(4S)-3-乙炔基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 660866-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S)-3-乙炔基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-3-ethynyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-ethynyl-4-isopropylzoxazolidin-2-one；(S)-3-ethynyl-4-isopropyloxazolidin-2-one；(4S)-3-ethynyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 660866-52-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: IYQAQSDSUOIYJW-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-乙炔基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S,Z)-3-(1-bromo-5-methyl-3-oxohexa-1,4-dien-2-yl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺的反式自由基甲硅烷基化

  摘要：

  通过涉及（Me 3 Si）3 SiH和R 2 Zn的自由基链过程可实现末端乙酰胺的甲硅烷基锌化。在诊断控制实验的基础上，排除了潜在竞争的极性机制。跨CC键的这种添加的独特特征是其反式选择性。通过Cu I介导的CC键的形成对CZn键进行一锅亲电取代，以及随后对CSi键的操作，为Z-α，β-二取代的酰胺提供了模块化的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201407002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 四丁基氟化铵 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S)-3-乙炔基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  New Stannyl Enamides

  摘要：

  由N-乙炔基-2-噁唑烷酮衍生得到的新型锡基噁唑烷酮已经获得。我们首次描述了使用三甲基硅基乙炔基碘鎓三氟甲磺酸盐制备N-乙炔基-2-噁唑烷酮的方法。同时，也首次报道了将手性醛酮衍生物通过过渡金属交换和淬灭反应转化为β-氨基醇的初步结果。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40213

文献信息

• Synthesis of ( <i>Z</i> )‐β‐(Carbonylamino)alkenylindium through Regioselective <i>anti</i> ‐Carboindation of Ynamides and Its Transformation to Multisubstituted Enamides
  作者：Kyoungmin Kang、Kosuke Sakamoto、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.201905175

  日期：2020.4.16

  an anti-addition, which was supported by DFT calculations. The scope of substrates included various ynamides and silylated nucleophiles, such as silyl ketene acetals and silyl ketene imines. The transformation of synthesized alkenylindiums by iodination, radical coupling, and Pd-catalyzed cross-coupling successfully afforded trisubstituted enamines with high regio- and stereoselectivities.

  通过使用InBr3和甲硅烷基化的亲核试剂，对酰胺类进行了区域选择性的抗碳氢化作用，从而合成了（Z）-β-（羰基氨基）烯基铟。烯基铟的X射线晶体分析表明该反应以抗加成方式进行。与报道的通过使用有机金属进行的酰胺酰胺的碳-羰基金属化相反，InBr3和甲硅烷基化的亲核试剂与酰胺的协同作用实现了抗加成反应，这得到了DFT计算的支持。底物的范围包括各种乙酰胺和甲硅烷基化的亲核试剂，例如甲硅烷基烯酮缩醛和甲硅烷基烯酮亚胺。通过碘化，自由基偶联和Pd催化的交叉偶联对合成的烯基铟进行的转化成功地提供了具有高区域选择性和立体选择性的三取代烯胺。
• New Stannyl Enamides
  作者：Sébastien Naud、Jean-Christophe Cintrat

  DOI：10.1055/s-2003-40213

  日期：——

  New stannyl enamines derived from N-ethynyl oxazolidin-2-ones have been obtained. We describe for the first time the preparation of N-ethynyl oxazolidin-2-ones using trimethylsilylethynyl iodonium triflate. The first results of transmetallation and quenching experiments with prochiral carbonyl derivatives to give β-amino alcohols are also described.

  由N-乙炔基-2-噁唑烷酮衍生得到的新型锡基噁唑烷酮已经获得。我们首次描述了使用三甲基硅基乙炔基碘鎓三氟甲磺酸盐制备N-乙炔基-2-噁唑烷酮的方法。同时，也首次报道了将手性醛酮衍生物通过过渡金属交换和淬灭反应转化为β-氨基醇的初步结果。
• Radical Germylzincation of α-Heteroatom-Substituted Alkynes
  作者：Karen de la Vega-Hernández、Elise Romain、Anais Coffinet、Kajetan Bijouard、Geoffrey Gontard、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Olivier Jackowski、Alejandro Perez-Luna

  DOI：10.1021/jacs.8b09851

  日期：2018.12.19

  The regio- and stereoselective addition of germanium and zinc across the C-C triple bond of nitrogen-, sulfur-, oxygen-, and phosphorus-substituted terminal and internal alkynes is achieved by reaction with a combination of R3GeH and Et2Zn. Diagnostic experiments support a radical-chain mechanism and the β-zincated vinylgermanes that show exceptional stability are characterized by NMR spectroscopy

  通过与 R3GeH 和 Et2Zn 的组合反应，锗和锌在氮、硫、氧和磷取代的末端和内部炔烃的 CC 三键上的区域和立体选择性加成。诊断实验支持自由基链机制，并通过 NMR 光谱和 X 射线晶体学表征显示出异常稳定性的 β-锌化乙烯基锗烷。这种新的自由基锗基锌化反应的独特之处在于，形成的 C(sp2)-Zn 键仍然可用于随后的原位 Cu(I)-或 Pd(0)-介导的 CC 或 C-杂原子键的形成，同时保留双键几何。
• Synthesis and molecular properties of donor–π-spacer–acceptor ynamides with up to four conjugated alkyne units
  作者：Bernhard Witulski、Torsten Schweikert、Dieter Schollmeyer、Nicolai A. Nemkovich

  DOI：10.1039/b919275a

  日期：——

  A set of push–pull ynamides with up to four conjugated triple bonds has been synthesized and the molecular properties of these new carbon rods have been characterised showing effective intramolecular charge transfers and high values for the change of the electrical dipole moment after transition from the ground to the Franck–Condon excited state.

  我们合成了一组具有多达四个共轭三键的推拉namides，并对这些新型碳棒的分子特性进行了表征，结果表明，从基态过渡到弗朗克康顿激发态后，分子内电荷转移有效，电偶极矩的变化值也很高。
• Highly efficient synthesis of α-amino amidines from ynamides by the Cu-catalyzed three-component coupling reactions
  作者：Ji Young Kim、Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.073

  日期：2008.3

  Using ynamides as one of the reacting components, the Cu-catalyzed three-component reaction of sulfonyl or phosphoryl azides and amines affords alpha-amino amidines in high yields under mild conditions. Synthetic utility of the produced compounds was demonstrated in the diastereoselective alkylation of alpha-amino amidines bearing a chiral oxazolidinone moiety. It was also shown that alpha-amino imidates could be readily prepared by employing alcohols instead of amines. (c) 2008 Elsevier Ltd. Ail rights reserved.