7,14-二苯并五苯 | 76727-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 中文名称: 7,14-二苯并五苯
• 英文名称: 6,13-diphenylpentacene
• CAS: 76727-11-2
• 化学式: C₃₄H₂₂
• 分子量: 430.549
• InChiKey: PFCSVQKCECNEAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254°C(lit.)
• 最大波长(λmax)：
  604nm(CH2Cl2)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: 6,13-Diphenylpentacene
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
DPP
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DPP
别名
: C34H22
分子式
: 430.54 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
6,13-Diphenylpentacene
-
CAS 号 76727-11-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
储存于氮气中 在氮气下操作,避免潮湿。 对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 303 - 308 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 10.847
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,14-二苯并五苯 在 二硫化碳 、 air 作用下， 生成 epidioxy-6,13 diphenyl-6,13 dihydro-6,13 pentacene
  参考文献：
  名称：

  Action of Grignard Reagents on Certain Pentacenequinones, 6,13-Diphenylpentacene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01258a005
• 作为产物：
  描述：

  6,13-bis(trimethylsilyl)-5,14-dihydropentacene 在 四(三苯基膦)钯 、 γ-松油烯 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7,14-二苯并五苯
  参考文献：
  名称：

  Application of Zirconacyclopentadienes (Metalla-heterocycles) and Cross-Coupling for the Convenient Preparative Method of 6,13-Disubstituted Pentacene

  摘要：

  Iodination of zirconacyclopentadiene derivative gave diiododiene derivative. The product was lithiated with t-BuLi and treated with diiodonaphthalene successively to afford 6,13-bis(trimethylsilyl)-5,14-dihydropentacene. A 6,13-diiodo-5,14-dihydropentacene was synthesized by iodination of 6,13-bis(trimethylsilyl)-5,14-dihydropentacene with ICl. This diiododihydropentacene was used for the introduction of substituent at 6 and 13 positions by the cross-coupling reactions with Pd catalyst. After aromatization by a combination of DDQ and gamma-terpinene or triethylamine, 6,13-disubstituted pentacene derivatives were synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)130

文献信息

• Substituent Effects in Pentacenes: Gaining Control over HOMO−LUMO Gaps and Photooxidative Resistances
  作者：Irvinder Kaur、Wenling Jia、Ryan P. Kopreski、Selvapraba Selvarasah、Mehmet R. Dokmeci、Chandrani Pramanik、Nicol E. McGruer、Glen P. Miller

  DOI：10.1021/ja804515y

  日期：2008.12.3

  A combined experimental and computational study of a series of substituted pentacenes including halogenated, phenylated, silylethynylated and thiolated derivatives is presented. Experimental studies include the synthesis and characterization of six new and six known pentacene derivatives and a kinetic study of each derivative under identical photooxidative conditions. Structures, HOMO-LUMO energies

  介绍了一系列取代并五苯的实验和计算研究，包括卤化、苯基化、甲硅烷基乙炔化和硫醇化衍生物。实验研究包括六种新的和六种已知的并五苯衍生物的合成和表征，以及每种衍生物在相同光氧化条件下的动力学研究。在 B3LYP/6-311+G**//PM3 水平计算结构、HOMO-LUMO 能量和相关间隙，同时通过实验测量光学和电化学 HOMO-LUMO 间隙。综合结果首次提供了对大量并五苯衍生物作为取代基函数的 HOMO-LUMO 间隙和抗光氧化性的定量评估。每个并五苯衍生物的持久性受到空间电阻和电子效应的组合以及每个取代基的位置的影响。与普遍看法相反，甲硅烷基乙炔基取代的并五苯（如 TIPS-并五苯）具有小的 HOMO-LUMO 间隙，但不是光氧化条件下寿命最长的物种。在 2,3,9,10 位具有氯取代基和在 6,13 位具有邻烷基苯基取代基的并五苯衍生物比 TIPS-并五苯寿命更长。在所有研究的衍生物中
• Nickel(II) Bisporphyrin‐Fused Pentacenes Exhibiting Abnormal High Stability
  作者：Yi Hu、Michael B. Thomas、Whitney A. Webre、Austen Moss、R. G. Waruna Jinadasa、Vladimir N. Nesterov、Francis D'Souza、Hong Wang

  DOI：10.1002/anie.202008076

  日期：2020.11.2

  gaps (1.65 and 1.42 eV redox, respectively) and higher HOMO energy levels than those of their pentacene analogues (2.23 and 2.01 eV redox, respectively), similar to those of much less stable hexacenes and heptacenes. An estimated half‐life of >945 h was obtained for bisporphyrin‐fused pentacene Pen‐2 a, which is much longer than that of its pentacene analogue (BPE‐P, half‐life, 33 h).

  合成并表征了一系列主要由π扩展的多发色分子，包括交叉共轭，半交叉共轭，共轭间断和线性共轭体系。这些多发色分子系统揭示了有趣的结构-性质关系。双卟啉融合的并五苯戊烯Pen-1b和Pen- 2a显示出丰富的氧化还原化学，分别具有7和8个可观察到的氧化还原状态。线性共轭双卟啉融合并戊烯（Pen-1b和Pen- 2a）与并五苯类似物（分别为2.23和2.01 eV氧化还原）相比，具有更窄的HOMO-LUMO间隙（分别为1.65和1.42 eV氧化还原）和更高的HOMO能级，这与不稳定的十六碳烯和庚二烯类似。双卟啉融合的并五苯Pen-2 a的估计半衰期> 945小时，比其并五苯类似物的半衰期更长（BPE-P，半衰期33 h）。
• Hydrogen-protected acenes
  作者：Andreas J. Athans、Jonathan B. Briggs、Wenling Jia、Glen P. Miller

  DOI：10.1039/b700956a

  日期：——

  The first systematic study concerning the hydrogenation of acenes and acenequinones is presented. Phenyl substituted acenes and acenequinones are hydrogenated in excellent yield and with complete regioselectivity using HI–AcOH. The resulting H-protected acenes bear alternating aromatic and non-aromatic rings and are stable, soluble molecules that may be stored indefinitely and then deprotected to afford the parent acenes. In this manner, H-protected acenes have been utilized in the syntheses of several [60]fullerene-acene adducts. Buckminsterfullerene also hydrogenates in HI–AcOH yielding C3v symmetric C60H18.

  这是首次对烯和烯醌的氢化进行系统研究。使用 HI-AcOH 对苯基取代的烯和烯醌进行氢化，产量极高且具有完全的区域选择性。生成的受 H 保护的烯具有交替的芳香环和非芳香环，是稳定的可溶性分子，可无限期储存，然后进行脱保护以得到母烯。通过这种方式，受 H 保护的烯已被用于合成多种 [60] 富勒烯-烯加合物。Buckminsterfullerene 也会在 HI-AcOH 中发生氢化反应，生成 C3v 对称的 C60H18。
• Exciton Isolation in Cross-Pentacene Architecture
  作者：M. P. Lijina、Alfy Benny、Remya Ramakrishnan、Nanditha G. Nair、Mahesh Hariharan

  DOI：10.1021/jacs.0c06016

  日期：2020.10.14

  substituted pentacene derivatives. Partitioned influence of aryl and pentacene fragments on interchromophoric noncovalent interactions and photophysical properties respectively resulted in the emergence of pentacene centric Kasha's ideal null exciton, providing novel in-sights towards the design strategies for cross-stacked chromophoric assemblies. Identifying Greek cross-stacked architecture mediated

  空聚集体是难以捉摸的、新兴的分子组装类，被归类为光谱非耦合分子。正交堆叠的发色团阵列被认为是无效聚合的突出架构。在此，我们揭示了 6,13-​​双芳基取代并五苯衍生物的一系列结晶希腊十字 (+) 组装中的零激子特征。量子化学计算表明协同垂直取向和显着的发色团间分离实现了可忽略的长程库仑和短程电荷转移介导的空聚集体中的耦合。并五苯二聚体的希腊十字 (+) 取向表现出选择性更高的电子转移耦合和接近零的空穴转移耦合，从而有助于降低电荷转移介导的耦合，即使在较短的发色团间距离下也是如此。对并五苯二聚体激子态性质的其他研究证明，任何偏离 90° 交叉堆叠方向的偏差都会导致离域 Frenkel/混合 Frenkel-CT 特征的出现，以及随之而来的空激子/单体样特性的丧失。即使在短程耦合状态下激子隔离的保留也保证了垂直交叉堆叠并五苯系统中零激子特性的普遍性。通过观察 6,13-​​双芳基取代并五苯衍生
• Transformations thermiques des photooxydes méso des acénes—VI
  作者：D. Sparfel、F. Gobert、J. Rigaudy

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80116-5

  日期：1980.1

  Thermolysis of the meso-pentacenic photooxides 1P, 1dP and 1tP, in solution, brings about various isomerizations which appear strongly affected by the phenyl substituents. Thus the pentacene photooxide-lP gives only the bicyclic acetal 9P, beside pentacenequinone 5P in high ratio. With the photooxides 1dP of 6,13-diphenylpentacene and 1tP of 5,7,12,14-tetraphenylpentacene, the main products are the

  热解的的内消旋-pentacenic photooxides 1P，1DP和1TP，在溶液中，导致该出现强烈影响由苯基取代基的各种异构化。因此，并五苯光氧化物-1P仅以高比例并入并五苯醌5P而得到双环缩醛9P。以6,13-​​二苯并五苯的光氧化物1dP和5,7,12,14-四苯并五苯的光氧化物1tP为主要产物的是萘环丁烯二醚8dP和8tP，它们与双环缩醛9dP和9tP竞争形成。在第一种情况下，是带有新型异构体的双萘呋喃二醚13dP。这些差异是根据苯基对早先建立的内消旋-乙酰光氧化物的异构化过程的连续步骤的影响来解释的。