6,13-双(三甲硅基乙炔基)并五苯 | 317809-68-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 中文名称: 6,13-双(三甲硅基乙炔基)并五苯
• 英文名称: 6,13-bis(trimethylsilylethynyl)pentacene
• 英文别名: trimethyl-[2-[13-(2-trimethylsilylethynyl)pentacen-6-yl]ethynyl]silane
• CAS: 317809-68-0
• 化学式: C₃₂H₃₀Si₂
• 分子量: 470.761
• InChiKey: MYKQRRZJBVVBMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-双(三甲硅基乙炔基)并五苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 6,13-bisethynylpentacene
  参考文献：
  名称：

  单阳离子双核（二乙炔）二基配合物中自由基中心从金属到并苯部分的并苯尺寸依赖性转变

  摘要：

  研究了各种单阳离子二钌（对二乙炔）二基配合物的电荷离域。自由基中心的分布取决于并苯部分；即，自由基中心从金属部分（苯）转移到桥联双核部分（蒽），然后转移到并苯部分（并五苯）。

  DOI：

  10.1002/chem.202201358
• 作为产物：
  描述：

  在 γ-松油烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,13-双(三甲硅基乙炔基)并五苯
  参考文献：
  名称：

  Application of Zirconacyclopentadienes (Metalla-heterocycles) and Cross-Coupling for the Convenient Preparative Method of 6,13-Disubstituted Pentacene

  摘要：

  Iodination of zirconacyclopentadiene derivative gave diiododiene derivative. The product was lithiated with t-BuLi and treated with diiodonaphthalene successively to afford 6,13-bis(trimethylsilyl)-5,14-dihydropentacene. A 6,13-diiodo-5,14-dihydropentacene was synthesized by iodination of 6,13-bis(trimethylsilyl)-5,14-dihydropentacene with ICl. This diiododihydropentacene was used for the introduction of substituent at 6 and 13 positions by the cross-coupling reactions with Pd catalyst. After aromatization by a combination of DDQ and gamma-terpinene or triethylamine, 6,13-disubstituted pentacene derivatives were synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)130

文献信息

• Potentiometric, Electronic Structural, and Ground- and Excited-State Optical Properties of Conjugated Bis[(Porphinato)zinc(II)] Compounds Featuring Proquinoidal Spacer Units
  作者：Kimihiro Susumu、Timothy V. Duncan、Michael J. Therien

  DOI：10.1021/ja040243h

  日期：2005.4.1

  We report the synthesis, optical, electrochemical, electronic structural, and transient optical properties of conjugated (porphinato)zinc(II)-spacer-(porphinato)zinc(II) (PZn-Sp-PZn) complexes that possess intervening conjugated Sp structures having varying degrees of proquinoidal character. These supermolecular PZn-Sp-PZn compounds feature Sp moieties (4,7-diethynylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole (E-BTD-E)

  我们报告了共轭 (porphinato)zinc(II)-spacer-(porphinato)zinc(II) (PZn-Sp-PZn) 配合物的合成、光学、电化学、电子结构和瞬态光学性质，这些配合物具有中间的共轭 Sp 结构，具有不同程度的原醌型特征。这些超分子 PZn-Sp-PZn 化合物具有 Sp 部分 (4,7-二乙炔基苯并[c][1,2,5]噻二唑 (E-BTD-E)、6,13-​​二乙炔基并五苯 (E-PC-E)、 4,9-二乙炔基-6,7-二甲基[1,2,5]噻二唑并[3,4-g]喹喔啉（E-TDQ-E）和4,8-二乙炔基苯并[1,2-c:4， 5-c']双（[1,2,5]噻二唑）（E-BBTD-E）}调节前沿轨道能级并逐渐增加对地面和电子激发态的醌共振贡献的程度，增加终端之间的电子通信量级 (5,-10, 20-二(芳基)卟吩基)锌(II)单元，相对于双[(5,5',-10
• Intermolecular On-Surface σ-Bond Metathesis
  作者：Hong-Ying Gao、Philipp Alexander Held、Saeed Amirjalayer、Lacheng Liu、Alexander Timmer、Birgitta Schirmer、Oscar Díaz Arado、Harry Mönig、Christian Mück-Lichtenfeld、Johannes Neugebauer、Armido Studer、Harald Fuchs

  DOI：10.1021/jacs.7b02430

  日期：2017.5.24

  self-assembly structures to be generated from molecules that are inherently unstable in solution and in the solid state. This is shown by the successful formation of self-assembled hexaethynylbenzene at Ag(111). Furthermore, it is also shown that on the Au(111) surface this σ-bond metathesis can be combined with Glaser coupling to fabricate covalent polymers via a cascade process.

  甲硅烷基化和甲硅烷基化是溶液相有机化学中重要的官能团操作，其被大量用于保护/脱保护不同的官能团。在这里，我们公开了在Ag（111）和Au（111）表面上与芳族羧酸进行甲硅烷基化炔烃的σ键复分解的第一个实例，从而给出了相应的末端炔烃和甲硅烷基酯，这在密度泛函理论计算的支持下得以实现。并通过X射线光电子能谱分析进一步证实。应用于表面化学的这种保护基策略允许从在溶液和固态中固有地不稳定的分子产生自组装结构。这可以通过在Ag（111）上成功形成自组装的六乙炔基苯来证明。此外，
• A Road Map to Stable, Soluble, Easily Crystallized Pentacene Derivatives
  作者：John E. Anthony、David L. Eaton、Sean R. Parkin

  DOI：10.1021/ol0167356

  日期：2002.1.1

  [GRAPHICS]A series of 6,13-disubstituted pentacenes, in which the substituents are functionalized ethyne units, were synthesized and analyzed by X-ray crystallography. The resulting pentacene derivatives were highly soluble and oxidatively stable and exhibited a significant amount of pi-stacking in the crystal.