6,13-bis[(4-methoxyphenyl)ethynyl]pentacene | 1369590-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 英文名称: 6,13-bis[(4-methoxyphenyl)ethynyl]pentacene
• 英文别名: 6,13-Bis[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]pentacene；6,13-bis[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]pentacene
• CAS: 1369590-01-1
• 化学式: C₄₀H₂₆O₂
• 分子量: 538.645
• InChiKey: NHTMROGAAOKGPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 6,13-bis[(4-methoxyphenyl)ethynyl]pentacene
  参考文献：
  名称：

  具有不饱和侧基的新型可溶性戊烯的合成，稳定性和电性能

  摘要：

  已经合成了一系列在6，13-位具有不饱和烃取代基作为侧基的并五苯衍生物。研究了整个侧基共轭π键对化合物的溶解度，氧化稳定性，结晶度和电性能的影响。在这里，我们报告并五苯的溶解度可以通过在6,13-​​位插入线性长侧基来大大提高：并五苯衍生物可溶于常见的有机溶剂。记录氯仿溶液和薄膜中随时间变化的紫外可见光谱，以研究每种并五苯化合物在环境条件下的氧化稳定性。通过在6,13-​​位上安装不饱和烃取代基来增加电子共轭长度，可以显着提高并五苯衍生物的光氧化稳定性。基于6,13-​​双（4-戊基苯基-乙炔基）并五苯（P5）和6,13-​​双（4-己基苯基乙炔基）并五苯（P6）的电荷迁移率分别为2.14×10 -2 cm 2 V -1 s -1和3.94×10 -2 cm 2 V -1 s -1，分别具有10 5的开/关比。在这里，我们证明P5和P6在氧化环境下比母并五苯具有更稳定的电性能。

  DOI：

  10.1039/c4ra11195h

文献信息

• Structure, photophysics, and photooxidation of crowded diethynyltetracenes
  作者：Jingjing Zhang、Syena Sarrafpour、Terry E. Haas、Peter Müller、Samuel W. Thomas

  DOI：10.1039/c2jm16173g

  日期：——

  This paper describes a previously unreported class of sterically crowded tetracene derivatives that have both phenyl and ethynyl substituents. The steric crowding above and below the tetracene core prevents overlap between the extended π-systems of the acenes. Substituent effects cause these tetra-substituted tetracenes to have absorbance and fluorescence spectra red shifted from either disubstituted derivatives or rubrenes, such that they have spectra similar to diarylpentacenes, but with higher quantum yields of fluorescence and greater photostability. These new molecules also undergo cycloaddition reactions with 1O2, giving regioisomeric mixtures of endoperoxides, and in contrast to longer acenes, the ethynyl substituents show only a modest stabilizing effect to photooxidation. Ethynylated tetracenes also exhibited photochromism, with their endoperoxides undergoing cycloreversion to yield the acene starting material at room temperature in the dark.

  本文描述了一类先前未报道的空间拥挤并四苯衍生物，它们同时具有苯基和乙炔基取代基。并四苯核心上方和下方的空间拥挤防止了并苯的扩展 π 系统之间的重叠。取代效应导致这些四取代并四苯的吸光度和荧光光谱从二取代衍生物或红荧烯红移，使得它们具有与二芳基并五苯相似的光谱，但具有更高的荧光量子产率和更高的光稳定性。这些新分子还与 1O2 发生环加成反应，产生内过氧化物的区域异构混合物，并且与较长的并苯相比，乙炔基取代基仅对光氧化表现出适度的稳定作用。乙炔化并四苯也表现出光致变色性，其内过氧化物在室温下在黑暗中发生环化反应以产生并苯起始材料。
• Synthesis, stability and electrical properties of new soluble pentacenes with unsaturated side groups
  作者：Heung Gyu Kim、Hyun Ho Choi、Eunjoo Song、Kilwon Cho、E-Joon Choi

  DOI：10.1039/c4ra11195h

  日期：——

  side groups at the 6,13-positions: the obtained pentacene derivatives were soluble in common organic solvents. Time-dependent UV-visible spectra in chloroform solutions as well as thin films were recorded to investigate the oxidative stability of each pentacene compound under ambient conditions. The photooxidative stability of the pentacene derivatives was remarkably enhanced by increasing the electron

  已经合成了一系列在6，13-位具有不饱和烃取代基作为侧基的并五苯衍生物。研究了整个侧基共轭π键对化合物的溶解度，氧化稳定性，结晶度和电性能的影响。在这里，我们报告并五苯的溶解度可以通过在6,13-​​位插入线性长侧基来大大提高：并五苯衍生物可溶于常见的有机溶剂。记录氯仿溶液和薄膜中随时间变化的紫外可见光谱，以研究每种并五苯化合物在环境条件下的氧化稳定性。通过在6,13-​​位上安装不饱和烃取代基来增加电子共轭长度，可以显着提高并五苯衍生物的光氧化稳定性。基于6,13-​​双（4-戊基苯基-乙炔基）并五苯（P5）和6,13-​​双（4-己基苯基乙炔基）并五苯（P6）的电荷迁移率分别为2.14×10 -2 cm 2 V -1 s -1和3.94×10 -2 cm 2 V -1 s -1，分别具有10 5的开/关比。在这里，我们证明P5和P6在氧化环境下比母并五苯具有更稳定的电性能。