并六苯 | 258-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 中文名称: 并六苯
• 中文别名: 蒽并-2ˊ,3ˊ,2,3-蒽；2,3,2',3'-蒽并蒽；六【草(之上)+申】
• 英文名称: hexacene
• 英文别名: Hexacen
• CAS: 258-31-1
• 化学式: C₂₆H₁₆
• 分子量: 328.413
• InChiKey: QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  380°C
• 沸点：
  401.15°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1692 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  并六苯 、 足球烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  己烯和富勒烯的环加成[60]

  摘要：

  己烯和C 60的[4 + 2]环加成反应生成1：1和1：2的加合物。通过加热在甲苯中的己烯和C 60，最高1：1加合物的产率为90％。通过在硅胶60的存在下使1与过量的C 60反应来实现2的形成，产率最高为69％。硅胶的功能通过提高硅胶孔内浓度的作用得以合理化。通过改变溶剂，温度，反应时间和硅胶孔径来系统地检查反应。纯化的化合物1和2均可用于制造体异质结太阳能电池。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.093
• 作为产物：
  描述：

  6,15-Dihydro-hexacen 在 copper(II) oxide 作用下， 生成 并六苯
  参考文献：
  名称：

  己烯的新合成

  摘要：

  9,10-二羟基蒽-1,4（2 H，3 H）-二酮与萘-2,3-二甲醛的反应高产率地得到5,16-二羟基己烯-6,15-醌（2）。与在多并苯的早期合成中使用的类似化合物相比，该化合物可以更有效地转化为二氢己烯，从而更有效地转化为己烯。据报道在二氢己二烯的脱氢中使用氧化铜（II）。

  DOI：

  10.1039/j39710000468

文献信息

• Synthesis and physical properties of brominated hexacene and hole-transfer properties of thin-film transistors
  作者：Motonori Watanabe、Takaaki Miyazaki、Toshinori Matsushima、Junko Matsuda、Ching-Ting Chein、Masahiko Shibahara、Chihaya Adachi、Shih-Sheng Sun、Tahsin J. Chow、Tatsumi Ishihara

  DOI：10.1039/c7ra13632c

  日期：——

  spectra, as well as by DFT computation analysis. It exhibited high stability in the solid state over 3 months, therefore can be utilized in the fabrication of opto-electronic devices. The organic thin-film transistors (OFETs) were fabricated by using 2-bromohexacene and parent hexacene through vaccum deposition method. The best film mobility of 2-bromohexacene was observed at 0.83 cm2 V−1 s−1 with an on/off

  合成了卤化物取代的高级并苯、2-溴六苯及其具有羰基桥部分的前体。前体通过 7 个步骤合成，总收率为 2.5%。前体和热转化的 2-溴六苯的结构通过固态 NMR、IR 和吸收光谱以及 DFT 计算分析进行了表征。它在 3 个月内在固态下表现出高稳定性，因此可用于制造光电器件。有机薄膜晶体管 (OFET) 是通过真空沉积法使用 2-溴六苯和母体六苯制造的。2-溴六苯的最佳薄膜迁移率在 0.83 cm 2 V -1 s -1处观察到，开/关比为 5.0 × 10 4和-52 V 的阈值，而在0.076 cm 2 V -1 s -1观察到六苯的最佳薄膜迁移率，开/关比为2.4 × 10 2和-21 V 的阈值。AFM 测量为2 -溴六苯显示出平滑的成膜。2-溴六苯的平均迁移率比未取代的六苯高 8 倍。
• A soluble precursor of hexacene and its application in thin film transistors
  作者：Motonori Watanabe、Wei-Ting Su、Kew-Yu Chen、Ching-Ting Chien、Ting-Han Chao、Yuan Jay Chang、Shun-Wei Liu、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1039/c3cc00278k

  日期：——

  A soluble precursor of hexacene is prepared from a cycloaddition of hexacene and diethyl ketomalonate in high yield. It can be used to make hexacene thin-films through spin-coating for the fabrication of organic field effect transistors.

  通过六碳烯和酮丙二酸二乙酯的环加成反应，制备出了一种可溶性的六碳烯前体，产量很高。通过旋涂法，它可用于制造六碳烯薄膜，用于制造有机场效应晶体管。
• HEXACENE DERIVATIVE, METHOD FOR FORMING HEXACENE, METHOD FOR FORMING HEXACENE CRYSTAL, PROCESS FOR MAKING ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICE, AND ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICE
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：US20140124740A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  A hexacene derivative is described, being expressed by formula (1): wherein X 1 -X 6 denote the presence or absence of a carbonyl bridge [—C(═O)—], with a proviso that at least one of X 1 -X 6 is a carbonyl bridge while any six-member ring absent of a carbonyl bridge is aromatic. A method for forming hexacene is also described, including: thermally treating the hexacene derivative to expel volatile units of CO from the hexacene derivative.

  本文描述了一个六苯并并苯衍生物，由式（1）表示：其中X1-X6表示有或没有一个羰基桥[—C(═O)—]，假定X1-X6中至少有一个是羰基桥，而任何不含羰基桥的六元环都是芳香的。本文还描述了一种制备六苯并并苯的方法，包括：热处理六苯并并苯衍生物以排出挥发性CO单元。
• Organic Thin Film Transistor and Its Fabrication Method
  申请人：Nakagawa Masatoshi

  公开号：US20080042129A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  An organic TFT comprising an organic thin film, a gate electrode formed on one surface of the organic thin film through a gate insulating film, source/drain electrodes formed on both sides of the gate electrode and on one surface of the organic thin film or on the other surface, and a film of an organic silane compound positioned between the organic thin film and the gate insulating film and/or between the organic thin film and the source/drain electrodes.

  一种有机薄膜晶体管，包括有机薄膜、通过栅氧化层在有机薄膜的一个表面形成的栅极电极、在栅极电极两侧和有机薄膜的一个表面或另一个表面上形成的源/漏极电极，以及位于有机薄膜和栅氧化层之间和/或有机薄膜和源/漏极电极之间的有机硅化合物薄膜。
• Diels-Alder reactivity of polycyclic aromatic hydrocarbons. 1. Acenes and benzologs
  作者：D. Biermann、W. Schmidt

  DOI：10.1021/ja00529a046

  日期：1980.4