(5-氯-1H-吲哚-2-基)甲胺 | 21109-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (5-氯-1H-吲哚-2-基)甲胺
• 中文别名: 3-胺甲基-5-氯吲哚
• 英文名称: (5-chloro-1H-indol-2-yl)methanamine
• 英文别名: 5-Chlor-2-aminomethyl-indol；C-(5-chloro-indol-2-yl)-methylamine
• CAS: 21109-27-3
• 化学式: C₉H₉ClN₂
• mdl: MFCD02089399
• 分子量: 180.637
• InChiKey: JPXQQXPBWCBYCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氯-1H-吲哚-2-基)甲胺 在 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidinyl)phthalazine 、 N,N-二氯苯妥英 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-((2R,3S)-3,5-dichloro-2'-phenyl-4'H-spiro[indoline-2,5'-oxazol]-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Chlorocyclization of Indole Derived Benzamides for the Synthesis of Spiro-indolines

  摘要：

  (DHQD)(2) 中的 PHAL 催化了 1-苯胺类不安定的映射选择性氯环化反应,得到了含有连续四价碳中心和三价碳中心的透环-孤对结构的 spiro-indolines, 其产率在 excellent 青睐下（高达90%以上,并且达到了96%的映射纯度）。

  DOI：

  10.1021/ol4020943

文献信息

• [EN] NOVEL PHENYL IMIDAZOLES AND PHENYL TRIAZOLES AS GAMMA-SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX PHÉNYL IMIDAZOLES ET PHÉNYL TRIAZOLES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA GAMMA SÉCRÉTASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010100606A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I) as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受盐已被披露，其中所述化合物具有规范中定义的Formula (I)的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。
• Discovery of Pyrrolidine-2,3-diones as Novel Inhibitors of P. aeruginosa PBP3
  作者：Arancha López-Pérez、Stefan Freischem、Immanuel Grimm、Oliver Weiergräber、Andrew Dingley、María López-Alberca、Herbert Waldmann、Waldemar Vollmer、Kamal Kumar、Cuong Vuong

  DOI：10.3390/antibiotics10050529

  日期：——

  of 2455 compounds, which led to the identification of pyrrolidine-2,3-dione as a potential scaffold to inhibit the PBP3 target. Further chemical optimisation using a one-pot three-component reaction protocol delivered compounds with excellent target inhibition, initial antibacterial activities against P. aeruginosa and no apparent cytotoxicity. Our investigation revealed the key structural features;

  目前，耐多药细菌扩散的惊人威胁使临床医生在对抗感染方面的选择非常有限，尤其是革兰氏阴性细菌的感染。因此，迫切需要提供下一代抗菌剂的创新策略。青霉素结合蛋白（PBPs）被证明是被β-内酰胺类抗生素抑制的靶标。发现针对铜绿假单胞菌PBP3的新型非β-内酰胺抑制剂，我们基于著名的硫酯人工底物优化了荧光分析，并使用针对性蛋白酶靶向的2455种化合物的文库进行了目标筛选，从而鉴定了吡咯烷-2,3-二酮作为潜在的抑制因子PBP3目标。使用一锅式三组分反应方案进行的进一步化学优化，可提供具有出色的靶点抑制作用，对铜绿假单胞菌具有初始抗菌活性且无明显细胞毒性的化合物。我们的调查揭示了关键的结构特征；例如，附加在N上的3-羟基（R 2）和杂芳基（R 1）-亚吡咯烷-2,3-二酮通过亚甲基接头对靶标抑制是必需的。总体而言，PBP3的吡咯烷-2,3-二酮类抑制剂的发现为靶向耐多药细菌菌株带来了机遇，并呼吁进一步优化以提高对铜绿假单胞菌的抗菌活性。
• [DE] NEUE SUBSTITUIERTE STICKSTOFFHALTIGE HETEROBICYCLEN UND DEREN VERWENDUNG ALS FAKTOR XA INHIBITOREN<br/>[EN] NOVEL SUBSTITUTED NITROGEN-CONTAINING HETEROBICYCLES AND USE THEREOF AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES HETEROBICYCLIQUES AZOTES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004058743A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue substituierte stickstoffhaltige Heterobicyclen der allgemeinen Formel (I), in der B, X1 bis X3 und R1 bis R5 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I) sowie deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, und deren Stereoisomere weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine antithrombotische Wirkung und eine Faktor Xa-inhibierende Wirkung.

  本发明涉及一种新的取代的含氮杂双环化合物，其一般式为（I），其中B，X1至X3和R1至R5如权利要求1所定义，其互变异构体，对映异构体，顺反异构体，混合物和盐，特别是与无机或有机酸或碱的生理相容性盐，具有有价值的特性。上述一般式（I）化合物及其互变异构体，对映异构体，顺反异构体，混合物和盐，特别是与无机或有机酸或碱的生理相容性盐，以及其立体异构体具有有价值的药理特性，特别是抗血栓作用和Xa因子抑制作用。
• Substituted nitrogen-containing heterobicycles, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20040176603A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The present invention relates to new substituted nitrogen-containing heterobicyclic compounds of general formula 1 wherein B, X 1 to X 3 and R 1 to R 5 are defined as in claim 1, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties. The compounds of the above general formula I as well as the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, and their stereoisomers have valuable pharmacological properties, particularly an antithrombotic activity and a factor Xa-inhibiting activity.

  本发明涉及一种新的取代氮杂双环化合物，其一般式为1，其中B、X1至X3和R1至R5如权利要求1所定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、混合物及其盐，特别是与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，具有有价值的性质。上述一般式I化合物及其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、混合物及其盐，特别是与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐及其立体异构体具有有价值的药理学性质，特别是抗血栓活性和Xa因子抑制活性。
• CARBOXYLIC ACID AMIDES, THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Gillard James

  公开号：US20080132496A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Substituted carboxylic acid amides of general formula wherein A, B, and R 1 to R 5 are as defined herein, and the tautomers and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties, such as antithrombotic activity and factor Xa-inhibiting activity.

  通式为的取代羧酸酰胺，其中A、B和R1至R5的定义如本文所述，以及它们的互变异构体和盐，特别是与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，具有有价值的性质，如抗血栓活性和Xa因子抑制活性。