(NE)-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (NE)-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfinamide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: WUMBSVXGWAXNSK-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NE)-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfinamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Condensation between Glycine Iminoester Enolates and p-Tolylsulfinimines

  摘要：

  在路易斯酸存在的情况下，对甲苯基亚磺酰亚胺与甘氨酸亚氨基酯烯醇化物发生反应，在开链中间体环化之后，生成具有良好立体选择性的对映体纯 N-亚磺酰亚胺唑烷。该过程的主要表面结果与大多数涉及烯醇盐和亚磺酰亚胺的已知实例相反。其中两种加合物很容易转化为新型非对称的、受不同保护的邻位二胺。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2898
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯亚磺酰胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(NE)-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of N-sulfinylaldimines

  摘要：

  A simple and efficient procedure for the synthesis of N-sulfinylaldimines (sulfinimines) from sulfinamides and aldehydes is described. The reaction was carried out in the presence of t-BuOK or NaOH. The method is applicable for the synthesis of optically active sulfinimines. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.10.015

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Aziridinyl Phosphonates Using Darzens-Type Reaction of Chloromethyl Phosphonate to Chiral Sulfinimines
  作者：Dae Young Kim、Ki Hyung Suh、Jin Seok Choi、Joo Yang Mang、Sung Keun Chang

  DOI：10.1080/00397910008087297

  日期：2000.1

  Darzens-type reaction of chloromethyl phosphonate with (S)-(+)-N-sulfinimines gave (Ss, 2S, 3R)-diethyl 3-aryl-2-N-(p-toluenesulfinyl)aziridinyl-phosphonate (3) in good yields.
• Lewis Acid Catalyzed Condensation between Glycine Iminoester Enolates and <i>p</i>-Tolylsulfinimines
  作者：Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla、Ana García、Marta Alonso、Carlos Guerrero-Strachan、Isabel Fonseca

  DOI：10.1055/s-1999-2898

  日期：——

  In the presence of Lewis acids, p-tolylsulfinimines react with glycine iminoester enolates to produce, after cyclization of open-chain intermediates, enantiopure N-sulfinylimidazolidines with good stereoselectivity. The predominant facial outcome of the process is opposite to most known examples involving enolates and sulfinimines. Two of these adducts have been easily transformed into novel non-symmetrical differentially protected vicinal diamines.

  在路易斯酸存在的情况下，对甲苯基亚磺酰亚胺与甘氨酸亚氨基酯烯醇化物发生反应，在开链中间体环化之后，生成具有良好立体选择性的对映体纯 N-亚磺酰亚胺唑烷。该过程的主要表面结果与大多数涉及烯醇盐和亚磺酰亚胺的已知实例相反。其中两种加合物很容易转化为新型非对称的、受不同保护的邻位二胺。
• A facile synthesis of N-sulfinylaldimines
  作者：Monika Ardej-Jakubisiak、Robert Kawęcki、Aneta Świetlińska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.015

  日期：2007.10

  A simple and efficient procedure for the synthesis of N-sulfinylaldimines (sulfinimines) from sulfinamides and aldehydes is described. The reaction was carried out in the presence of t-BuOK or NaOH. The method is applicable for the synthesis of optically active sulfinimines. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.