(4R)-3-乙炔基-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 503590-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4R)-3-乙炔基-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (R)-3-ethynyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 2-Oxazolidinone, 3-ethynyl-4-phenyl-, (4R)-；(4R)-3-ethynyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 503590-46-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: ROMLFLGHXCHDJP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  63.4-64.0 °C
• 沸点：
  285.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-乙炔基-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(4R)-4-phenyl-3-vinyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化炔基溴化物作为Ynamides和通用合成酰胺化ž -Enamides。分子内酰胺化反应合成大环酰胺

  摘要：

  在此描述了用于将各种酰胺与炔基溴化物偶联的通用且有效的方法。这种新颖的酰胺化反应涉及使用五水合硫酸铜（II）和1,10-菲咯啉来指导sp-C-N键形成的催化方案，从而通过分子内酰胺化形成结构上多样的酰胺，包括大环酰胺。鉴于对酰胺化学的浓厚兴趣，这种原子经济的酰胺合成方法应引起有机合成界的进一步关注。

  DOI：

  10.1021/jo060230h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苯基-2-唑烷酮 在 四丁基氟化铵 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-3-乙炔基-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  New Stannyl Enamides

  摘要：

  由N-乙炔基-2-噁唑烷酮衍生得到的新型锡基噁唑烷酮已经获得。我们首次描述了使用三甲基硅基乙炔基碘鎓三氟甲磺酸盐制备N-乙炔基-2-噁唑烷酮的方法。同时，也首次报道了将手性醛酮衍生物通过过渡金属交换和淬灭反应转化为β-氨基醇的初步结果。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40213

文献信息

• A Robust One-Step Approach to Ynamides
  作者：Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Hui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03665

  日期：2018.1.5

  vinyl dichlorides and electron deficient amides as the starting material is described. In the absence of transition-metal catalyst, the reaction proceeds under mild reaction conditions in open air and thus rendering a convenient operation. This strategy is not only suitable for both terminal and internal ynamide synthesis but also amenable for large-scale preparation. Broad substrate scopes with respect

  描述了一种以廉价和容易获得的化学原料二氯乙烯和缺电子酰胺为原料的合成酰胺的稳健的一步合成策略。在不存在过渡金属催化剂的情况下，反应在温和的反应条件下在露天中进行，因此提供了方便的操作。该策略不仅适用于末端和内部的酰胺合成，而且适用于大规模制备。观察到相对于二氯乙烯和缺电子酰胺而言，底物范围广。
• A Two-Carbon Homologation of Aldehydes and Ketones Using Ynamides
  作者：Richard Hsung、Lingfeng You、Ziyad Al-Rashid、Ruth Figueroa、Sunil Ghosh、Gang Li、Ting Lu

  DOI：10.1055/s-2007-984513

  日期：2007.7

  Reactions of ynamides with Lewis acid activated -aldehydes, enals, or ketones in the formation of acrylic amides are described here. The overall process is an equivalent of a two-carbon homologation of aldehydes or ketones and is selective for the E-isomer.

  在此描述了炔酰胺与路易斯酸活化的醛、烯醛或酮在丙烯酰胺形成中的反应。整个过程相当于醛或酮的双碳同系化，并且对 E 异构体具有选择性。
• A triazole-templated ring-closing metathesis for constructing novel fused and bridged triazoles
  作者：Xuejun Zhang、Richard P. Hsung、Hongyan Li

  DOI：10.1039/b701040k

  日期：——

  The feasibility of trapping the vinyl copper intermediate generated in situ from azide-[3 + 2] cycloadditions and viability of employing these triazoles as unique templates for ring-closing metathesis are described here; this work effectively combines the two powerful reactions for the first time to construct various de novo fused and bridged triazoles that are otherwise not trivial to synthesize.

  本文描述了捕获由叠氮化物[3 + 2]环加成反应原位生成的乙烯基铜中间体的可行性，以及将这些三唑用作闭合环复分解反应的独特模板的可行性；这项工作首次有效地结合了两种强大的反应，以构建各种从头熔合和桥联的三唑，否则这些合成就不容易了。
• Tandem azidination– and hydroazidination–Huisgen [3 + 2] cycloadditions of ynamides. Synthesis of chiral amide-substituted triazoles
  作者：Xuejun Zhang、Richard P. Hsung、Lingfeng You

  DOI：10.1039/b606680a

  日期：——

  Tandem azidination- and hydroazidination-Huisgen [3 + 2] cycloadditions of ynamides are described here. These processes are regioselective and chemoselective, leading to the synthesis of chiral amide-substituted triazoles.

  此处描述了酰胺的串联叠氮化和加氢叠氮化-Huisgen [3 + 2]环加成。这些过程是区域选择性的和化学选择性的，导致手性酰胺取代的三唑的合成。
• Palladium‐Catalyzed Silylcyanation of Ynamides: Regio‐ and Stereoselective Access to Tetrasubstituted 3‐Silyl‐2‐Aminoacrylonitriles
  作者：Pierre Hansjacob、Frédéric R. Leroux、Vincent Gandon、Morgan Donnard

  DOI：10.1002/anie.202200204

  日期：2022.3.28

  Tetrasubstituted 2-aminoacrylonitriles (α-enaminonitriles) are underinvestigated building blocks due to the lack of methodologies to synthesize them in a controlled manner. A general access to these valuable scaffolds accompanied by mechanistic investigations and DFT calculations is described. This highly regio- and stereoselective strategy relies on the use of the first intermolecular silylcyanation

  由于缺乏以受控方式合成它们的方法，四取代的 2-氨基丙烯腈（α-烯氨基腈）是未被充分研究的组成部分。描述了对这些有价值的支架的一般访问以及机械研究和 DFT 计算。这种高度区域和立体选择性的策略依赖于使用 ynamides 的第一个分子间甲硅烷基氰化。