(4r)-(9ci)-4-(1-甲基乙基)-3-(1,2-丙二烯)-2-噁唑烷酮 | 357426-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4r)-(9ci)-4-(1-甲基乙基)-3-(1,2-丙二烯)-2-噁唑烷酮
• 英文名称: (4R)-4-(1-methylethyl)-3-(1,2-propadienyl)-2-Oxazolidinone
• CAS: 357426-83-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: URQNYEMNBPCVPF-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4r)-(9ci)-4-(1-甲基乙基)-3-(1,2-丙二烯)-2-噁唑烷酮 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性 1,3-氢位移从丙二烯酰胺有效且实用地进入 2-酰胺二烯和 3-酰胺三烯。

  摘要：

  描述了通过烯丙酰胺的 1,3-氢转移制备从头无环 2-酰胺二烯和 3-酰胺三烯。这些 1,3-氢转移可以通过热实现，也可以通过使用布朗斯台德酸来促进。在任一条件下，这些过程都具有高度区域选择性，有利于 alpha 位置，并且具有高度立体选择性，有利于 E 构型。此外，3-酰氨基三烯可以进行6pi-电子电环闭环，得到环状2-酰氨基二烯，并且这种电环闭环可以与1,3-氢位移同时发生。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.53
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮 、 3-溴丙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以66%的产率得到(4r)-(9ci)-4-(1-甲基乙基)-3-(1,2-丙二烯)-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  A simple one-pot preparation of N-allenyl amides, ureas, carbamates and sulfonamides using a DMSO/tBuOK protocol

  摘要：

  A one-pot transformation of amides, ureas, carbamates and sulfonamides into synthetically useful N-allenyl analogues using a (BuOK)-Bu-t/DMSO protocol is reported. The procedure is experimentally simple and robust, and provides N-allenyl analogues, commonly used within the literature, in yields comparable to the benchmark two-step approach. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.093

文献信息

• Facile Synthesis of 3-Amido-Dienynes via a Tandem α-Propargylation–Isomerization of Chiral Allenamides and their Applications in Diels–Alder Cycloadditions
  作者：Zhi-Xiong Ma、Li-Chao Fang、Bryan Haugen、Daniel Bruckbauer、John Feltenberger、Richard Hsung

  DOI：10.1055/s-0036-1590899

  日期：2017.12

  A series of de novo 3-amido-dienynes was synthesized via tandem α-propargylation-isomerization of chiral allenamides with moderate E/Z ratio. Reactivities of E-and Z-isomers were examined.

  通过具有中等 E/Z 比的手性丙二烯酰胺的串联 α-炔丙基化-异构化合成了一系列从头 3-酰氨基-二炔。检查了E-和Z-异构体的反应性。
• A simple one-pot preparation of N-allenyl amides, ureas, carbamates and sulfonamides using a DMSO/tBuOK protocol
  作者：Thomas W. Bousfield、Marc C. Kimber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.093

  日期：2015.1

  A one-pot transformation of amides, ureas, carbamates and sulfonamides into synthetically useful N-allenyl analogues using a (BuOK)-Bu-t/DMSO protocol is reported. The procedure is experimentally simple and robust, and provides N-allenyl analogues, commonly used within the literature, in yields comparable to the benchmark two-step approach. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient and practical entry to 2-amido-dienes and 3-amido-trienes from allenamides through stereoselective 1,3-hydrogen shifts
  作者：Ryuji Hayashi、John B Feltenberger、Andrew G Lohse、Mary C Walton、Richard P Hsung

  DOI：10.3762/bjoc.7.53

  日期：——

  by the use of Bronsted acids. Under either condition, these processes are highly regioselective in favour of the alpha-position, and highly stereoselective in favour of the E-configuration. In addition, 6pi-electron electrocyclic ring-closure could be carried out with 3-amido-trienes to afford cyclic 2-amido-dienes, and such electrocyclic ring-closure could be rendered in tandem with the 1,3-hydrogen

  描述了通过烯丙酰胺的 1,3-氢转移制备从头无环 2-酰胺二烯和 3-酰胺三烯。这些 1,3-氢转移可以通过热实现，也可以通过使用布朗斯台德酸来促进。在任一条件下，这些过程都具有高度区域选择性，有利于 alpha 位置，并且具有高度立体选择性，有利于 E 构型。此外，3-酰氨基三烯可以进行6pi-电子电环闭环，得到环状2-酰氨基二烯，并且这种电环闭环可以与1,3-氢位移同时发生。