(4S)-4-{[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基}-5-羟基戊酸叔丁酯 | 153815-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (4S)-4-{[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基}-5-羟基戊酸叔丁酯
• 中文别名: FMOC-L-谷氨酸醇叔丁酯
• 英文名称: 4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (S)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate；Fmoc-Glu(OtBu)-ol；Fmoc-glutamol；tert-butyl 4-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-5-hydroxypentanoate；4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-(4S)-5-hydroxy-pentanoic acid t-butyl ester；Fmoc-glutamol(OBut)；Fmoc-Glutamol(OtBu)；tert-butyl (4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxypentanoate
• CAS: 153815-59-9
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: XYRSVJWUWKIUAA-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  590.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-{[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基}-5-羟基戊酸叔丁酯 在 oxidant 作用下， 生成 (S)-4-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-5-氧代戊酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  PNA probe

  摘要：

  本文公开了改进的基于PNA的单体、核苷酸、寡核苷酸和探针，用于各种不同的核酸分析方法。此外，本文还提供了制备改性和改进的PNA分子的方法，以及使用它们的方法。

  公开号：

  US11242526B2
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4S)-4-{[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基}-5-羟基戊酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  N -Fmoc保护的α-氨基酸作为尿素部分化合物库的活化结构单元，快速轻松地合成4-硝基苯基2-氮杂乙基氨基甲酸酯衍生物

  摘要：

  快速，简便地合成了一系列4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物作为活化尿素的基础。衍生自各种市售N -Fmoc保护的α-氨基酸的N -Fmoc保护的2-氨基乙基甲磺酸酯，包括那些具有带有酸不稳定保护基的官能化侧链的氨基酸，直接转化为4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物。通过一锅两步反应1 h。这些尿素结构单元用于制备一系列含尿素部分的米托蒽醌-氨基酸共轭物，产率为75-92％，尿素化合物文库的平行溶液相合成由30个成员组成，总产率为38-70％ 。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00160

文献信息

• Sequencing of Sequence-Defined Oligourethanes via Controlled Self-Immolation
  作者：Samuel D. Dahlhauser、P. Rogelio Escamilla、Abigail N. VandeWalle、Jordan T. York、Rachel M. Rapagnani、Jasper S. Shei、Samuel A. Glass、Jaime N. Coronado、Sarah R. Moor、Douglas P. Saunders、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1021/jacs.9b12818

  日期：2020.2.12

  Sequence-defined polymers show promise for biomimetics, self-assembly, catalysis, and information storage, wherein the primary structure begets complex chemical processes. Here we report the solution-phase and the high-yielding solid-phase syntheses of discrete oligourethanes and methods for their self-immolative sequencing, resulting in rapid and robust characterization of this class of oligomers

  序列定义的聚合物显示出仿生学、自组装、催化和信息存储的前景，其中一级结构引发复杂的化学过程。在这里，我们报告了离散低聚氨基甲酸酯的液相和高产固相合成及其自焚测序方法，从而在不使用 MS/MS 的情况下对此类低聚物和聚合物进行了快速和稳健的表征。测序的关键是末端醇以受控和迭代方式“解压缩”低聚物的固有反应性，将每个单体作为 2-恶唑烷酮释放。通过 LC/MS 监测自焚反应，应用算法可快速生成低聚氨基甲酸酯的序列。这个过程不仅提供了结构复杂分子的表征，
• Isoxazoline derivative and a process for the preparation thereof
  申请人：LG Chem Investment Ltd.

  公开号：US06747050B1

  公开（公告）日：2004-06-08

  The present invention provides to an isoxazoline derivative of formula (I), the pharmaceutically acceptable salts, esters and stereochemically isomeric forms thereof, and the use of the derivative in inhibiting the activity of caspases. The present invention also provides a pharmaceutical composition for preventing inflammation and apoptosis which comprise the isoxazoline derivative, pharmaceutically acceptable salts, esters and stereochemically isomeric forms thereof and the process for preparing the same. The derivative according to the present invention can be effectively used in treating diseases due to caspases, such as, for example the disease in which cells are abnormally died, dementia, cerebral stroke, AIDS, diabetes, gastric ulcer, hepatic injury by hepatitis, sepsis, organ transplantation rejection reaction and anti-inflammation.

  本发明提供了一种式(I)的异噁唑啉衍生物，其药学上可接受的盐、酯和立体化异构体形式，以及该衍生物在抑制半胱天冬氨酸蛋白酶活性方面的用途。本发明还提供了一种用于预防炎症和细胞凋亡的药物组合物，包括异噁唑啉衍生物、药学上可接受的盐、酯和立体化异构体形式，以及其制备方法。根据本发明的衍生物可以有效用于治疗由半胱天冬氨酸蛋白酶引起的疾病，例如细胞异常死亡的疾病、痴呆症、脑卒中、艾滋病、糖尿病、胃溃疡、肝炎引起的肝损伤、败血症、器官移植排斥反应和抗炎症。
• <i>N</i>-bromosuccinimide promoted synthesis of <i>β</i>-amino bromides under Appel reaction condition
  作者：Srinivasulu Chinthaginjala、Nanda H. Alavandimat、Vathsala Umesha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1080/00397911.2021.1955270

  日期：2021.10.2

  Abstract An efficient and facile method has been developed for the synthesis of chiral β-amino bromides from their corresponding alcohols under Appel reaction conditions. This approach allows for the deoxybromination of a variety of β-amino alcohols in excellent yields under mild conditions without any detectable racemization.

  摘要 已经开发了一种有效且简便的方法，用于在 Appel 反应条件下从相应的醇合成手性β-氨基溴化物。这种方法允许在温和条件下以优异的产率对各种β-氨基醇进行脱氧溴化，而没有任何可检测的外消旋化。
• Mild and Efficient Synthesis of Fmoc-Protected Amino Azides from Fmoc-Protected Amino Alcohols
  作者：Erkang Fan、Somnath Mondal

  DOI：10.1055/s-2005-923589

  日期：——

  Fmoc-protected amino azides - key intermediates for monomers of oligomeric urea and guanidine - can be efficiently prepared from the corresponding amino alcohol through iodination followed by substitution with sodium azide. This synthetic route avoids the preparation, storage, and handling of the highly toxic azidic acid that is used in an alternative method.

  Fmoc保护的氨基叠氮化物 - 聚氨基脲和胍的单体关键中间体 - 可以通过碘化和随后用叠氮化钠取代的方法，从相应的氨基醇高效制备。该合成路线避免了在另一种方法中制备、储存和处理高度毒性的叠氮酸。
• Melanocortin receptor-specific compounds
  申请人：Palatin Technologies, Inc.

  公开号：US20040224957A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A melanocortin receptor-specific compound of the general formula of structure I: 1 where X, R 1 , R 2a , R 2b , R 3 , R 4a , R 4b , R 5a and R 5b are as defined in the specification, which compound binds with high affinity to one or more melanocortin receptors and is optionally an agonist, an antagonist, an inverse agonist or an antagonist of an inverse agonist, and may be employed for treatment of one or melanocortin receptor-associated conditions or disorders, and methods for the use of the compounds of the invention.

  一种具有结构I：1的一般式的黑素皮质素受体特异性化合物，其中X、R1、R2a、R2b、R3、R4a、R4b、R5a和R5b如说明书中所定义，该化合物与一个或多个黑素皮质素受体高亲和结合，并可选择性地为激动剂、拮抗剂、逆拮抗剂或逆拮抗剂的拮抗剂，并可用于治疗一个或多个黑素皮质素受体相关疾病或疾病，并且使用该发明化合物的方法。