(4S,5R)-4-甲酰基-2,2,5-三甲基-3-恶唑烷羧酸1,1-二甲基乙基酯 | 108149-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S,5R)-4-甲酰基-2,2,5-三甲基-3-恶唑烷羧酸1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: (4S,5R)-3-(tert-Butoxycarbonyl)-4-formyl-2,2,5-trimethyloxazolidine
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl (4S-trans)-4-formyl-2,2,5-trimethyl-3-oxazolidine carboxylate；tert-Butyl (4S,5R)-4-formyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 108149-62-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: KDDCJBFJUBOMOR-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-甲酰基-2,2,5-三甲基-3-恶唑烷羧酸1,1-二甲基乙基酯 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1'S,5R)-3-<1-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2-hydroxyethyl>-5-methoxycarbonyl-Δ²-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的合成。

  摘要：

  我们已经开发了一种简单且立体选择性的方法，用于使用一氧化氮环加成作为关键反应来合成新型二肽等位基因。利用这种方法，我们有效地制备了各种含有2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的拟肽。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00174-3
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4S,5R)-4-甲酰基-2,2,5-三甲基-3-恶唑烷羧酸1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  通过开发方便的 N-去甲苯基化方法改进 FR901464 和 Thailanstatins 的胺片段的合成

  摘要：

  FR901464 和 thailanstatins 是有效的细胞毒性天然产物，它们共享一个含胺的四氢吡喃环。我们之前报道了四氢吡喃组分的合成。在这里，我们将胺的保护基团从 Boc 更改为甲苯磺酰基，提高了收率和时间经济性。修改后的合成方案的一个亮点是在 THF（非传统的 Birch 还原条件）中使用锂、叔丁醇和乙二胺进行N-去甲苯基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01889

文献信息

• Synthetic Routes towards Fluorine-Containing Amino Sugars: Synthesis of Fluorinated Analogues of Tomosamine and 4-Amino-4-deoxyarabinose
  作者：Christopher Albler、Walther Schmid

  DOI：10.1002/ejoc.201301614

  日期：2014.4

  Fluorinated analogues of bioactive amino sugars are of high interest in medicinal chemistry. We developed a straightforward synthetic route towards this class of carbohydrates by applying a titanium-mediated aldol addition. Thus, two-carbon chain elongations of serine- and threonine-derived aldehydes with a chiral fluoroacetyl-oxazolidinone could be achieved in good yields and excellent diastereoselectivities

  生物活性氨基糖的氟化类似物在药物化学中具有很高的兴趣。我们通过应用钛介导的羟醛添加，开发了一种直接合成此类碳水化合物的路线。因此，丝氨酸和苏氨酸衍生的醛与手性氟乙酰-恶唑烷酮的双碳链延长可以以良好的产率和优异的非对映选择性实现，以产生含氟代醇的碳骨架。一个短的脱保护序列随后分别提供了各种 4-氨基-2-氟戊糖和-己糖的吡喃形式。天然丰富的 4-氨基-4-脱氧阿拉伯糖和 4-氨基-4,6-二脱氧半乳糖（tomosamine）的立体选择性合成证明了该策略的多功能性。
• Total Syntheses, Fragmentation Studies, and Antitumor/Antiproliferative Activities of FR901464 and Its Low Picomolar Analogue
  作者：Brian J. Albert、Ananthapadmanabhan Sivaramakrishnan、Tadaatsu Naka、Nancy L. Czaicki、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/ja067870m

  日期：2007.3.1

  natural product that lowers the mRNA levels of oncogenes and tumor suppressor genes. In this article, we report a convergent enantioselective synthesis of FR901464, which was accomplished in 13 linear steps. Central to the synthetic approach was the diene-ene cross olefin metathesis reaction to generate the C6-C7 olefin without the use of protecting groups as the final step. Additional key reactions include

  FR901464 是一种有效的抗癌天然产物，可降低癌基因和肿瘤抑制基因的 mRNA 水平。在本文中，我们报告了 FR901464 的收敛对映选择性合成，该合成通过 13 个线性步骤完成。合成方法的核心是二烯-烯交叉烯烃复分解反应以生成 C6-C7 烯烃，而不使用保护基团作为最后一步。其他关键反应包括 Zr/Ag 促进的炔基化以设置 C4 立体中心、温和且化学选择性的 Red-Al 还原、试剂控制的立体选择性 Mislow-Evans 型 [2,3]-sigmatropic 重排以安装 C5 立体中心， Carreira 不对称炔基化生成 C4' 立体中心，以及高效的闭环复分解-烯丙基氧化序列以形成不饱和内酯。在生理相关条件下研究了 FR901464 右侧片段的分解途径。通过β-消除轻松打开环氧化物得到两个烯酮，其中一个可以通过其半缩酮脱水形成呋喃。为了防止这种分解途径，合理设计和合成了正确
• SYNTHESIS OF FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：KOIDE Kazunori

  公开号：US20080096879A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention provides novel analogs of FR901464, as well as an improved methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.

  本发明提供了FR901464的新颖类似物，以及制备FR901464及其类似物的改进方法。这些化合物显示出抗癌活性，并可作为治疗与RNA剪接功能障碍相关的一系列疾病状态的候选药物。
• Total Syntheses of Linear Polythiazole/Oxazole Plantazolicin A and Its Biosynthetic Precursor Plantazolicin B
  作者：Zoe E. Wilson、Sabine Fenner、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201410063

  日期：2015.1.19

  Plantazolicin A, a linear decacyclic natural product, exhibits desirable selective activity against the causative agent of anthrax toxicity. The total synthesis of plantazolicin A and its biosynthetic precursor plantazolicin B was successfully achieved by an efficient, unified, and highly convergent route featuring dicyclizations to form 2,4‐concatenated oxazoles and the mild synthesis of thiazoles

  Plantazolicin A 是一种线性十环天然产物，对炭疽毒性的病原体表现出理想的选择性活性。通过高效、统一、高度收敛的路线，通过双环化形成2,4-联恶唑以及由天然氨基酸温和合成噻唑，成功实现了植物唑菌素A及其生物合成前体植物唑菌素B的全合成。该报告代表了 Plantazolicin B 的首次合成，并包含了这两种天然产物的首个完整表征数据。
• Total Synthesis of Meayamycin and <i>O</i>-Acyl Analogues
  作者：Christopher Gartshore、Shinji Tadano、Prem B. Chanda、Anindya Sarkar、Naidu S. Chowdari、Sanjeev Gangwar、Qian Zhang、Gregory D. Vite、Jelena Momirov、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03308

  日期：2020.11.6

  short, scalable total synthesis of meayamycin is described by an approach that entails a longest linear sequence of 12 steps (22 steps overall) from commercially available chiral pool materials (ethyl l-lactate, BocNH-Thr-OH, and d-ribose) and introduces the most straightforward preparation of the right-hand subunit detailed to date. The use of the approach in the divergent synthesis of a representative

  meayamycin 的一种简短的、可扩展的全合成方法描述了一种方法，该方法需要来自市售手性池材料（l-乳酸乙酯、BocNH-Thr-OH 和d-核糖）的 12 步（总共 22 步）的最长线性序列并介绍了迄今为止详述的右手子单元的最直接的准备。举例说明了该方法在一系列有代表性的O-酰基类似物的不同合成中的使用。