(5-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酸肼 | 21909-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (5-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酸肼
• 英文名称: 5-Methyl-indolyl-(3)-essigsaeurehydrazid
• 英文别名: 2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)acetohydrazide
• CAS: 21909-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: HRPIIQAHTMPUAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  516.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酸肼 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2‐(butylthio)‐5‐[(5‐methyl‐1H‐indol‐3‐yl)methyl]‐1,3,4‐oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  5-[(1H-indol-3-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thiones 的合成及其对氧化应激的保护作用

  摘要：

  将2小库- [（1- ħ -吲哚-3-基）甲基] -5-（烷硫基）-1,3,4-恶二唑的制备，从吲哚-3-乙酸甲酯和其5-开始甲基取代的衍生物。合成路线包括中间体酰肼的形成，它们与二硫化碳的缩合，以及分子内环化为相应的 5-[(1 H -indol-3-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3 H ) -硫酮。后者随后被 S-烷基化，对于酯衍生物，它们进一步水解成相应的羧酸。所有 5-[(1 H -indol-3-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3 H)-硫酮和它们的 S-烷基化衍生物随后被筛选在体外和体内的保护作用。揭示了吲哚环上的甲基取代和含有巯基的化合物上的丙基、丁基或苄基取代，以保护弗里德赖希共济失调成纤维细胞免受由 γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶抑制剂丁硫氨酸亚砜亚胺诱导的谷胱甘肽耗竭的影响。两种活性化合物也可重复地增加暴露于胡桃诱导的氧化应激的秀丽隐杆线虫的存活率。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100001
• 作为产物：
  描述：

  (5-methyl-indol-3-yl)-acetic acid methyl ester 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酸肼
  参考文献：
  名称：

  5-[(1H-indol-3-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thiones 的合成及其对氧化应激的保护作用

  摘要：

  将2小库- [（1- ħ -吲哚-3-基）甲基] -5-（烷硫基）-1,3,4-恶二唑的制备，从吲哚-3-乙酸甲酯和其5-开始甲基取代的衍生物。合成路线包括中间体酰肼的形成，它们与二硫化碳的缩合，以及分子内环化为相应的 5-[(1 H -indol-3-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3 H ) -硫酮。后者随后被 S-烷基化，对于酯衍生物，它们进一步水解成相应的羧酸。所有 5-[(1 H -indol-3-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3 H)-硫酮和它们的 S-烷基化衍生物随后被筛选在体外和体内的保护作用。揭示了吲哚环上的甲基取代和含有巯基的化合物上的丙基、丁基或苄基取代，以保护弗里德赖希共济失调成纤维细胞免受由 γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶抑制剂丁硫氨酸亚砜亚胺诱导的谷胱甘肽耗竭的影响。两种活性化合物也可重复地增加暴露于胡桃诱导的氧化应激的秀丽隐杆线虫的存活率。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100001

文献信息

• Substituted imidazo [1,5-a] [1,2,4] triazolo [4,3-d] [1,4] benzodiazepine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020103371A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention is a compound of formula 1 The compound and derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof of the invention have a good affinity and selectivity to the GABA A &agr;5 receptor and are useful for the treatment of diseases related to this receptor.

  本发明是一种化合物，化学式为1。该发明的化合物及其衍生物或药学上可接受的盐具有良好的亲和力和选择性，对GABA A &agr;5受体具有作用，并可用于治疗与该受体相关的疾病。
• BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS GABA A RECEPTOR MODULATORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1337535A2

  公开（公告）日：2003-08-27
• US6743789B2
  申请人：——

  公开号：US6743789B2

  公开（公告）日：2004-06-01
• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS GABA A RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZODIAZEPINE COMME MODULATEURS DE RECEPTEUR GABA A
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002040487A2

  公开（公告）日：2002-05-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or lower alkylthio; R2 is -C(O)O-lower alkyl, isoxazol, 1,2,4-oxadiazol-3-yl or 1,2,4-oxadiazol-5-yl, which rings may be substituted by lower alkyl, trifluoromethyl or cycloalkyl; R3 is hydrogen, lower alkyl, -(CH¿2?)n-cycloalkyl, -(CH2)n-halogen, -(CH2)n-pyridin-4-yl, or -(CH2)n-phenyl, wherein the phenyl ring may be substituted by one or two substituents selected from the group consisting of lower alkoxy, halogen, -SO2CH3, phenyl, OCF3, nitro, CF3, -NR2, or is -(CH2)n-indolyl, optionally substituted by lower alkyl or lower alkoxy, or is pyrrolidinyl-5-oxo, -C(O)-NR2, -(CH2)n-OH, -(CH2)n-NR2 or -(CH2)n-benzo[1,3]dioxole; R is hydrogen or lower alkyl; and n is 0, 1, 2 or 3; and to their pharmaceutically acceptable acid addition salts. These compounds have a good affinity to the GABA A α5 receptor and they are therefore useful for the treatment of diseases, related to this receptor.