并五苯 | 135-48-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 中文名称: 并五苯
• 中文别名: 五苯,3,6,13二氢；五联苯；2,3,6,7-二苯并蒽；稠五苯；LT-S901
• 英文名称: pentacene
• CAS: 135-48-8
• 化学式: C₂₂H₁₄
• mdl: MFCD00003710
• 分子量: 278.353
• InChiKey: SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  372-374 °C (subl.)
• 沸点：
  356.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1489 (estimate)
• 溶解度：
  易溶于有机溶剂。
• 最大波长(λmax)：
  577nm(Toluene)(lit.)
• 保留指数：
  486.8
• 稳定性/保质期：
  深蓝色针状结晶，具有紫色光泽。它对光和空气敏感。在二氧化碳气流中减压下，约于300℃开始升华；在空气中则于300℃以下分解。该物质微溶于有机溶剂，几乎完全溶解于水中。其沸点约为290～300℃（升华）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

多环芳烃（PAHs）的代谢发生在所有组织中，通常通过细胞色素P-450及其相关酶进行。多环芳烃被代谢成反应性中间体，其中包括环氧中间体、二氢二醇、酚、醌以及它们的各种组合。酚、醌和二氢二醇都可以与葡萄糖苷酸和硫酸酯结合；醌还可以形成谷胱甘肽结合物。

PAH metabolism occurs in all tissues, usually by cytochrome P-450 and its associated enzymes. PAHs are metabolized into reactive intermediates, which include epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations. The phenols, quinones, and dihydrodiols can all be conjugated to glucuronides and sulfate esters; the quinones also form glutathione conjugates. (L10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

多环芳烃（PAHs）与血液蛋白（如白蛋白）结合的能力使它们能够被输送到全身。许多多环芳烃通过结合芳烃受体或甘氨酸N-甲基转移酶蛋白，诱导细胞色素P450酶的表达，尤其是CYP1A1、CYP1A2和CYP1B1。这些酶将多环芳烃代谢成其有毒的中间产物。多环芳烃的反应性代谢物（环氧化物中间体、二氢二醇、酚、醌及其各种组合）与DNA和其他细胞大分子共价结合，启动突变和致癌作用。

The ability of PAH's to bind to blood proteins such as albumin allows them to be transported throughout the body. Many PAH's induce the expression of cytochrome P450 enzymes, especially CYP1A1, CYP1A2, and CYP1B1, by binding to the aryl hydrocarbon receptor or glycine N-methyltransferase protein. These enzymes metabolize PAH's into their toxic intermediates. The reactive metabolites of PAHs (epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations) covalently bind to DNA and other cellular macromolecules, initiating mutagenesis and carcinogenesis. (L10, L23, A27, A32)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

未列入国际癌症研究机构(IARC)名单。IARC已评估了其他多环芳烃(L2154)。

Not listed by IARC. IARC has evaluated other PAHs (L2154).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

多环芳烃（PAHs）是致癌物，与皮肤癌、呼吸道癌、膀胱癌、胃癌和肾癌的风险增加有关。它们还可能引起生殖效应并抑制免疫系统。

PAHs are carcinogens and have been associated with the increased risk of skin, respiratory tract, bladder, stomach, and kidney cancers. They may also cause reproductive effects and depress the immune system. (L10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L10）；吸入（L10）

Oral (L10) ; inhalation (L10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

急性暴露于多环芳烃会导致皮肤和肺组织的刺激和炎症。

Acute exposure to PAHs causes irritation and inflammation of the skin and lung tissue. (A10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  充氩气密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 并五苯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C22H14
分子式
: 278.35 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对光和空气敏感 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 372 - 374 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：

1. 作为一种导电塑料，可替代传统硅晶体材料来制备 RFID 标签（即电子标签或远距离射频卡）。
2. 制造有机太阳能电池时，五苯能够高效地将太阳光转化为电能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  并五苯 在 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6,13-dihydro-6,13-ethanopentacene-15,16-dione
  参考文献：
  名称：

  α-二亚胺类配体化合物、配合物及聚烯烃润滑油基础油的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种α‑二亚胺类配体化合物，其具有如式(Ⅰ)所示结构，本发明还提供了一种由所述配体化合物所得的α‑二亚胺类配合物。此外，本发明还提供了一种以所述α‑二亚胺类配合物为催化剂的聚烯烃润滑油基础油的制备方法以及所制得的润滑油基础油。本发明提供的配体化合物以及所得配合物在配体骨架引入了大位阻基团，骨架刚性增大，由此提高了配合物作为催化剂的链行走能力。本发明提供的聚烯烃润滑油基础油具有较高的长支链含量和支化度，可用作中高粘度润滑油基础油，而且，简化了生产工艺、降低了生产成本，非常适合工业规模的生产，具有优异的经济效益和社会效益。

  公开号：

  CN111377827B
• 作为产物：
  描述：

  四溴对烯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 并五苯
  参考文献：
  名称：

  以 6,13-​​并五苯醌为前体快速廉价合成并五苯

  摘要：

  摘要 并五苯是有机电子领域的重要半导体。在这项工作中，提出了一种从 6,13-​​并五苯醌作为前体获得并五苯的替代合成程序。并五苯的合成在两个反应中进行，6,13-​​并五苯醌的 Diels-Adler 环加成，然后 6,13-​​并五苯醌还原为并五苯，使用 LiAlH4 作为还原剂。产物通过傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、1H-核磁共振光谱 (1H-NMR)、X 射线衍射 (XRD)、热重分析 (TGA) 和紫外-可见光谱 (UV-VIS) 进行表征。在这项工作中，使用替代方法以高产率 (55%) 合成了 6,13-​​并五苯醌。优化过程导致反应时间的整体减少，同时表现出高产率。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.10.070
• 作为试剂：
  描述：

  呋喃 、 benzonorbornadiene 、 在 并五苯 作用下， 生成 并五苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of soluble pentacene precursors and related compounds

  摘要：

  本公开涉及从前体化合物五环并百分五、四环并百分五和蒽衍生物合成桥联式水合百分五、蒽百分五和四环百分五的方法和系统。本发明还涉及用于形成薄膜的方法和系统，以用于电导组件，例如半导体或光伏设备。

  公开号：

  US08277903B2

文献信息

• A New Chiral Pyrrolidine- and Pyrrolidi- noneethanols for Enantioselective Addition of Diethylzinc to Arylaldehydes
  作者：Hiroto Nakano、Yuko Okuyama、Mayumi Igarashi、Chizuko Kabuto、Hiroshi Hongo

  DOI：10.3987/com-02-s65

  日期：——

  New chiral pyrrolidineethanols and unusual type of pyrrolidinoneethanol fused bicycle[2.2.2]octane ring systems as backbones were synthesized and were used to the addition of diethylzinc to aromatic aldehydes to afford the secondary aryl alcohols leading to enantioselectivities up to 94% ee.

  合成了新的手性吡咯烷乙醇和稀有类型的吡咯烷酮乙醇稠合双 [2.2.2] 辛烷环系统作为骨架，并用于将二乙基锌加成到芳香醛中，得到仲芳基醇，对映选择性高达 94% ee。
• Tipping the Balance between S-π and O-π Interactions
  作者：Jungwun Hwang、Ping Li、Mark D. Smith、Constance E. Warden、Dominic A. Sirianni、Erik C. Vik、Josef M. Maier、Christopher J. Yehl、C. David Sherrill、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1021/jacs.8b07617

  日期：2018.10.17

  comprehensive experimental survey consisting of 36 molecular balances was conducted to compare 18 pairs of S-π versus O-π interactions over a wide range of structural, geometric, and solvent parameters. A strong linear correlation was observed between the folding energies of the sulfur and oxygen balances across the entire library of balance pairs. The more stable interaction systematically switched

  进行了由 36 个分子平衡组成的综合实验调查，以在广泛的结构、几何和溶剂参数范围内比较 18 对 S-π 与 O-π 相互作用。在整个平衡对库中硫和氧平衡的折叠能之间观察到很强的线性相关性。更稳定的相互作用系统地从 O-π 转换为 S-π 相互作用。双分子PhSCH3-芳烃和PhOCH3-芳烃复合物的计算研究能够复制分子平衡的实验趋势。O-π 到 S-π 相互作用的偏好变化是由于稳定（分散和疏溶剂）和不稳定（交换排斥）术语的相互作用，这是由于氧和硫原子的大小和极化率的差异引起的。
• Preparation of 6,13-Bis(trimethylsilyl)pentacene and Formation of Second-Ring Diels−Alder Adduct of Pentacene
  作者：Zhiying Jia、Shi Li、Kiyohiko Nakajima、Ken-ichiro Kanno、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/jo101774d

  日期：2011.1.7

  synthesized by a coupling reaction of bicyclic dilithiobutadiene with diiodonaphthalene followed by aromatization. Diels−Alder reaction of 6,13-bis(trimethylsilyl)pentacene with dienophiles afforded the corresponding second-ring adducts. Elimination of two silyl groups gave the second-ring Diels−Alder adducts of parent pentacene.

  通过双环二硫代丁二烯与二碘代萘的偶合反应合成6,13-​​双（三甲基甲硅烷基）并五苯。6,13-​​双（三甲基甲硅烷基）并五苯与亲二烯物的Diels-Alder反应得到相应的第二环加合物。消除两个甲硅烷基基团得到母并五苯的二环Diels-Alder加合物。
• Synthesis and study of trannulene derivatives of fullerenes
  作者：E. A. Khakina、A. S. Peregudov、S. I. Troyanov、P. A. Troshin

  DOI：10.1007/s11172-012-0038-1

  日期：2012.2

  A series of trannulenes C60F15[CX(COOR)2]3 (X = COOMe, Br; R = Me, Et, Prn, n-Hex, But, (CH2)3NHCOOBut) was synthesized. The first water-soluble trannulenes containing six carboxyl groups (C60F15[C(COOMe)(COOH)2]3) or six protonated amino groups (C60F15[C(COOMe)(COO(CH2)3NH3 +CF3COO−)2]3) were obtained. The compositions and structures of all compounds were proved by mass spectrometry, 1H, 13C, and 19F NMR spectroscopy, and other physicochemical methods. The reactivity of trannulenes was studied for the first time. The unique isomerization of trannulenes to triumphenes accompanied by the migration of three organic addends from one hemisphere of the fullerene cage to another hemisphere was discovered. The structures of the isomerization products were proved using single-crystal X-ray diffraction analysis and 1H, 13C, and 19F NMR spectroscopy. The concerted cascade of isomerization, elimination, and addition reactions was accomplished, which made it possible to obtain photoactive dyads C60F14R2=A (R = C(X)(COOR)2, A is a fragment of fullerenes C60 or C70, anthracene, or pentacene). These dyads contain the electron-deficient fluorofullerene core and electron-donor (with respect to the fluorofullerene core of the molecule) addend A. Photoinduced charge separation can occur in these systems, which makes them analogs of natural photosynthetic antennas.

  合成了一系列trannulenes C60F15[CX(COOR)2]3 (X = COOMe, Br; R = Me, Et, Prn, n-Hex, But, (CH2)3NHCOOBut)。首先获得了含六个羧基（C60F15[C(COOMe)(COOH)2]3）或六个质子化氨基（C60F15[C(COOMe)(COO(CH2)3NH3 +CF3COO−)2]3）的水溶性trannulenes。所有化合物的组成和结构都通过质谱、1H、13C和19F核磁共振谱和其他物理化学方法得到证明。首次研究了trannulenes的反应活性，发现了trannulenes独特的异构化反应，伴随着三个有机加成物从一个富勒烯笼半球迁移到另一个半球，生成了triumphenes。通过单晶X射线衍射分析和1H、13C和19F核磁共振谱证明了异构化产物的结构。协同的级联异构化、消除和加成反应得以完成，从而有可能获得光活性的二聚体C60F14R2=A (R = C(X)(COOR)2, A是富勒烯C60或C70、蒽或并五苯的片段)。这些二聚体含有缺电子的氟富勒烯核心和相对于氟富勒烯分子核心的电子供体加成物A。在这些系统中可以发生光诱导的电荷分离，使它们成为天然光合天线的类似物。
• Ligand-enabled and magnesium-activated hydrogenation with earth-abundant cobalt catalysts
  作者：Bo Han、Miaomiao Zhang、Hongmei Jiao、Haojie Ma、Jijiang Wang、Yuqi Zhang

  DOI：10.1039/d1ra07266h

  日期：——

  Pd, Ir, Ru, and Rh with inexpensive earth-abundant metals like cobalt (Co) is attracting wider research interest in catalysis. Cobalt catalysts are now undergoing a renaissance in hydrogenation reactions. Herein, we describe a hydrogenation method for polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and olefins with a magnesium-activated earth-abundant Co catalyst. When diketimine was used as a ligand, simple

  用廉价的地球丰富的金属如钴 (Co) 代替昂贵的贵金属如 Pt、Pd、Ir、Ru 和 Rh，正在吸引更广泛的催化研究兴趣。钴催化剂现在正经历加氢反应的复兴。在此，我们描述了一种使用镁活化的富含地球的 Co 催化剂对多环芳烃 (PAHs) 和烯烃进行加氢的方法。当二酮亚胺用作配体时，CoBr 2的简单且廉价的金属盐与镁结合在温和条件下对具有挑战性的多环芳烃进行位点选择性加氢显示出高催化活性。共催化氢化能够减少多环芳烃的两侧芳烃。多种多环芳烃可以以位点选择性方式进行氢化，这为制备部分还原的多环烃基序提供了一种经济、清洁和选择性的策略，而这些多环烃基序很难通过常规方法制备。还证明了使用定义明确的二酮亚胺配体 Co 配合物作为多环芳烃和烯烃选择性加氢的预催化剂。

表征谱图