(4S)-3-苯甲酰基-4-异丙基-2-恶唑烷酮 | 153729-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4S)-3-苯甲酰基-4-异丙基-2-恶唑烷酮
• 英文名称: (4S)-3-benzoyl-4-isopropyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-3-benzoyl-4-iso-propyloxazolidin-2-one；(4S)-3-benzoyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 153729-81-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: SDUJWUOBEWLYQO-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-苯甲酰基-4-异丙基-2-恶唑烷酮 在 甲基二氯硅烷 、 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到4-isopropyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-selenazole
  参考文献：
  名称：

  通过手性环骨架的硒重排反应，由N-酰基恶唑烷酮合成手性亚硒啉

  摘要：

  据报道，通过手性环状骨架的硒化重排，从容易获得的N-酰基恶唑烷二酮合成手性亚硒啉的途径。反应在元素硒，氢氯硅烷和胺的存在下进行。尽管所获得的亚硒唑啉产品的稳定性较低，但是成功制备了多种亚硒唑啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02520
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 、 苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(4S)-3-苯甲酰基-4-异丙基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  2-恶唑烷酮裂解合成手性N-保护β-硒代胺和酰胺及其在钯催化不对称烯丙基烷基化反应中的应用

  摘要：

  硒亲核试剂通过手性N-酰基恶唑烷酮的开环反应有效合成了一组手性β-硒胺。这些化合物可以通过与酰氯反应转化为β-硒代酰胺。本方法适用于以良好收率合成含硒、硫和碲原子的β-硫族酰胺。此外，这些新化合物在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中作为配体进行了评估，得到了高达 98% ee 的相应烷基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042938

文献信息

• SuperQuat 5,5-dimethyl-4-iso-propyloxazolidin-2-one as a mimic of Evans 4-tert-butyloxazolidin-2-one
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Dennis Kruchinin、Min-Suk Key、Paul M. Roberts、Edward D. Savory、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b605244d

  日期：——

  The incorporation of a gem-dimethyl group at the 5-position of a chiral oxazolidinone biases the conformation of the adjacent C(4)-stereodirecting group such that the gem-dimethyl-4-iso-propyl combination mimics a C(4)-tert-butyl group, providing higher levels of stereocontrol than a simple 4-iso-propyloxazolidinone. The generality of this principle is demonstrated with applications in stereoselective enolate alkylations, kinetic resolutions, Diels–Alder cycloadditions and Pd-catalysed asymmetric acetalisation reactions.

  在手性噁唑啉酮的5位引入一个双甲基基团会使得邻近的C(4)立体导向基团倾向于特定构象，即双甲基-4-异丙基的组合能模拟一个C(4)叔丁基基团，从而实现更高的立体控制水平，优于简单的4-异丙基噁唑啉酮。这一原理的普遍性在立体选择性烯醇化物烷基化、动力学拆分、狄尔斯-阿尔德环加成和钯催化的不对称缩醛化反应中得到了应用验证。
• Transesterification of N-acyloxazolidinones with alcohol by lanthanum(III) Iodide
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Yuki Hongo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00521-8

  日期：1998.5

  Transesterification of N-acyloxazolidinones by treatment with an alcohol and lanthanum(III) iodide gives the corresponding esters in good to excellent yields under mild conditions with negligible racemization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Electrogenerated Base-Induced N-Acylation of Chiral Oxazolidin-2-ones
  作者：Marta Feroci、Achille Inesi、Laura Palombi、Leucio Rossi、Giovanni Sotgiu

  DOI：10.1021/jo010038+

  日期：2001.9.1
• Studies directed toward the design of chiral acylating agents. The utility of chiral N-benzoylimides in enantioselective alcohol acylation
  作者：David A. Evans、James C. Anderson、Marta K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73882-2

  日期：1993.8

  N-benzoyl-4(S)-tert-butyl-2-oxazolidinone (1b) is found to be an efficient enantioselective acylating agent for aryl n-alkyl carbinols. Selective benzoylation of racemic aryl n-alkyl carbinols with kinetic selectivities of 20-30:1 for the (R) enantiomer is observed. The acylation process is promoted by formation of the derived magnesium alkoxides which may be accessed either from alcohol deprotonation with MeMgBr or through deprotonation with the Lewis acid-base combination of MgBr2/R3N.
• A simple method removing 2-oxazolidinone and 2-hydroxyethylamine auxiliaries in methoxide–carbonate systems for synthesis of planar-chiral nicotinate
  作者：Nobuhiro Kanomata、Satoshi Maruyama、Katsuhito Tomono、Shinnosuke Anada

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00698-1

  日期：2003.4

  A facile and practical removal of 2-oxazolidinone and 2-hydroxyethylamine auxiliaries was accomplished by treating the corresponding N-acyl-2-oxazolidin one and N-(2-hydroxyethyl)amide derivatives in simple methoxide-carbonate systems. The presence of excess DMC (dimethyl carbonate) accelerates the N-acyl bond cleavage for those substrates under mild reaction conditions, and the present method was found to be useful especially for the synthesis of planar-chiral nicotinate. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.