
  作者：Nguyet Trang Thanh Chau、Maxime Meyer、Shinsuke Komagawa、Floris Chevallier、Yves Fort、Masanobu Uchiyama、Florence Mongin、Philippe C. Gros

  DOI：10.1002/chem.201001664

  日期：2010.11.2

  Homoleptic lithium tri‐ and tetraalkyl zincates were reacted with a set of bromopyridines. Efficient and chemoselective bromine–metal exchanges were realized at room temperature with a substoichiometric amount of nBu4ZnLi2⋅TMEDA reagent (1/3 equiv; TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine). This reactivity contrasted with that of tBu4ZnLi2⋅TMEDA, which was inefficient below one equivalent. DFT calculations

  均三酸锌和四烷基锌酸锂与一组溴吡啶反应。高效和化学选择性溴-金属交换是在室温下以低于化学计算量实现Ñ卜4 ZnLi 2 ⋅TMEDA试剂（1/3当量; TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）。该反应性与t Bu 4 ZnLi 2的反应性相反⋅TMEDA，在一个当量以下效率低下。DFT计算使我们能够合理化反应中N⋅⋅⋅Li稳定的聚吡啶基锌盐的形成。使用化学计量的试剂也可以实现二溴吡啶的一锅双功能化。在溴吡啶中直接形成CZn键使我们能够进行有效的Negishi型交叉偶联。