(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基硅烷 | 18670-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)(苯基)甲基硅烷
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)diphenylsilane
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)(diphenyl)silane；(4-methoxyphenyl)-diphenylsilane
• CAS: 18670-79-6
• 化学式: C₁₉H₁₈OSi
• 分子量: 290.437
• InChiKey: WWSJRHRWFJXYDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)(苯基)甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (溴甲基)(4-甲氧基苯基)二苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  三芳基（卤代甲基）硅烷与氟化物和烷氧基离子重排-置换反应中的电子效应和立体化学。

  摘要：

  四丁基氟化铵（TBAF）在醚溶剂中与（卤代甲基）二苯基（对位取代苯基）硅烷（13，X = Cl），14（X = Br）和15（X = I）反应生成氟代二苯基取代的苯基甲基）硅烷（17a）和氟苯基（苯基甲基）（对取代的苯基）硅烷（20a）受到硅的侵蚀以及苯基或对取代的苯基向氯离子的迁移而迁移到C-1 。二恶烷中的甲醇钠会引起14（X = Br）的重排，从而生成甲氧基二苯基（对位取代的苯基甲基）硅烷（17b）和甲氧基苯基（对苯基甲基）（对位取代的苯基）硅烷（20b）。25°C下F（-）在13的重排-位移中变化的苯基的迁移倾向为p-CF（3）-Ph，2.72> p-Cl-Ph，1.67> Ph，1.00> p-CH （3）-Ph，0.91>对-CH（3）O-Ph，0。58> p-（CH（3））（2）N-Ph，0.55。对于14与甲醇钠在二恶烷中的反应，在23°C时的迁移能力为p-CF（3）-Ph，2

  DOI：

  10.1021/jo010471j
• 作为产物：
  描述：

  二苯二氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (4-甲氧基苯基)(苯基)甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  The Effects of Substituents on the Rate of Hydrolysis of Triarylsilanes in Wet Piperidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a119
• 作为试剂：
  描述：

  保护胸苷 、 三氯乙酸 在 (4-甲氧基苯基)(苯基)甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4'-dimethoxytrityl cation
  参考文献：
  名称：

  High yield detritylation of surface-attached nucleosides with photoacid generated in an overlying solid film: roles of translational diffusion and scavenging

  摘要：

  传统的固相寡核苷酸合成方法是用酸洗掉释放出的二甲氧基三苯甲基阳离子（DMT+），从而克服了酸依赖性脱苯作用的可逆性。如果酸是在上覆固体薄膜中光照生成的，就无法使用这种方法，例如在平面上光刻制造寡核苷酸阵列。为了克服由此产生的可逆性问题，我们开发了一种方法，通过在固体薄膜中光生成三氯乙酸，实现玻璃附着的 5′-O-DMT 胸苷（5′-O-DMT 保护寡核苷酸的模型）≥98% 的脱苯甲基化。膜内扩散的增强不足以降低光刻分辨率，但却能使 DMT+ 从其释放平面移动到上覆的光酸生成膜中，从而将脱盐率从≤30%提高到≥98%。加入膜内碳位清除剂（如三芳基硅烷氢化物）后，在短暂的光酸生成后 60 秒内，脱苯甲酰化转化为与时间相关的不可逆过程，脱苯甲酰化率≥99%。光敏感性很高，比直接光防护方法高出 15-100 倍。

  DOI：

  10.1039/b813319k

文献信息

• Alkaline-Earth-Catalysed Cross-Dehydrocoupling of Amines and Hydrosilanes: Reactivity Trends, Scope and Mechanism
  作者：Clément Bellini、Vincent Dorcet、Jean-François Carpentier、Sven Tobisch、Yann Sarazin

  DOI：10.1002/chem.201504316

  日期：2016.3.18

  Alkaline‐earth (Ae=Ca, Sr, Ba) complexes are shown to catalyse the chemoselective cross‐dehydrocoupling (CDC) of amines and hydrosilanes. Key trends were delineated in the benchmark couplings of Ph3SiH with pyrrolidine or tBuNH2. AeE(SiMe3)2}2⋅(THF)x (E=N, CH; x=2–3) are more efficient than N^N}AeE(SiMe3)2}⋅(THF)n (E=N, CH; n=1–2) complexes (where N^N}−=ArN(o‐C6H4)C(H)=NAr}− with Ar=2,6‐iPr2‐C6H3)

  碱土（Ae = Ca，Sr，Ba）配合物可催化胺和氢硅烷的化学选择性交叉脱氢偶联（CDC）。在Ph 3 SiH与吡咯烷或t BuNH 2的基准偶联中描述了关键趋势。阂E（森达3）2 } 2 ⋅（THF）X（E = N，CH; X = 2〜3）比更有效N ^ N} 阂E（森达3）2 } ⋅（THF）n（E = N，CH; n = 1–2）个络合物（其中N ^ N} - = ArN（o -C 6 H 4）C（H）= NAr}− Ar = 2,6 - i Pr 2– C 6 H 3）带有亚氨基苯胺配体，烷基预催化剂比酰胺类似物更好。周转频率（TOF）以Ca 30种产品）包括二胺和二（氢硅烷）。对吡咯烷和Ph 3 SiH的Ba促进的CDC的动力学分析表明：1）动力学规律为速率= k [Ba] 1 [胺] 0 [氢硅烷] 1，2）芳基氢硅烷上的吸电子p取代基可提高反应速率，并且3）对于Ph
• Integrated Palladium-Catalyzed Arylation of Heavier Group 14 Hydrides
  作者：Aldes Lesbani、Hitoshi Kondo、Yusuke Yabusaki、Misaki Nakai、Yoshinori Yamanoi、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1002/chem.201001437

  日期：2010.12.3

  A convenient procedure has been developed for the preparation of Group 14 compounds by integrated palladium‐catalyzed cross‐coupling of aromatic iodides with the corresponding Group 14 hydrides in the presence of a base. The reaction conditions can be applied to the cross‐coupling of tertiary, secondary, and primary Group 14 compounds. In most cases, the desired arylated products were obtained in synthetically

  在碱的存在下，通过钯催化的芳族碘化物与相应的14族氢化物的交叉偶联，已经开发出了一种方便的制备14族化合物的方法。该反应条件可用于第14组叔，仲和伯化合物的交叉偶联。在大多数情况下，所需的芳基化产物以合成有用的产率获得。即使在含OH，NH芳基碘的情况下2，CN或CO 2 R基团，具有良好的取得高产量的这些反应性官能团的耐受性进行的反应。这种方法的一个可能的应用是一个杀真菌二芳基（1的唯一合成ħ -1,2,4-三唑-1-基甲基）硅烷衍生物。
• Selective synthesis of monohydrosilanes by the reactions of organoytterbium iodides with dihydrosilanes
  作者：Wu-Song Jin、Yoshikazu Makioka、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1039/a901434i

  日期：——

  Monohydrosilanes can be prepared selectively in high yields from the reaction of various aryl and alkyl iodides with ytterbium metal followed by the reaction with dihydrosilanes.

  一氢硅烷可以通过将各种芳基和烷基碘化物与镱金属反应，随后再与二氢硅烷反应，以高产率选择性地制备得到。
• Selective Electrochemical Hydrolysis of Hydrosilanes to Silanols via Anodically Generated Silyl Cations
  作者：Hao Liang、Lu‐Jun Wang、Yun‐Xing Ji、Han Wang、Bo Zhang

  DOI：10.1002/anie.202010437

  日期：2021.1.25

  The first electrochemical hydrolysis of hydrosilanes to silanols under mild and neutral reaction conditions is reported. The practical protocol employs commercially available and cheap NHPI as a hydrogen‐atom transfer (HAT) mediator and operates at room temperature with high selectivity, leading to various valuable silanols in moderate to good yields. Notably, this electrochemical method exhibits a

  据报道，在温和和中性的反应条件下，氢化硅烷首次电化学水解为硅烷醇。该实用方案使用可商购的廉价NHPI作为氢原子转移（HAT）介体，并在室温下以高选择性运行，从而以中等至良好的收率生产出各种有价值的硅烷醇。值得注意的是，这种电化学方法具有广泛的底物范围和较高的官能团相容性，适用于复杂分子的后期官能化。初步的机理研究表明，该反应似乎是通过电产生的甲硅烷基阳离子与H 2 O的亲核取代反应进行的。
• Barium-Mediated Cross-Dehydrocoupling of Hydrosilanes with Amines: A Theoretical and Experimental Approach
  作者：Clément Bellini、Jean-François Carpentier、Sven Tobisch、Yann Sarazin

  DOI：10.1002/anie.201502956

  日期：2015.6.22

  Alkaline‐earth (most prominently barium) complexes of the type [AeN(SiMe3)2}2⋅(THF)x] and [N^N}AeN(SiMe3)2}⋅(THF)x] are very active and productive precatalysts (TON=396, TOF up to 3600 h−1; Ca

  碱土（最显着的钡）的类型的配合物[阂N（森达3）2 } 2 ⋅（THF）X ]和[N ^ N}阂N（森达3）2 }⋅（THF）X ]是非常活跃和高效的预催化剂（TON = 396，TOF高达3600 h -1； Ca