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帕呋拉定 | 186953-56-0

中文名称
帕呋拉定
中文别名
4,4'-(2,5-呋喃基)双[N-甲氧基苯甲脒]
英文名称
DB289
英文别名
N'-methoxy-4-[5-[4-[(Z)-N'-methoxycarbamimidoyl]phenyl]furan-2-yl]benzenecarboximidamide
帕呋拉定化学式
CAS
186953-56-0
化学式
C20H20N4O3
mdl
——
分子量
364.404
InChiKey
UKOQVLAXCBRRGH-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    192.5-193 ºC
  • 沸点:
    457.7±55.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.25
  • 溶解度:
    可溶于DMSO(轻微)、甲醇(轻微、加热)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.2
  • 重原子数:
    27
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.1
  • 拓扑面积:
    108
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    5

ADMET

毒理性
  • 药物性肝损伤
化合物:帕氟拉定
Compound:pafuraidine
来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset
毒理性
  • 药物性肝损伤
药物性肝损伤标注:最令人关注的药物性肝损伤
DILI Annotation:Most-DILI-Concern
来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset
毒理性
  • 药物性肝损伤
严重程度等级:8
Severity Grade:8
来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset
毒理性
  • 药物性肝损伤
标签部分:已停产
Label Section:Discontinued
来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset
毒理性
  • 药物性肝损伤
参考文献:M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. 美国食品药品监督管理局批准的药物标签用于研究药物诱导的肝损伤,《药物发现今日》,16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank:按人类发展药物诱导肝损伤风险排名的最大参考药物清单。《药物发现今日》2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015
References:M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. FDA-Approved Drug Labeling for the Study of Drug-Induced Liver Injury, Drug Discovery Today, 16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank: the largest reference drug list ranked by the risk for developing drug-induced liver injury in humans. Drug Discov Today 2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015
来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

安全信息

  • 储存条件:
    | 2-8℃ |

SDS

SDS:4841f94c31cf45baea16db5597f39a50
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制备方法与用途

生物活性

Pafuramidine(DB289)是一种口服生物相容性药物,作为furamidine的原药,它具有抗肺囊虫肺炎活性。

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    羟胺 作用下, 生成 帕呋拉定
    参考文献:
    名称:
    Anti-pneumocystis activity of bis-amidoximes and bis-o-alkylamidoximes prodrugs
    摘要:
    We report the synthesis of 2,5-bis-[4-amidinophenyl]furan bis-amidoxime(2), the corresponding bis-O-methylamidoxime(3) and the corresponding bis-O-ethylamidoxime(4) and their evaluation as prodrugs against Pneumocystis carinii pneumonia. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
    DOI:
    10.1016/s0960-894x(96)00557-4
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文献信息

  • Process for the synthesis of bis-aryl diamidoxime compounds
    申请人:University of North Carolina at Chapel Hill
    公开号:US20040127721A1
    公开(公告)日:2004-07-01
    Bis-aryl diamidoxime compounds, such as 2,5-bis[4-hydroxy and 4-O-alkylamidinophenyl]furans, can be prepared from 2,5-bis tri-alkylstannanes via a one step palladium-catalyzed cross reaction. Bis-aryl diamidoxime compounds, such as 2,5-bis[4-hydroxy and 4-O-alkylamidinophenyl]furans, are useful as therapeutic compounds. The disclosed process is scalable, simpler, more economic and more feasible than other presently known methods of preparing 2,5-bis[4-hydroxy and 4-O-alkylamidinophenyl]furans and other bis-aryl diamidoxime compounds.
    双取代芳基二肝素化合物,例如2,5-双[4-羟基和4-O-烷基酰胺基苯基]呋喃,可以通过一步钯催化交叉反应从2,5-双三烷基锡烷制备。双取代芳基二肝素化合物,例如2,5-双[4-羟基和4-O-烷基酰胺基苯基]呋喃,可用作治疗化合物。所披露的方法比现有的其他制备2,5-双[4-羟基和4-O-烷基酰胺基苯基]呋喃和其他双取代芳基二肝素化合物的方法更具可扩展性、更简单、更经济和更可行。
  • Dicationic Compounds For Activity Against Trichomonas Vaginalis
    申请人:Boykin W. David
    公开号:US20070276020A1
    公开(公告)日:2007-11-29
    Dicationic compounds for the treatment of T. vaginalis infections are described. The presently described compounds exhibit in vitro activity against metronidazole-sensitive and -resistant T. vaginalis isolates. Furthermore, the presently described compounds demonstrate IC 50 concentrations that were not elevated in the metronidazole resistant isolate, suggesting that their activity is not affected by parasite mechanisms that confer resistance to 5-nitroimidizoles.
    本文描述了用于治疗T. vaginalis感染的二价化合物。目前描述的化合物在体外对甲硝唑敏感和耐药的T. vaginalis分离株具有活性。此外,目前描述的化合物表现出的IC50浓度在甲硝唑耐药分离株中没有升高,表明它们的活性不受寄生虫机制的影响,这些机制使其对5-硝基咪唑类药物产生耐药性。
  • Amidine derivatives for treating amyloidosis
    申请人:Chalifour J. Robert
    公开号:US20070021483A1
    公开(公告)日:2007-01-25
    The present invention relates to the use of amidine compounds in the treatment of amyloid-related diseases. In particular, the invention relates to a method of treating or preventing an amyloid-related disease in a subject comprising administering to the subject a therapeutic amount of an amidine compound. Among the compounds for use according to the invention are those according to the following Formula, such that, when administered, amyloid fibril formation, neurodegeneration, or cellular toxicity is reduced or inhibited:
    本发明涉及在治疗与淀粉样相关疾病中使用氨基脲类化合物。特别地,本发明涉及一种治疗或预防受试者淀粉样相关疾病的方法,包括向受试者施用治疗剂量的氨基脲类化合物。根据本发明使用的化合物包括以下化学式的化合物,当施用时,可减少或抑制淀粉样纤维形成、神经退行性或细胞毒性:
  • BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF OPHTHALMIC AND OTIC INFECTIONS
    申请人:Bostian Keith
    公开号:US20080132457A1
    公开(公告)日:2008-06-05
    Efflux pump inhibitors are co-administered with antimicrobial agents for the treatment of ophthalmic or otic infections. The agents may be co-administered directly to the site of infection (e.g., the eye or ear).
    流出泵抑制剂与抗微生物药物一起联合使用,用于治疗眼科或耳科感染。这些药物可以直接共同应用于感染部位(例如眼睛或耳朵)。
  • Anbazhagan, Mariappan; Boykin, David W., Heterocyclic Communications, 2003, vol. 9, # 2, p. 117 - 118
    作者:Anbazhagan, Mariappan、Boykin, David W.
    DOI:——
    日期:——
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