(4-苄基)苯基苄基醚 | 54589-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-苄基)苯基苄基醚
• 英文名称: (4-benzyl)phenylbenzyl ether
• 英文别名: 1-benzyl-4-(benzyloxy)benzene；4-Benzyloxy-diphenylmethan；p-Benzylphenyl-benzylaether；benzyl-(4-benzyl-phenyl)-ether；Benzyl-(4-benzyl-phenyl)-aether；4-Benzyloxy-1-benzyl-benzol；1-benzyl-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 54589-10-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: PTVXMELYRVTONJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365-367 °C
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-苄基)苯基苄基醚 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(phenylmethoxy)diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Bouquet, M.; Guy, A.; Lemaire, M., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 13, p. 1153 - 1158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxy)benzene 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 (4-苄基)苯基苄基醚
  参考文献：
  名称：

  Short; Stewart, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselectivity in the microwave-assisted solvent-free solid–liquid phase benzylation of phenols: O- versus C-alkylation
  作者：György Keglevich、Erika Bálint、Éva Karsai、Alajos Grün、Mária Bálint、István Greiner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.051

  日期：2008.8

  The outcome of the solvent-free benzylation of phenol and 4-substituted phenols (such as 4-cresol and 4-chlorophenol) under MW irradiation was found to depend on the absence or presence of the base (K2CO3) and catalyst (triethylbenzylammonium chloride (TEBAC)). Reaction of benzyl halides at 80–120 °C in the presence of K2CO3 and TEBAC resulted in O-alkylation in high (89–96%) chemoselectivities. In

  发现在微波辐照下苯酚和4-取代的苯酚（例如4-甲酚和4-氯苯酚）的无溶剂苄化反应的结果取决于是否存在碱（K 2 CO 3）和催化剂（三乙基苄基氯化铵（TEBAC））。在存在K 2 CO 3和TEBAC的情况下，卤化苄在80–120°C的反应导致O-烷基化反应具有较高的化学选择性（89-96％）。在没有TEBAC的情况下，C-烷基化的比例相当大（16-34％）。也从反应混合物中省略了K 2 CO 3，C-烷基化变得占优势。在4-叔的情况下-丁基苯酚，TEBAC的存在促进了C-烷基化。烷基化的选择性可以通过选择适当的条件来微调。
• Construction of Di(hetero)arylmethanes Through Pd-Catalyzed Direct Dehydroxylative Cross-Coupling of Benzylic Alcohols and Aryl Boronic Acids Mediated by Sulfuryl Fluoride (SO₂ F₂ )
  作者：Chuang Zhao、Gao-Feng Zha、Wan-Yin Fang、K. P. Rakesh、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201801888

  日期：2019.2.28

  A practical Pd‐catalyzed direct dehydroxylative coupling of (hetero)benzylic alcohols with (hetero)arylboronic acids for the constructions of di(hetero)arylmethane derivatives under SO2F2 was described. This new method provided a strategically distinct approach to di(hetero)arylmethane derivatives from readily available and abundant benzylic alcohols under mild condition.

  描述了一种实用的Pd催化的（杂）苄醇与（杂）芳基硼酸的直接脱羟基偶联，用于在SO 2 F 2下构造二（杂）芳基甲烷衍生物。这种新方法在温和的条件下提供了一种战略上独特的方法，用于从易得的和丰富的苄醇中制取二（杂）芳基甲烷衍生物。
• Deoxygenation of benzylic alcohols using chloroboranes
  作者：Min-Liang Yao、Adam B. Pippin、George W. Kabalka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.018

  日期：2010.2

  New boron-based methods for deoxygenating benzylic alcohols via the corresponding alkoxides are reported.

  据报道，新的基于硼的通过相应的醇盐使苄醇脱氧的方法。
• Nickel‐Catalyzed Electrochemical C(sp ³ )−C(sp ² ) Cross‐Coupling Reactions of Benzyl Trifluoroborate and Organic Halides**
  作者：Jian Luo、Bo Hu、Wenda Wu、Maowei Hu、T. Leo Liu

  DOI：10.1002/anie.202014244

  日期：2021.3.8

  electrochemical C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling reaction of bench‐stable aryl halides or β‐bromostyrene (electrophiles) and benzylic trifluoroborates (nucleophiles) using nonprecious, bench‐stable NiCl2⋅glyme/polypyridine catalysts in an undivided cell configuration under ambient conditions. The broad reaction scope and good yields of the Ni‐catalyzed electrochemical coupling reactions were confirmed by

  此处报道的是使用非贵重的，稳定的NiCl 2平台稳定的芳基卤化物或β-溴苯乙烯（亲电子试剂）和苄基三氟硼酸酯（亲核试剂）的氧化还原中性电化学C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联反应。乙二醇/聚吡啶催化剂在环境条件下呈无分隔的电池构型。50个芳基/β-苯乙烯基氯/溴化物和苄基三氟硼酸酯的实例证实了Ni催化的电化学偶联反应的广泛反应范围和良好的产率。药物的电合成和后期功能化以及天然氨基酸修饰证明了其潜在的应用前景，并且在流式电解池中以克为单位进行了三个反应。电化学C-C交叉偶联反应是通过非常规的自由基过渡金属化机理进行的。该方法生产率高，有望在有机合成中得到广泛应用。
• Lal; Dutt, Journal of the Indian Chemical Society, 1932, vol. 9, p. 570
  作者：Lal、Dutt

  DOI：——

  日期：——