(4-甲氧基苯基)N-苯基氨基甲酸酯 | 19219-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)N-苯基氨基甲酸酯
• 英文名称: 4-methoxyphenyl N-phenylcarbamate
• 英文别名: 4-methoxyphenyl phenylcarbamate；p-methoxyphenyl anilinoformate；phenyl-carbamic acid-(4-methoxy-phenyl ester)；Phenyl-carbamidsaeure-(4-methoxy-phenylester)；1-Methoxy-4-phenylcarbamoyloxy-benzol；N-Phenyl-carbaminsaeure-<4-methoxy-phenylester>；P-Methyoxyphenol carbanilate；(4-methoxyphenyl) N-phenylcarbamate
• CAS: 19219-48-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: OKZNBJVONJHCEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)N-苯基氨基甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 以80%的产率得到双苯基脲
  参考文献：
  名称：

  N，O-二芳基氨基甲酸酯自发直接转化为N，N'-二芳基脲。

  摘要：

  我们已经发现N，O-二芳基氨基甲酸酯的自发反应以提供对称的N，N′-二芳基脲。条件的优化表明，N，N-二甲基甲酰胺（DMF）是最佳溶剂，三乙胺（Et3N）是该转化的最佳添加剂。该反应需要在氨基甲酸酯的氮和氧原子上存在芳基。在这些条件下，两个芳基上均带有供电子甲氧基的底物反应缓慢。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00394
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 双苯基脲 在 choline chloride * 2ZnCl2 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到(4-甲氧基苯基)N-苯基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  尿素作为安全的羰基来源，可与具有有效且可循环利用的溶剂/催化剂体系的深共熔溶剂（DESs）合成氨基甲酸酯†

  摘要：

  由尿素开发了一种简单，有效和环保的一锅法合成伯，N-单和N-二取代的氨基甲酸酯。相应的氨基甲酸酯是在120°C下，在18小时内且在深共熔溶剂作为可循环催化体系的情况下产生的。该催化剂可以重复使用几次，而不会降低其活性。为了证明这种方法的实用性，人们对各种醇和酚进行了研究，以发现中，高收率的各种氨基甲酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8nj02624f

文献信息

• A Fe₃ O₄ @SiO₂ /Schiff Base/Pd Complex as an Efficient Heterogeneous and Recyclable Nanocatalyst for One-Pot Domino Synthesis of Carbamates and Unsymmetrical Ureas
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni

  DOI：10.1002/ejoc.201901140

  日期：2019.10.9

  A palladium‐catalyzed domino method for the direct synthesis of carbamates and ureas has been developed by using readily available and economical starting materials (aryl halide, carbon monoxide, sodium azide, amines, and alcohols) in a one‐pot approach. This efficient and phosgene‐free process provided an inexpensive and attractive route to synthesize the products in good to excellent yields.

  通过一锅法使用容易获得且经济的起始原料（芳基卤化物，一氧化碳，叠氮化钠，胺和醇），已经开发了直接催化氨基甲酸酯和脲合成钯催化的多米诺骨牌方法。这种高效且无光气的工艺提供了一种廉价且诱人的途径，可以以良好的收率获得优良的合成产物。
• METHOD FOR PRODUCING ISOCYANATES
  申请人：Covestro Deutschland AG

  公开号：US20200361856A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The invention relates to a method for producing an isocyanate, wherein a carbamate or thiolcarbomate is converted, in the presence of a catalyst, with separation of an alcohol or thioalcohol, at a temperature of at least 150° C., to the corresponding isocyanate, wherein a compound of the general formula (X)(Y)(Z—H) is used as a catalyst, in particular characterized in that the compound has both a proton donor function and a proton acceptor function. In the catalysts according to the invention, a separable proton is bound to a heteroatom, which is more electronegative than carbon. Said heteroatom is either identical to Z or a component thereof. In the catalysts according to the invention, there is additionally a proton acceptor function which is either identical to X or a component thereof. According to the invention, the proton donator and proton acceptor function are connected to each other by the bridge Y.

  本发明涉及一种制备异氰酸酯的方法，其中在催化剂的存在下，将氨基甲酸酯或硫醇氨基甲酸酯转化为相应的异氰酸酯，同时分离出醇或硫醇，反应温度至少为150°C。所使用的催化剂为一般式（X）（Y）（Z-H）的化合物，特别是其具有质子给体和质子受体功能。在本发明的催化剂中，可分离的质子结合在比碳更电负的杂原子上，该杂原子要么与Z相同，要么是其组分之一。在本发明的催化剂中，还具有质子受体功能，该功能要么与X相同，要么是其组分之一。根据本发明，质子给体和质子受体功能通过桥连Y相互连接。
• Zinc incorporated covalent organic framework (Zn@DBPG): an efficient catalyst for the synthesis of carbamates through CO2 and non CO2 fixation pathways under sustainable condition
  作者：Najirul Haque、Surajit Biswas、Malay Dolai、Dip Kumar Nandi、Mainak Sarkar、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112900

  日期：2023.2

  organic framework constructed zinc catalyst; Zn@DBPG is synthesized and characterized properly. The synthesized material is utilized as an efficient catalyst for the production of organic carbamates following two different pathways: one is carbon dioxide fixation path and another is non carbon dioxide track under mild reaction conditions. In CO2 fixation track, both alkyl halides and aryl halides produced

  使用金属结合的共价有机骨架作为多相催化剂合成有机精细化学品的最新趋势引起了研究人员的极大关注。永久孔隙率、高表面积和极高的热稳定性使这些基于共价有机骨架 (COF) 的材料成为合适的多相催化剂。胺-醛改性共价有机骨架结构锌催化剂；Zn@DBPG 被正确合成和表征。合成材料被用作有机氨基甲酸酯生产的有效催化剂，遵循两种不同的途径：一种是二氧化碳固定途径，另一种是温和反应条件下的非二氧化碳途径。二氧化碳中在固定轨道上，烷基卤化物和芳基卤化物都通过在室温下在 Zn@DBPG 存在下与各种芳香胺反应生成氨基甲酸酯。没有溶剂使这种催化过程更加环保和绿色。此外，采用非CO 2途径环境友好尿素中的有机氨基甲酸酯合成代替CO 2. 脂肪醇和芳香醇在环境反应条件下顺利地通过这种催化反应。通过两种催化反应途径获得了各自氨基甲酸酯产物的高产率。同样易于分离的 COF 催化剂 Zn@DBPG 即使在使用七个催化反
• Method for producing isocyanates
  申请人：Covestro Deutschland AG

  公开号：US10858310B1

  公开（公告）日：2020-12-08

  The invention relates to a method for producing an isocyanate, wherein a carbamate or thiolcarbomate is converted, in the presence of a catalyst, with separation of an alcohol or thioalcohol, at a temperature of at least 150° C., to the corresponding isocyanate, wherein a compound of the general formula (X)(Y)(Z—H) is used as a catalyst, in particular characterized in that the compound has both a proton donor function and a proton acceptor function. In the catalysts according to the invention, a separable proton is bound to a heteroatom, which is more electronegative than carbon. Said heteroatom is either identical to Z or a component thereof. In the catalysts according to the invention, there is additionally a proton acceptor function which is either identical to X or a component thereof. According to the invention, the proton donator and proton acceptor function are connected to each other by the bridge Y.

  本发明涉及一种生产异氰酸酯的方法，其中氨基甲酸酯或硫代氨基甲酸酯在催化剂存在下，与醇或硫代醇分离，在至少150℃的温度下转化为相应的异氰酸酯，其中通式(X)(Y)(Z-H)的化合物用作催化剂，特别是该化合物具有质子供体功能和质子受体功能。在本发明的催化剂中，可分离质子与一个杂原子结合，该杂原子的电负性比碳强。所述杂原子要么与 Z 相同，要么是其组成部分。在本发明的催化剂中，还有一个质子受体官能团，它或者与 X 相同，或者是其中的一个组分。根据本发明，质子供体和质子受体功能通过桥 Y 相互连接。
• Yew, Kyoung Han; Koh, Han Joong; Lee, Hai Whang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 12, p. 2263 - 2268
  作者：Yew, Kyoung Han、Koh, Han Joong、Lee, Hai Whang、Lee, Ikchoon

  DOI：——

  日期：——