(4-苄基苯基)(苯基)甲酮 | 58280-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-苄基苯基)(苯基)甲酮
• 中文别名: 二苯乙酮杂质1
• 英文名称: 4-benzylbenzophenone
• 英文别名: (4-benzylphenyl)(phenyl)methanone；(4-benzylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 58280-04-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: LOXQVPXHWIYIDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-苄基苯基)(苯基)甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetra(n-butyl)ammonium dichromate(VI) 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-联苯酰基苯
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1,4-Diacylbenzenes

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of 1,4-diacylbenzenes has been developed employing bis-tetrabutylammonium dichromate as an oxidant. By this methodology, a series of aldehydes and ketones have been synthesised under mild reaction conditions in moderate yields.

  DOI：

  10.1081/scc-120023419
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苄基苯 在 吡啶 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 氧气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到(4-苄基苯基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  芳烃的选择性电化学氧化及单/多羰基化合物的制备

  摘要：

  在温和条件下开发了选择性电化学氧化。凭借这种电化学氧化，可以从不同的芳烃以中等至优异的产率和选择性制备各种单羰基和多羰基化合物。生成的羰基化合物可以在一锅反应中进一步转化为α-酮酰胺、高烯丙醇和肟。特别是，在单锅连续电解中制备了一系列 α-酮酰胺。机理研究表明，2,2,2-trifluoroethan-1-ol (TFE) 可以与催化剂物种相互作用并生成相应的氢键配合物，以提高电化学氧化性能。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1061-x

文献信息

• Ligand‐Facilitated Reductive Coupling of Benzyl Chlorides with Aryl Chlorides Catalyzed by Well‐Defined Heteroleptic Ni (II)‐NHC Complexes
  作者：Gusheng Lu、Ruipeng Li、Zhengwang Shen、Qinjia Wu、Hongmei Sun

  DOI：10.1002/aoc.5741

  日期：2020.9

  3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene), complex 1 exhibited superior catalytic activity in the magnesium‐mediated reductive coupling of benzyl chlorides with aryl chlorides, featuring outstanding tolerance of both coupling partners with steric demand. This study discloses a ligand‐facilitated reductive coupling of benzyl chlorides with aryl chlorides, which provides a new and practical synthetic

  新型杂合Ni（II）配合物，带有高度受阻但具有柔性的IPr *配体，Ni（IPr *）（PPh 3）Br 2（1）和Ni（IPr *）（PCy 3）Br 2（2）（IPr * = 1,3-双（2,6-双（二苯甲基）-4-甲基苯基）咪唑-2-亚基可以轻松制备，产率分别为78％和89％。两者均通过元素分析和NMR光谱进行了表征，并对1进行了X射线晶体学分析。与2及其类似物相比，其空间要求较低的IPr配体（IPr = 1,3-二（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）复杂1在苄基氯与芳基氯的镁介导的还原偶联中表现出卓越的催化活性，这两种偶联伙伴均具有出色的空间耐受性。这项研究揭示了苄基氯与芳基氯的配体促进还原偶联，为二芳基甲烷的合成提供了一种新的实用合成工具。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryltrimethylammonium Iodides with Organozinc Reagents
  作者：Lan-Gui Xie、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/anie.201100683

  日期：2011.5.16

  Broad scope and good tolerance: An efficient cross‐coupling of aryltrimethylammonium iodide salts with aryl‐, methyl‐, and benzylzinc chlorides catalyzed by [Ni(PCy3)2Cl2] has been achieved (see scheme). The reaction involves cleavage of the CN bond and displays broad substrate scope and good functional group tolerance. NMP=N‐methylpyrrolidine.

  广泛的范围和良好的耐受性：[Ni（PCy 3）2 Cl 2 ]催化实现了芳基三甲基碘化碘盐与芳基，甲基和苄基氯化物的有效交叉偶联（参见方案）。该反应涉及CN键的裂解，并显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。NMP = N-甲基吡咯烷
• Metal-free carbon–carbon cross-couplings between the ion pairs in sulfonium tetraphenylborates
  作者：Mei-Li Xu、Wenhua Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.102

  日期：2014.7

  A series of sulfonium tetraphenylborates can be readily prepared by the metathesis of sulfonium halides with sodium tetraphenylborates. After heating at 120–150 °C, the sulfonium tetraphenylborates can smoothly undergo the cross-couplings between the tetraphenylborate anions and the sulfonium cations in the absence of a metal catalyst. For carbonylmethyl-, benzyl-, and allylsulfoniums, the corresponding

  通过将卤化with与四苯基硼酸钠复分解，可以容易地制备一系列四苯基硼酸bor。在120–150°C加热后，四苯基硼酸sulf可以在没有金属催化剂的情况下平稳地经历四苯基硼酸根阴离子和sulf阳离子之间的交叉偶联。对于羰基甲基，苄基和烯丙基硫，相应的羰基甲基-苯基，苄基-苯基和烯丙基-苯基交叉偶联产物的收率可达22-76％。提出了用于该交叉偶联反应的离子间电子转移机理。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Benzyl Chlorides with Aryl Chlorides/Fluorides: A One-Pot Synthesis of Diarylmethanes
  作者：Jie Zhang、Gusheng Lu、Jin Xu、Hongmei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01134

  日期：2016.6.17

  The first nickel-catalyzed, magnesium-mediated reductive cross-coupling between benzyl chlorides and aryl chlorides or fluorides is reported. A variety of diarylmethanes can be prepared in good to excellent yields in a one-pot manner using easy-to-access mixed PPh3/NHC Ni(II) complexes of Ni(PPh3)(NHC)Br2 (NHC = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene, IPr, 1a; 1,3-di-tert-butylimidazol-2-ylidene

  报道了苄基氯与芳基氯或氟化物之间第一个镍催化的，镁介导的还原性交叉偶联。多种二芳基甲烷的可以用很好的制备使用在一锅方式优异的产率易于访问混合PPH 3 / NHC镍（II）镍（PPH的络合物3）（NHC）溴2（NHC = 1，作为催化剂前体的3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基，IPr，1a ; 1,3-二叔丁基咪唑-2-亚烷基，ItBu，1b）。基于1a和1b之间催化活性的差异激活多氯芳烃或进行化学选择性交叉偶联来构建寡聚体-二芳基甲烷图案。
• Hypophosphorous acid–iodine: a novel reducing system.
  作者：Latorya D. Hicks、Ja Kyung Han、Albert J. Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01359-9

  日期：2000.10

  A mixture of hypophosphorous acid (H3PO2) and iodine in hot acetic acid reduces diaryl ketones quickly and aryl alkyl ketones slowly to the corresponding methylene derivatives. The active reducing agent is hydrogen iodide, generated by reaction between iodine and hypophosphorous acid.

  次磷酸（H 3 PO 2）和碘在热乙酸中的混合物会迅速将二芳基酮还原，并将芳基烷基酮缓慢还原为相应的亚甲基衍生物。活性还原剂是碘与次磷酸反应生成的碘化氢。