(4S)-3-乙基-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-甲醛 | 131675-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S)-3-乙基-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-甲醛
• 英文名称: (S)-3-ethyl-2-oxooxazolidine-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4S)-3-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde
• CAS: 131675-63-3
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: JRARLRFRBSRKHL-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-乙基-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-甲醛 在 双氧水 、 臭氧 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 、 silver(l) oxide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 -3-ethyl-β-methoxy-2-oxo-4-oxazolidinepropanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the CD and E ring systems of the calicheamicin γ₁^Ioligosaccharide

  摘要：

  报告了卡利卡明 δ³1I 的 CD 和 E 环系统化合物 (2) 和 (3)（针对 CD）以及 (4) 和 (5)（针对 E）的天然存在形式的合成。

  DOI：

  10.1039/c39900001275
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-L-serine, methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S)-3-乙基-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the CD and E ring systems of the calicheamicin γ₁^Ioligosaccharide

  摘要：

  报告了卡利卡明 δ³1I 的 CD 和 E 环系统化合物 (2) 和 (3)（针对 CD）以及 (4) 和 (5)（针对 E）的天然存在形式的合成。

  DOI：

  10.1039/c39900001275

文献信息

• Alkylative Aziridine Ring-Opening Reactions
  作者：Jieun Choi、Taehwan Yu、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.3390/molecules26061703

  日期：——

  In this study, the highly strained three-membered aziridine ring was successfully activated as the aziridinium ion by alkylation of the ring nitrogen with a methyl, ethyl or allyl group, which was followed by ring opening with external nucleophiles such as acetate and azide. Such alkylative aziridine ring opening provides an easy route for the synthesis of various N-alkylated amine-containing molecules

  在这项研究中，通过将环氮与甲基，乙基或烯丙基烷基化，然后用外部亲核试剂（如乙酸酯和叠氮化物）开环，高度应变的三元氮丙啶环被成功激活为叠氮鎓离子。这种烷基化氮丙啶开环为合成各种含N-烷基化胺的分子提供了一条简便的途径，同时在其α-或β-位上引入了外部亲核试剂。
• Groneberg; Miyazaki; Stylianides, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7593 - 7611
  作者：Groneberg、Miyazaki、Stylianides、Schulze、Stahl、Schreiner、Suzuki、Iwabuchi、Smith、Nicolaou

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C.;GRONEBERG, R. D.;STYLIANIDES, N. A.;MIYAZAKI, T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N8, C. 1275-1277
  作者：NICOLAOU, K. C.、GRONEBERG, R. D.、STYLIANIDES, N. A.、MIYAZAKI, T.

  DOI：——

  日期：——