(5-甲基-2-呋喃基)甲基苯甲酸酯 | 18801-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-甲基-2-呋喃基)甲基苯甲酸酯
• 英文名称: (5-methyl-2-furyl)methyl benzoate
• 英文别名: (5-methylfuran-2-yl)methyl benzoate；2-benzoyloxymethyl-5-methyl-furan；5-Methyl-2-furylmethyl benzoate
• CAS: 18801-77-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: CZGJADJWVDCSFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-甲基-2-呋喃基)甲基苯甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~650.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 1,4-二甲基萘
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃基苯甲酸甲酯的热解化学研究

  摘要：

  （1-异苯并呋喃基）苯甲酸甲酯（9a）的热解是由（7-氧杂-1-苯并降冰片烯基）苯甲酸甲酯（10a）的快速真空热解原位产生的，得到亚甲基苯并环丁烯酮（4），2-乙炔基苯甲醛（5）和苯并环戊二烯酮（6）。氘标记的研究表明，这些产物的形成机制涉及9a中苯甲酸酯基团的两次迁移。（3-甲基-1-异苯并呋喃基）苯甲酸甲酯热解（9c）得到1,3-二亚甲基-1,3-二氢异苯并呋喃（33），在苯中稳定并在氯仿中迅速水解，得到1,2-二乙酰苯（35）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10134-x
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-呋喃甲醇 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到(5-甲基-2-呋喃基)甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  实用且通用的酒精脱氧方案

  摘要：

  据报道，一种新的醇脱氧方案可在多种醇结构中发挥作用。这种方法将二氧化碳自由基阴离子的还原能力与酸性添加剂相结合，以促进动力学上缓慢的 C(sp 3 )−O 键裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.202300178

文献信息

• Oligomerization of the Thiophene-Based <i>p</i>-Quinodimethanes 2,5-Dimethylene-2,5-dihydrothiophene and 2-Ethylidene-5-methylene-2,5-dihydrothiophene
  作者：Walter S. Trahanovsky、Deborah Louise Miller、Yili Wang

  DOI：10.1021/jo961528i

  日期：1997.12.1

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of (5-methyl-2-thiophene-yl)methyl benzoate (8) produces in ca. 75% yield 2,5-dimethylene-2,3-dihydrothiophene, S-monomer (3). S-Monomer 3 is relatively stable dissolved in carbon disulfide-chloroform at -78 degrees C. The structure of 3 is confirmed by its spectral properties. When a 0.17 M solution of S-monomer 3 was allowed to warm to room temperature, SS-dimer 5 ([2,2](2,5)thiophenophane, 14.7%), SSS-trimer 7 ([2,2,2](2,5)thiophenophane, 44.3%), and polymer were produced. A small amount (<1%) of an SSSS-tetramer was detected by GC/MS. The mechanism proposed for the formation of these oligomers involves the combination of two molecules of 3 to give an intermediate diradical (11) that can close to form dimer 5 or react with additional molecules of 3 to form the higher oligomers. Evidence for the trapping of diradical 11 by 2,5-dimethylene-2,5-dihydrofuran (O-monomer 2) was obtained. Co-oligomerization of S-monomer 3 and O-monomer 2 gave four compounds containing the thiophene moiety: OS-dimer 16, SS-dimer 5, OSS-trimer 17, and SSS-trimer 7. Some OO-dimer 4 was produced but no 000-trimer 6 was observed and only a trace of OOS-trimer 18 was detected. Additional support for the diradical mechanism was obtained from the study of the oligomerization of the methyl derivatives of 3,2-ethylidene-5-methylene-2,5-dihydrothiophene (10, E and Z isomers), prepared by the FVP of (5-ethyl-2-thiophene-yl)methyl benzoate (9). Oligomerization of 10 gave several dimers and trimers including two acyclic dimers that are accounted for by intramolecular disproportionation.
• Study of the pyrolytic chemistry of isobenzofurylmethyl benzoates
  作者：Ping-Shu Chen、Chin-Hsing Chou

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10134-x

  日期：1997.12

  Pyrolysis of (1-isobenzofuryl)methyl benzoate (9a), produced in situ from flash vacuum pyrolysis of (7-oxa-1-benzonorbornenyl)methyl benzoate (10a), gave methylenebenzocyclobutenone (4), 2-ethynylbenzaldehyde (5) and benzocyclopentadienone (6). The deuterium-labeled study indicated that the mechanism for the formation of these products involved the double migrations of benzoate group in 9a. Pyrolysis of (

  （1-异苯并呋喃基）苯甲酸甲酯（9a）的热解是由（7-氧杂-1-苯并降冰片烯基）苯甲酸甲酯（10a）的快速真空热解原位产生的，得到亚甲基苯并环丁烯酮（4），2-乙炔基苯甲醛（5）和苯并环戊二烯酮（6）。氘标记的研究表明，这些产物的形成机制涉及9a中苯甲酸酯基团的两次迁移。（3-甲基-1-异苯并呋喃基）苯甲酸甲酯热解（9c）得到1,3-二亚甲基-1,3-二氢异苯并呋喃（33），在苯中稳定并在氯仿中迅速水解，得到1,2-二乙酰苯（35）。
• Practical and General Alcohol Deoxygenation Protocol
  作者：Oliver P. Williams、Alyah F. Chmiel、Myriam Mikhael、Desiree M. Bates、Charles S. Yeung、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1002/anie.202300178

  日期：——

  A new protocol for alcohol deoxygenation that functions across a wide range of alcohol structures is reported. This approach combines the reductive potency of carbon dioxide radical anion with acidic additives to promote the kinetically slow C(sp3)−O bond cleavage.

  据报道，一种新的醇脱氧方案可在多种醇结构中发挥作用。这种方法将二氧化碳自由基阴离子的还原能力与酸性添加剂相结合，以促进动力学上缓慢的 C(sp 3 )−O 键裂解。