(5-噻吩-3-基吡啶-3-基)甲醇 | 223563-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (5-噻吩-3-基吡啶-3-基)甲醇
• 中文别名: (5-(噻吩-3-基)吡啶-3-基)甲醇
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-5-(3-thiophene)pyridine
• 英文别名: (5-(Thiophen-3-yl)pyridin-3-yl)methanol；(5-thiophen-3-ylpyridin-3-yl)methanol
• CAS: 223563-61-9
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: GNHNVVISNPPJFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-噻吩-3-基吡啶-3-基)甲醇 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到5-噻吩-3-基吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Quadruplex交互作用剂作为端粒酶抑制剂：卟啉的合成和抑制端粒酶的构效关系。

  摘要：

  阳离子卟啉5,10,15,20-四-（N-甲基-4-吡啶基）卟啉（TMPyP4）与四链体DNA结合，因此是人端粒酶的抑制剂（Wheelhouse等，J.Am.Chem.Soc 1998，120，3261-3262）。本文报道了许多TMPyP4类似物的合成和端粒酶抑制活性，从中可以看出其结构-活性关系（SAR）的规则：（1）堆积相互作用对端粒酶抑制至关重要，（2）阳性带电荷的取代基很重要，但可以互换并与氢键基团结合，（3）取代仅在卟啉环的内消旋位置上是可容忍的，并且大部分取代基应与凹槽的宽度相匹配。他们推定说谎。

  DOI：

  10.1021/jm010246u
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5-噻吩-3-基吡啶-3-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Quadruplex交互作用剂作为端粒酶抑制剂：卟啉的合成和抑制端粒酶的构效关系。

  摘要：

  阳离子卟啉5,10,15,20-四-（N-甲基-4-吡啶基）卟啉（TMPyP4）与四链体DNA结合，因此是人端粒酶的抑制剂（Wheelhouse等，J.Am.Chem.Soc 1998，120，3261-3262）。本文报道了许多TMPyP4类似物的合成和端粒酶抑制活性，从中可以看出其结构-活性关系（SAR）的规则：（1）堆积相互作用对端粒酶抑制至关重要，（2）阳性带电荷的取代基很重要，但可以互换并与氢键基团结合，（3）取代仅在卟啉环的内消旋位置上是可容忍的，并且大部分取代基应与凹槽的宽度相匹配。他们推定说谎。

  DOI：

  10.1021/jm010246u

文献信息

• Substituted alkylamine derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05234946A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  The substituted alkylamine derivatives represented by formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 represents (a) substituted or unsubstituted C.sub.2-6 alkenyl group, (b) substituted or unsubstituted C.sub.3-6 cycloalkenyl group, (c) substituted or unsubstituted C.sub.2-6 alkynyl group, (d) substituted or unsubstituted aryl group, (e) substituted or unsubstituted heterocyclic group, (f) fused heterocyclic group which may be substituted, or (g) group represented by the formula Ru.sup.11 -Ar wherein R.sup.11 is a heterocyclic group and Ar is a 5- or 6-membered aromatic ring which may contain a hetero N, O or S atom, and which may be substituted; ##STR2## represents a 5- or 6-membered aromatic ring which may contain a hetero N, O or S atom, and may be substituted by R.sup.7, X and Y are linking groups, R.sup.2 is H or lower alkyl, R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or lower cycloalkyl, R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen or halogen atoms, R.sup.6 represents (a) substituted or unsubstituted acyclic hydrocarbon group which may be unsaturated, (b) substituted or unsubstituted cycloalkyl group, or (c) substituted or unsubstituted phenyl group, or non-toxic salts thereof. (E)-N-(6-6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-ethyl-3-[4-(3-thienyl)-2-thienyl-me thyloxy]benzylamine hydrochloride is a representative example. The substituted alkylamine derivatives are useful as pharmaceuticals, particularly for the treatment and prevention of hypercholesterolemia, hyperlipemia and arteriosclerosis.

  公式（I）所代表的取代基烷基胺衍生物，其中R1代表（a）取代或未取代的C2-6烯丙基基团，（b）取代或未取代的C3-6环烯基基团，（c）取代或未取代的C2-6炔基基团，（d）取代或未取代的芳基基团，（e）取代或未取代的杂环基团，（f）可能被取代的融合杂环基团，或（g）由Ru11-Ar表示的基团，其中R11是杂环基团，Ar是5-或6-成员芳香环，可以含有杂原子N、O或S，且可以被取代；表示5-或6-成员芳香环，可以含有杂原子N、O或S，可以被R7取代，X和Y是连接基团，R2是H或较低的烷基，R3是氢、较低的烷基、较低的烯丙基、较低的炔基或较低的环烷基，R4和R5独立地表示氢或卤素原子，R6表示（a）取代或未取代的非环烷基，可以不饱和，（b）取代或未取代的环烷基，或（c）取代或未取代的苯基，或其非毒性盐。 （E）-N-（6-6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-乙基-3- [4-（3-噻吩基）-2-噻吩基]甲氧基]苯基胺盐酸盐是一个代表性的例子。这些取代基烷基胺衍生物可用作药物，特别是用于治疗和预防高胆固醇血症、高脂血症和动脉硬化。
• US5234946A
  申请人：——

  公开号：US5234946A

  公开（公告）日：1993-08-10
• [EN] ANTIINFLAMMATORY THIADIAZOLYL UREAS WHICH ACT AS LFA-1 AND MAC-1 INHIBITORS<br/>[FR] UREES THIADIAZOLES ANTI-INFLAMMATOIRES AGISSANT COMME INHIBITEURS LFA-1 ET MAC-1
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO1999020617A1

  公开（公告）日：1999-04-29

  (EN) The present invention provides a compound of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds of the present invention are therapeutically useful in the treatment of a broad range of inflammatory disease such as, for example, hypersensitivity reactions, asthma, rheumatoid arthritis, bacterial meningitis, aspiration lung injury, inflammatory bowel disorder and related complications.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I) dans lequel R1, R2 et R3 sont tels que définis. Les composés de l'invention sont thérapeutiquement efficaces dans le traitement d'une large gamme de maladies inflammatoires telles que, par exemple, les réactions d'hypersensibilité, l'asthme, la polyarthrite rhumatoïde, la méningite bactérienne, la lésion pulmonaire induite par le syndrome de Mendelson, les troubles intestinaux inflammatoires et complications connexes.
• Quadruplex-Interactive Agents as Telomerase Inhibitors:  Synthesis of Porphyrins and Structure−Activity Relationship for the Inhibition of Telomerase
  作者：Dong-Fang Shi、Richard T. Wheelhouse、Daekyu Sun、Laurence H. Hurley

  DOI：10.1021/jm010246u

  日期：2001.12.1

  The cationic porphyrin 5,10,15,20-tetra-(N-methyl-4-pyridyl)porphyrin (TMPyP4) binds to quadruplex DNA and is thereby an inhibitor of human telomerase (Wheelhouse et al. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3261-3262). Herein the synthesis and telomerase-inhibiting activity of a wide range of analogues of TMPyP4 are reported, from which rules for a structure-activity relationship (SAR) have been discerned:

  阳离子卟啉5,10,15,20-四-（N-甲基-4-吡啶基）卟啉（TMPyP4）与四链体DNA结合，因此是人端粒酶的抑制剂（Wheelhouse等，J.Am.Chem.Soc 1998，120，3261-3262）。本文报道了许多TMPyP4类似物的合成和端粒酶抑制活性，从中可以看出其结构-活性关系（SAR）的规则：（1）堆积相互作用对端粒酶抑制至关重要，（2）阳性带电荷的取代基很重要，但可以互换并与氢键基团结合，（3）取代仅在卟啉环的内消旋位置上是可容忍的，并且大部分取代基应与凹槽的宽度相匹配。他们推定说谎。