(5-氧代环戊烯-1-基)乙酸甲酯 | 76047-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (5-氧代环戊烯-1-基)乙酸甲酯
• 中文别名: 莽草毒素
• 英文名称: (5-oxocyclopent-1-en-1-yl)methyl acetate
• 英文别名: (5-oxocyclopent-1-enyl)methyl acetate；2-(acetoxymethyl)-2-cyclopentenone；(5-Oxocyclopenten-1-yl)methyl acetate
• CAS: 76047-51-3
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: MHWXKGIHXXOELI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氧代环戊烯-1-基)乙酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The ketone (+/-)- 5, which embodies the bicyclic core associated with the title tRNA synthetase inhibitors 1 and 2, has been prepared via a three-component coupling reaction involving 2-( hydroxymethyl) cyclopent-2-enone (15), methylamine (6) and propiolamide (10); straightforward elaboration of the readily derived acetates ()- 21 and (+)- 21 has provided the biologically active analogues 23 and 24, respectively, of the title compounds.

  DOI：

  10.1039/b104890m
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (5-氧代环戊烯-1-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-pentenomycins. I-III, their epimers, and dehydropentenomycin I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a009

文献信息

• Direct Access to Functionalized Cyclic Enones Using Mannich, Morita-Baylis-Hillman and Elimination Reactions
  作者：Craig Williams、Achim Porzelle

  DOI：10.1055/s-2006-942539

  日期：——

  A series of highly functionalized cyclic enones were obtained from Mannich, Morita-Baylis-Hiliman and elimination reaction with cyclic enones.

  从 Mannich、Morita-Baylis-Hiliman 和环烯酮的消除反应获得了一系列高度官能化的环烯酮。
• Cascade Radical Cyclization to Vinylogous Carbonates/Carbamates for the Synthesis of Oxa- and Aza-Angular Triquinanes: Diastereoselectivity Depends on the Ring Size of Radical Precursor
  作者：Santosh Gharpure、P. Niranjana、Suheel Porwal

  DOI：10.1055/s-0036-1589541

  日期：2018.8

  Methods and their Strategic Applications in Synthesis Dedicated to Professor Sambasivarao Kotha, IIT Bombay, on the occasion of his 60th birthday. Abstract An efficient strategy was developed for the stereoselective construction of oxa- and aza-angular triquinanes employing a cascade 5-exo-trig radical cyclization to vinylogous carbonates and carbamates. The radical precursors are readily prepared

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 专用于Sambasivarao Kotha教授，IIT孟买，他的60之际个生日。 抽象的 开发了一种有效的策略，用于立体选择性地构建氧杂和氮杂角的三喹烷，采用级联的5 - exo - trig自由基环化成乙烯基碳酸酯和氨基甲酸酯。自由基前体易于由2-（羟甲基）环戊烯酮/环己烯酮制备。观察到高的非对映选择性，形成有角的氧杂和氮杂三喹烷。当使用六元自由基前体时，非对映选择性下降。发现该策略对于以简洁的方式并入具有合成挑战性的部分例如螺二氢吲哚，带有内酯和尿嘧啶融合的角三喹烷是有用的。 开发了一种有效的策略，用于立体选择性地构建氧杂和氮杂角的三喹烷，采用级联的5 - exo - trig自由基环化成乙烯基碳酸酯和氨基甲酸酯。自由基前体易于由2-（羟甲基）环戊烯酮/环己烯酮制备。观察到高的非对映选择性，形成有角的氧杂和氮杂三喹烷。当
• Highly Reactive and Tracelessly Cleavable Cysteine‐Specific Modification of Proteins via 4‐Substituted Cyclopentenone
  作者：Jian Yu、Xiaoyue Yang、Yang Sun、Zheng Yin

  DOI：10.1002/anie.201804801

  日期：2018.9.3

  A rapid and cysteine‐specific modification of proteins using 4‐substituted cyclopentenone via a Michael addition tandem elimination reaction was developed. Compared to the classical method, this reaction featured fast kinetics with a stable product. More importantly, this conjugation could be tracelessly removed by exchange with a Michael addition donor. The conjugation and regeneration process not

  通过迈克尔加成串联消除反应，使用4-取代的环戊烯酮对蛋白质进行了快速且半胱氨酸特异性的修饰。与经典方法相比，该反应具有快速的动力学和稳定的产物。更重要的是，可以通过与迈克尔加成供体交换来无痕地消除这种结合。结合和再生过程不仅对蛋白质的结构或构象几乎没有变化，而且对它们的生物学功能，例如其酶促活性几乎没有干扰。
• Scalable Total Synthesis of (−)-Triptonide: Serendipitous Discovery of a Visible-Light-Promoted Olefin Coupling Initiated by Metal-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer (MHAT)
  作者：Xianhe Fang、Nan Zhang、Si-Cong Chen、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/jacs.1c12525

  日期：2022.2.9

  An efficient and scalable total synthesis of (−)-triptonide is accomplished based on a metal-catalyzed hydrogen atom transfer (MHAT)-initiated radical cyclization. During the optimization of the key step, we discovered that blue LEDs significantly promoted the efficiency of reaction initiated by Co(TPP)-catalyzed MHAT. Further exploration and optimization of this catalytic system led to development

  基于金属催化的氢原子转移 (MHAT) 引发的自由基环化，实现了 (-)-雷普酮的有效且可扩展的全合成。在关键步骤的优化过程中，我们发现蓝色 LED 显着提高了 Co(TPP) 催化的 MHAT 引发的反应效率。对该催化系统的进一步探索和优化导致了脱氢 MHAT 引发的 Giese 反应的发展。
• Synthesis of a Series of γ-Keto Allyl Phosphonates
  作者：Haitham Elleuch、Marwa Ayadi、Jalloul Bouajila、Farhat Rezgui

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02106

  日期：2016.3.4

  DMAP- or imidazole-mediated clean and rapid conversion of cyclic Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates into the corresponding γ-keto allyl phosphonates in 70–93% yields is described herein. This allylic nucleophilic substitution works well with primary and secondary acetates bearing, at the β′-position, linear or branched alkyl groups and aryl groups.

  在无溶剂条件下和80°C下，本文描述了DMAP或咪唑介导的环状和森田-贝利斯-希尔曼（MBH）乙酸酯的干净快速转化为相应的γ-酮烯丙基膦酸酯，产率为70-93％。 。该烯丙基亲核取代作用与在β'-位置带有直链或支链烷基和芳基的伯乙酸酯和仲乙酸酯一起很好地起作用。