(4aS,6aS,12bS)-4,4,6a,12b-四甲基-1,3,4,4a,5,6,6a,12b-八氢-2H-苯并[a]占吨-9,10-二酮 | 151345-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: (4aS,6aS,12bS)-4,4,6a,12b-四甲基-1,3,4,4a,5,6,6a,12b-八氢-2H-苯并[a]占吨-9,10-二酮
• 英文名称: (+)-puupehendione
• 英文别名: puupehedione；(4aS,6aS,12bS)-4,4,6a,12b-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydrobenzo[a]xanthene-9,10-dione
• CAS: 151345-10-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: QLFLHSQZFRDPFM-YYWHXJBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-补身醇 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 氢气 、 叔丁基锂 、 镍 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 100.58h， 生成 (4aS,6aS,12bS)-4,4,6a,12b-四甲基-1,3,4,4a,5,6,6a,12b-八氢-2H-苯并[a]占吨-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  First Enantiospecific Synthesis of the Antitumor Marine Sponge Metabolite (−)-15-Oxopuupehenol from (−)-Sclareol

  摘要：

  [GRAPHICS]A new route toward puupehenone-related bioactive metabolites from (-)-sclareol, based on the palladium(II)-mediated diastereoselective cyclization of a drimenylphenol, is described. Utilizing this, the first enantiospecific synthesis of the antitumor and antimalarial (-)-15-oxopuupehenol, together with improved syntheses of (+)-puupehenone, (+)-puupehedione, and (+)-15-cyanopuupehenone, were accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol047332j

文献信息

• An Efficient Stereoselective Synthesis of Cytotoxic 8-Epipuupehedione
  作者：Veronica Armstrong、Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、Manuel Cortés、Beatriz Sepúlveda

  DOI：10.1021/np030029r

  日期：2003.10.1

  An efficient and highly stereoselective synthesis of cytotoxic 8-epipuupehedione (1b) was achieved starting from natural (-)-drimenol (6). The key step to obtain stereoselectivity was the simultaneous demethylation and oxidation of the dihydrobenzopyran methoxy derivatives 10a and 10b.

  从天然的（-）-drimenol（6）开始，实现了细胞毒性的8-表庚二烯（1b）的高效且高度立体选择性的合成。获得立体选择性的关键步骤是二氢苯并吡喃甲氧基衍生物10a和10b的同时去甲基化和氧化。
• Protecting-group-free synthesis of haterumadienone- and puupehenone-type marine natural products
  作者：Hong-Shuang Wang、Hui-Jing Li、Jun-Li Wang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c7gc00704c

  日期：——

  A divergent and expeditious access to haterumadienone- and puupehenone-type marine natural products has been achieved by using a newly developed hemiacetalization/dehydroxylation/hydroxylation/retro-hemiacetalization tandem reaction as one of the key steps. Its applicability is showcased by the first synthesis of haterumadienone, 20-hydroxyhaterumadienone, 20-epihydroxy-haterumadienone and 20-acetoxy-haterumadienone

  通过使用新开发的半缩醛化/脱羟基/羟基化/逆半缩醛化串联反应作为关键步骤之一，已获得了迅速而多样的途径获得哈雷马二烯酮和布芬二酮类海洋天然产品的途径。它的适用性通过首次合成的方法包括合成的帽子花呢二烯酮，20-羟基帽子酸二烯酮，20-表羟基帽子酸二烯酮和20-乙酰氧基帽子酸二烯酮，以及容易合成的葛根酮，葛根二酮和葛根酚。合成是有效的，并且原子和步骤经济的（从市售起始原料开始6至9个步骤），并且不需要保护基团和过渡金属。
• Synthesis and antitumor activity of puupehedione and related compounds
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、M. Cortés、V. Armstrong

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00992-8

  日期：1999.12

  The first enantiospecific synthesis of bioactive marine puupehedione (2) and related compounds from (−)-sclareol (11) is reported. The antitumor activity of these compounds was assayed and compared with that of the natural products.

  据报道，首次从（-）-香紫苏醇（11）合成了生物活性海洋puupehedione（2）和相关化合物的对映体。测定这些化合物的抗肿瘤活性并将其与天然产物的抗肿瘤活性进行比较。
• 一种海洋天然产物Puupehedione的合成方法
  申请人：威海惠安康生物科技有限公司

  公开号：CN106083803B

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明涉及一种海洋天然产物Puupehedione的合成方法，属于化学合成领域。本发明以（‑）香紫苏醛和1‑碘‑2,4,5‑三烷氧基苯为起始原料，经过（‑）香紫苏醛与对甲苯磺酰肼生成香紫苏腙2，香紫苏腙2再与1‑碘‑2,4,5‑三烷氧基苯在钯催化下偶联构建Puupehedione的骨架4，骨架化合物4在氧化剂作用下，先氧化成中间体醌，醌再与C‑8位羟基反应，进而实现环化、异构化、脱醇反应一步得到天然产物Puupehedione。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。
• CN116947615
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——